5'-甲氧基川陈皮素 | 6965-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 5'-甲氧基川陈皮素
• 英文名称: 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetramethoxy-4H-benzopyran-4-one
• 英文别名: 3,3′,4′,5,5′,6,7,8-octamethoxyflavone；5,6,7,8,3′,4′,5′-heptamethoxyflavone；5,6,7,8,3',4',5'-heptamethoxyl-flavone；5,6,7,8,3',4',5'-heptamethoxyflavone；5'-methoxynobiletin；exoticin；5,6,7,8-tetramethoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 6965-36-2
• 化学式: C₂₂H₂₄O₉
• 分子量: 432.427
• InChiKey: UAELIRBOLQZEAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  611.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-甲氧基川陈皮素 在 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 栀子(黄)素A
  参考文献：
  名称：

  Banerji, J.; Das, B.; Chakrabarty, R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 597 - 599

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  栀子(黄)素A 生成 5'-甲氧基川陈皮素
  参考文献：
  名称：

  BANERJI, J.;DAS, B.;CHAKRABARTY, R.;JHA, H. C., INDIAN J. CHEM. B, 27,(1988) N 6, C. 597-599

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave-Assisted Efficient Synthesis of Polymethoxyacetophenones and Natural Polymethoxyflavones, and Their Inhibitory Effects on Melanogenesis
  作者：Masao Tsukayama、Eiji Kusunoki、Mohammad M. Hossain、Yasuhiko Kawamura、Shinji Hayashi

  DOI：10.3987/com-07-11054

  日期：——

  Microwave-assisted Friedel-Crafts acetylation of polymethoxybenzenes with acetic anhydride in the presence of In(CF 3 SO 3 ) 3 under solvent-free conditions was achieved rapidly to give polymethoxyacetophenones in high yields. Microwave-assisted benzoylation of 2'-hydroxypolymethoxyacetophenones with polymethoxybenzoyl chlorides, followed by the rearrangement of the resulting benzoates and the final

  在无溶剂条件下，在 In(CF 3 SO 3 ) 3 存在下，多甲氧基苯与乙酸酐的微波辅助傅-克乙酰化反应迅速，得到高产率的多甲氧基苯乙酮。2'-羟基聚甲氧基苯乙酮与聚甲氧基苯甲酰氯的微波辅助苯甲酰化反应，然后对所得苯甲酸酯进行重排，最终快速有效地形成天然聚甲氧基黄酮。多甲氧基黄酮对人黑色素瘤细胞中的黑色素生成具有抑制作用。
• Synthesis and Antiproliferative Activity of Natural and Non-Natural Polymethoxychalcones and Polymethoxyflavones
  作者：Kingsadingthongkham Vongdeth、Peipei Han、Wei Li、Qiu-An Wang

  DOI：10.1007/s10600-019-02605-x

  日期：2019.1

  Two series of polymethoxychalcones and polymethoxyflavones, including the natural products 2′-hydroxy-3,4,5,4′,6′-pentamethoxychalcone (8c), 5,6,7,8,3′,4′,5′-heptamethoxyflavone (6), 5,7,3′,4′,5′-pentamethoxyflavone (9c), 3-hydroxy-5,6,7,8,3′,4′,5′-heptamethoxyflavone (7), and 3-hydroxy-5,7,3′,4′,5′-pentamethoxyflavone (10), were synthesized. The antiproliferative activity in vitro was evaluated against a panel of three human cancer cell lines (HeLa, HCC1954, and SK-OV-3) by the cell counting kit-8 (CCK-8) assay. The results showed that most of the synthetic compounds exhibited moderate to potent antiproliferative activities. Some compounds displayed equal or higher potential than the positive control drug cisplatin. In particular, compounds 4c, 4e, 8a, and 9a possess IC50 values equal to or below 10 μM and are worthy of further investigation.

  合成了两个系列的五甲氧基查尔酮和五甲氧基黄酮类化合物，包括天然产物2′-羟基-3,4,5,4′,6′-五甲氧基查尔酮（8c）、5,6,7,8,3′,4′,5′-七甲氧基黄酮（6）、5,7,3′,4′,5′-五甲氧基黄酮（9c）、3-羟基-5,6,7,8,3′,4′,5′-七甲氧基黄酮（7）和3-羟基-5,7,3′,4′,5′-五甲氧基黄酮（10）。通过细胞计数试剂盒-8（CCK-8）测定法评估了这些化合物对三株人癌细胞系（HeLa、HCC1954和SK-OV-3）的体外抗增殖活性。结果显示，大多数合成化合物表现出中等到强效的抗增殖活性。一些化合物的潜能与阳性对照药物顺铂相当或更高。特别是化合物4c、4e、8a和9a的IC50值等于或低于10 μM，值得进一步研究。
• USE OF FLAVONE AND FLAVANONE DERIVATIVES IN PREPARATION OF SEDATIVE AND HYPNOTIC DRUGS
  申请人：Jin Yongri

  公开号：US20150196529A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  Disclosed is a use of flavones derivatives and flavanone derivatives in preparation of sedative and hypnotic drugs.

  本发明揭示了在制备镇静催眠药物中使用黄酮衍生物和黄酮酮衍生物的用途。
• Krishnamurti et al., Indian Journal of Chemistry, 1970, vol. 8, p. 575
  作者：Krishnamurti et al.

  DOI：——

  日期：——
• Balakrishna; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1948, # 27, p. 91,102
  作者：Balakrishna、Seshadri

  DOI：——

  日期：——