dimethyl (4S,5S)-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxido-4,5-dihydro-1,2-oxazol-2-ium-3,5-dicarboxylate | 90018-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (4S,5S)-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxido-4,5-dihydro-1,2-oxazol-2-ium-3,5-dicarboxylate
• CAS: 90018-67-0；117617-21-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₇
• 分子量: 309.276
• InChiKey: MLHJRFGGXNOJGD-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (4S,5S)-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxido-4,5-dihydro-1,2-oxazol-2-ium-3,5-dicarboxylate 在 苄基三乙基氯化铵 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到(4R,5R)-5-Hydroxymethyl-4-(4-methoxy-phenyl)-2-oxy-4,5-dihydro-isoxazole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Convenient One-Pot Synthesis of 4-Substituted 3,5-Bis(alkoxycarbonyl) -4,5-dihydroisoxazole 2-Oxides from Aldehydes and Nitroacetic Esters in a Solid-Liquid Reaction System and Subsequent Deoxygenation

  摘要：

  4-取代的3,5-双（烷氧基羰基）-4,5-二氢异恶唑2-氧化物是通过硝基乙酸酯和由醛和异丙胺在分子筛存在下制备的亚胺获得的。用三甲基磷酸酯在二恶烷中还原N-氧化物，可获得相应的4,5-二氢异恶唑，产率良好。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27639
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸甲酯 、 4-甲氧基苯甲醛 在 zinc(II) glycinate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到dimethyl (4S,5S)-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxido-4,5-dihydro-1,2-oxazol-2-ium-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸锌络合物催化α-硝基酯与醛的高度非对映选择性缩合

  摘要：

  氨基酸的锌络合物可有效催化α-硝基酯与各种醛之间的缩合。不寻常的多米诺反应序列导致以高收率非对映选择性地形成取代的异恶唑啉N-氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01047-x

文献信息

• A Convenient One-Pot Synthesis of 4-Substituted 3,5-Bis(alkoxycarbonyl) -4,5-dihydroisoxazole 2-Oxides from Aldehydes and Nitroacetic Esters in a Solid-Liquid Reaction System and Subsequent Deoxygenation
  作者：Jean-Marie Mélot、Françoise Texier-Boullet、André Foucaud

  DOI：10.1055/s-1988-27639

  日期：——

  4-Substituted 3,5-bis(alkoxycarbonyl)-4,5-dihydroisoxazole 2-oxides are obtained from nitroacetic esters and imines which are prepared from aldehydes and isopropylamine in the presence of molecular sieves. Reduction of the N-oxides with trimethyl phosphite in dioxane gives the corresponding 4,5-dihydroisoxazoles in good yields.

  4-取代的3,5-双（烷氧基羰基）-4,5-二氢异恶唑2-氧化物是通过硝基乙酸酯和由醛和异丙胺在分子筛存在下制备的亚胺获得的。用三甲基磷酸酯在二恶烷中还原N-氧化物，可获得相应的4,5-二氢异恶唑，产率良好。
• Highly diastereoselective condensation of α-nitro-esters with aldehydes catalyzed by zinc complexes of amino acids
  作者：A. Chatterjee、S.C. Jha、N.N. Joshi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01047-x

  日期：2002.7

  Zinc complexes of amino acids efficiently catalyze the condensation between α-nitro-esters and a variety of aldehydes. An unusual domino reaction sequence leads to the diastereoselective formation of substituted isoxazoline N-oxides in high yields.

  氨基酸的锌络合物可有效催化α-硝基酯与各种醛之间的缩合。不寻常的多米诺反应序列导致以高收率非对映选择性地形成取代的异恶唑啉N-氧化物。