1-(1H-indol-1-yl)pent-4-en-1-one | 145291-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1H-indol-1-yl)pent-4-en-1-one
• 英文别名: 1-Indol-1-ylpent-4-en-1-one
• CAS: 145291-77-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: QVXBNDUATYCIQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-indol-1-yl)pent-4-en-1-one 以 苯 为溶剂， 以92%的产率得到(8S,10S,14S)-1-azatetracyclo[6.5.1.02,7.010,14]tetradeca-2,4,6-trien-13-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular photochemical cycloadditions of N-alkenyloxycarbonylindoles and N-alkenoylindoles

  摘要：

  N-烯酰基吲哚的紫外光照射可形成具有与相应的分子间反应相反的区域化学性质的分子内[2 + 2]光环加成产物；相比之下，N-烯基氧羧基吲哚似乎相对光稳定，因为它们在激发态寿命内保持在一个不活泼的构象中。

  DOI：

  10.1039/c39920001491
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 4-戊烯酸 在 二碳酸二叔丁酯 、 4-(二甲胺基丙基)吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90 %的产率得到1-(1H-indol-1-yl)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  DMAPO/Boc2O 介导的低亲核性 N-杂环与羧酸的一锅法直接 N-酰化

  摘要：

  氮亲核试剂：报道了用羧酸对亲核性较低的氮杂环进行直接N-酰化的一般方法。该方法使用简单、市售的试剂、无金属和用户友好的条件，对含氮亲核试剂和羧酸显示出优异的官能团耐受性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/cctc.202201596

文献信息

• Regioselective and Redox‐Neutral Cp*Ir ^III ‐Catalyzed Allylic C−H Alkynylation
  作者：Shobhan Mondal、Tobias Pinkert、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202015249

  日期：2021.3.8

  bromoalkynes via intermolecular allylic C−H alkynylation. The developed mild reaction conditions tolerate a broad range of common functional groups, even enabling selective alkynylation of allylic C−H bonds in the presence of other prominent directing groups. Mechanistic experiments including the isolation of a catalytically active IrIII‐allyl species support an intermolecular allylic C−H activation followed by

  在本文中，我们报道了Cp * Ir III催化的高度区域选择性和氧化还原中性方案，用于通过分子间烯丙基CH-H烷基化反应从未活化的烯烃和溴炔烃构建1,4-烯炔。发达的温和反应条件可以耐受广泛的通用官能团，甚至可以在存在其他重要的导向基团的情况下选择性烯丙基CH键进行炔基化反应。包括分离具有催化活性的Ir III-烯丙基物种的机械实验支持分子间烯丙基CH活化，然后进行亲电炔基化。
• Palladium-Catalyzed Tandem Dehydrogenative [4 + 2] Annulation of Terminal Olefins with <i>N</i>-Sulfonyl Amides via C–H Activations
  作者：Manman Sun、Weida Chen、Xiangyu Xia、Guodong Shen、Yongmin Ma、Jianguo Yang、Hanfeng Ding、Zhiming Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01011

  日期：2020.4.17

  palladium-catalyzed tandem dehydrogenative [4 + 2] annulation of terminal olefins with N-sulfonyl amides via C(sp2)–H activation, allylic C(sp3)–H activation, and homoallylic C(sp3)–H elimination processes has been developed. Promoted by the DMSO ligand, various benzamides, heterocyclic arylamides, alkenyl carboxamides, and commercial olefins are found to be efficient substrates to construct important heterocyclic

  通过C（sp 2）–H活化，烯丙基C（sp 3）–H活化和均烯丙基C（sp 3）–H消除，钯催化串联脱氢[4 + 2]与N-磺酰胺酰胺化末端烯烃流程已开发。发现在DMSO配体的促进下，各种苯甲酰胺，杂环芳基酰胺，烯基羧酰胺和商业烯烃是构建具有高E立体选择性的带有乙烯基取代基的重要杂环化合物的有效底物。使用空气作为终端氧化剂在环境友好方面也提供了很大的优势。
• Excited‐State Copper Catalysis for the Synthesis of Heterocycles
  作者：Arghya Banerjee、Satavisha Sarkar、Jagrut A. Shah、Nicoline C. Frederiks、Emmanuel A. Bazan‐Bergamino、Christopher J. Johnson、Ming‐Yu Ngai

  DOI：10.1002/anie.202113841

  日期：2022.1.21

  Visible-light-induced excited-state copper catalysis enables the synthesis of more than 10 distinct classes of heterocycles. The reaction tolerates a broad array of functional groups and complex molecular scaffolds, including derivatives of peptides, natural products, and marketed drugs.

  可见光诱导的激发态铜催化能够合成 10 多种不同类别的杂环化合物。该反应可耐受多种官能团和复杂的分子支架，包括肽衍生物、天然产物和市售药物。
• Indole and Pyrrole Derivatives as Pre-photocatalysts and Substrates in the Sulfonyl Radical-Triggered Relay Cyclization Leading to Sulfonylated Heterocycles
  作者：Ran Yang、Dong Yi、Kunrong Shen、Qiang Fu、Jun Wei、Ji Lu、Lin Yang、Li Wang、Siping Wei、Zhijie Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00472

  日期：2022.3.18

  A visible-light-induced method for the construction of heterocyclic scaffolds such as pyrido[1,2-a]indoles and indolizines via sulfonyl radical-triggered relay cyclization without employing any external photocatalyst has been developed. Preliminary mechanistic investigation indicated that indole and pyrrole derivatives could serve as pre-photocatalysts to promote the sulfonylation/cyclization, thereby

  已经开发了一种可见光诱导的方法，用于在不使用任何外部光催化剂的情况下通过磺酰基自由基触发的中继环化构建吡啶并[1,2 - a ]吲哚和中氮茚等杂环支架。初步机理研究表明，吲哚和吡咯衍生物可以作为预光催化剂促进磺酰化/环化，从而为合成有价值的磺酰化杂环提供了一种简便的方法。
• Intramolecular photochemical cycloadditions of N-alkenyloxycarbonylindoles and N-alkenoylindoles
  作者：David L. Oldroyd、Alan C. Weedon

  DOI：10.1039/c39920001491

  日期：——

  Ultraviolet light irradiation of N-alkenoylindoles affords intramolecular [2 + 2] photocycloadducts with regiochemistry opposite to that obtained in the corresponding intermolecular reaction; in contrast, N-alkenyloxycarbonylindoles appear to be relatively photostable because they are frozen in an unreactive conformation for the duration of the excited state lifetime.

  N-烯酰基吲哚的紫外光照射可形成具有与相应的分子间反应相反的区域化学性质的分子内[2 + 2]光环加成产物；相比之下，N-烯基氧羧基吲哚似乎相对光稳定，因为它们在激发态寿命内保持在一个不活泼的构象中。