ethyl 5-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate | 144067-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: ethyl 5-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: 2-carbethoxy-5-methylindan-1-one；Ethyl 5-methyl-1-oxo-2-indanecarboxylate；ethyl 6-methyl-3-oxo-1,2-dihydroindene-2-carboxylate
• CAS: 144067-28-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: FCKHWNPXFJIJHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 在 cobalt(II) trifluoromethanesulfonate 、 C₄₃H₃₉N₅O₃S 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl (R)-5-methyl-1-oxo-2-(1-phenylpropa-1,2-dien-1-yl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钴 (II) 催化的对映选择性炔丙基克莱森重排：获得烯基取代的季 β-酮酯

  摘要：

  以2.5 mol%的手性钴配合物为催化剂，在温和的反应条件下，实现了O-炔丙基β-酮酯的高对映选择性炔丙基克莱森重排。以Co(OTf) 2为Lewis酸，C 1对称咪唑啉-吡咯并咪唑酮吡啶为配体，以良好的产率（高达97%产率）和高对映选择性获得了多种手性联烯基取代的全碳β-酮酯。 （高达 98% ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02496
• 作为产物：
  描述：

  在 六氟异丙醇 、 5-trimethylammonio-1,3-dioxo-1,3-dihydro-1λ⁵-benzo[d][1,2]-iodoxol-1-ol anion 、 三氟乙酸 作用下， 以72%的产率得到ethyl 5-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  水溶性高价碘（V）试剂AIBX的结构的重新测定及其在醇的氧化和异恶唑啉N-氧化物合成中的合成效用。

  摘要：

  通过其单晶X射线分析和包括Mayer键序和局部轨道定位器（LOL）在内的理论计算，对水溶性高价碘（V）试剂AIBX的结构进行了重新检查，而AIBX被认为是伪环碘杂由于三甲基铵阳离子在其苯环上具有很强的吸电子特性，这会降低羧基阴离子的电子密度，并使邻羧基氧阴离子无法与碘原子形成高价键。然而，可以通过添加布朗斯台德酸获得AIBX的环状苯并恶唑结构，这得到包括迈耶键序增加和IO键长度缩短在内的计算结果的支持。而且，AIBX和TFA的体系可以将各种醇氧化为相应的羰基化合物这一事实表明，AIBX在酸性条件下构成了环状苯并恶唑结构。另外，已经开发了一种有效的方法，该方法通过AIBX诱导的脱氢环化反应合成异恶唑啉N-氧化物，使用β-酮酸酯作为底物，硝基乙酸甲酯作为亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02328

文献信息

• BINOL-phosphoric acid catalyzed asymmetric Mannich addition of β-ketoesters to indolenines generated in situ by DDQ
  作者：Boora Ramesh、G. Ravi Kumar、Suresh Yarlagadda、B. Sridhar、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130620

  日期：2019.11

  asymmetric Mannich addition of β-ketoesters to indolenines that were generated in situ from 3-indolinone-2-carboxylates by DDQ has been developed using a catalytic amount of chiral BINOL-phosphoric acid. The corresponding chiral 3-indolinone-2-carboxylate derivatives were obtained in good yields with excellent ee (up to 99%). This is the first report on the enantioselective addition of β-ketoesters to

  已经开发了使用催化量的手性BINOL-磷酸，将DDQ由3-吲哚酮-2-羧酸酯原位生成的吲哚烯酮中的β-酮酸酯不对称曼尼希加成反应。以良好的ee（高达99％）的高收率获得了相应的手性3-茚满酮-2-羧酸酯衍生物。这是关于使用手性布朗斯台德酸将β-酮酸酯对映异构体对映体选择性加成的首次报道。
• Construction of Vicinal All-Carbon Stereogenic Centers via Copper-Catalyzed Asymmetric Decarboxylative Propargylation: Enantio- and Diastereoselective Synthesis of Substituted Spirolactones
  作者：Sheng Zuo、Yuan Tao、Zhigang Liu、Ke Zhang、Luyun Zhang、Yingtang Ning、Fen-Er Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04113

  日期：2023.1.20

  The formation of vicinal all-carbon quaternary stereocenters remains a formidable challenge. We report herein the synthesis of such highly congested structural dyads by copper-catalyzed decarboxylative propargylation between propargyl carbonates and indanone-based nucleophiles. The implementation of diphenylethylenediamine (DPEN)-based ligands is the key to success. A wide range of functional groups

  邻位全碳季立体中心的形成仍然是一项艰巨的挑战。我们在此报告了通过铜催化的碳酸炔丙酯和茚满酮基亲核试剂之间的脱羧炔丙基化反应合成这种高度拥挤的结构二元体。基于二苯乙二胺 (DPEN) 的配体的实施是成功的关键。可以耐受多种官能团，以良好的收率提供基于茚满酮的螺内酯，并具有高非对映和对映选择性。机械观察表明，新的铜络合物能够立体控制地添加到铜-亚丙基物种中。
• Palladium-Catalyzed Stereoselective Construction of 1,3-Stereocenters Displaying Axial and Central Chirality via Asymmetric Alkylations
  作者：Aiqi Xue、Xingfu Wei、Yue Huang、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.3390/molecules28072927

  日期：——

  challenge. Herein, we report the development of stereoselective union of a point chiral center with allenyl axial chirality in 1,3-position by Pd-catalyzed asymmetric allenylic alkylation between racemic allenyl carbonates and indanone-derived β-ketoesters. Various target products bearing a broad range of functional groups were afforded in high yield (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to

  同时构建 1,3-立体中心仍然是一个挑战。在此，我们报道了通过 Pd 催化的外消旋丙二烯碳酸酯和茚满酮衍生的 β-酮酯之间的不对称丙二烯烷基化，在 1,3 位具有丙二烯轴向手性的点手性中心的立体选择性结合的发展。具有广泛官能团的各种目标产物以高收率（高达 99%）、出色的对映选择性（高达 98% ee）和良好的非对映选择性（高达 13:1 dr）提供。
• Selective synthesis of 1-indanones via tandem knoevenagel condensation-cycloalkylation of β-dicarbonyl compounds and aldehydes
  作者：Giovanni Sartori、Raimondo Maggi、Franca Bigi、Cecilia Porta、Xiaochun Tao、Gian Luca Bernardi、Sandra Ianelli、Mario Nardelli

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00772-z

  日期：1995.10

  Aromatic 1,3-dicarbonyl compounds react with not enolizable aldehydes in the presence of C2H5MgBr or AlCl3 affording 2-carbethoxy- and 2-acetyl-1-indanones via tandem Knoevenagel condensation-cycloalkylation process.
• Friedel-crafts coordinated processes: 1-Oxoindanes from aromatic β-dicarbonyl compounds and aldehydes
  作者：Giovanni Sartori、Francia Bigi、Raimondo Maggi、Gian Luca Bernardi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79324-5

  日期：1993.11

  Variously substituted 1-oxoindanes were synthesized by highly selective bis-alkylation of aromatic beta-dicarbonyl compounds with non enolizable aldehydes.