Pent-4-enoyl 2,2-dimethylpropanoate | 178327-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Pent-4-enoyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 178327-16-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: UUCUSZFDHBWPIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pent-4-enoyl 2,2-dimethylpropanoate 在 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Concise Total Synthesis of (−)-Maoecrystal Z

  摘要：

  The first total synthesis of (-)-maoecrystal Z is described. The key steps of the synthesis include a diastereoselective Ti(III)-mediated reductive epoxide coupling reaction and a diastereoselective Sm(II)-mediated reductive cascade cydization reaction. These transformations enabled the preparation of (-)-maoecrystal Z in only 12 steps from (-)-gamma-cyclogeraniol.

  DOI：

  10.1021/ja2073356
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 在 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Pent-4-enoyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  A Concise Total Synthesis of (−)-Maoecrystal Z

  摘要：

  The first total synthesis of (-)-maoecrystal Z is described. The key steps of the synthesis include a diastereoselective Ti(III)-mediated reductive epoxide coupling reaction and a diastereoselective Sm(II)-mediated reductive cascade cydization reaction. These transformations enabled the preparation of (-)-maoecrystal Z in only 12 steps from (-)-gamma-cyclogeraniol.

  DOI：

  10.1021/ja2073356

文献信息

• Dibromomethane as one-carbon source in organic synthesis: total synthesis of (±)- and (−)-methylenolactocin
  作者：Yung-Son Hon、Cheng-Han Hsieh、Yu-Wei Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.057

  日期：2005.3

  introduce the α-methylene group by the ozonolysis of mono-substituted alkenes followed by reacting with a preheated mixture of CH2Br2–Et2NH. Application of this key step in the total synthesis of the (±)- and (−)-methylenolactocin was described.

  开发了构建单环α-亚甲基-γ-丁内酯部分的通用方法。关键步骤是通过单取代烯烃的臭氧分解引入α-亚甲基，然后与CH 2 Br 2 -Et 2 NH的预热混合物反应。描述了该关键步骤在（±）-和（-）-甲基烯醇内酯的全合成中的应用。
• Diastereoselective Aza‐Mislow–Evans Rearrangement of <i>N</i> ‐Acyl <i>tert</i> ‐Butanesulfinamides into α‐Sulfenyloxy Carboxamides
  作者：Fan Tang、Yun Yao、Yan‐Jun Xu、Chong‐Dao Lu

  DOI：10.1002/anie.201809551

  日期：2018.11.19

  diastereoselective [2,3] rearrangement of O‐silyl N‐sulfinyl N,O‐ketene acetals derived from chiral N‐acyl tert‐butanesulfinamides was developed, giving α‐sulfenyloxy carboxamides with excellent enantioselectivity. Enolization and subsequent silylation of N‐acyl tert‐butanesulfinamides initiate this aza variant of the Mislow–Evans rearrangement, in which the chirality at the sulfur atom in the rearrangement precursors

  衍生自手性N-酰基叔丁烷亚磺酰胺的O-甲硅烷基N-亚磺酰基N，O-酮缩醛的非对映选择性[2,3]重排，使α-亚磺酰氧基羧酰胺具有出色的对映选择性。N-酰基叔丁烷亚磺酰胺的烯醇化和随后的甲硅烷基化引发了Mislow-Evans重排的aza变体，其中重排前体中硫原子的手性被忠实地转移到了产品的α-碳立体中心。Ellman亚磺酰胺通常用作手性氨当量，可在此重排中用作不对称合成α-氧官能化羧酰胺的手性前体。
• Target-Based Design of Promysalin Analogues Identifies a New Putative Binding Cleft in Succinate Dehydrogenase
  作者：Savannah J. Post、Colleen E. Keohane、Lauren M. Rossiter、Anna R. Kaplan、Jittasak Khowsathit、Katie Matuska、John Karanicolas、William M. Wuest

  DOI：10.1021/acsinfecdis.0c00024

  日期：2020.6.12

  synthesis; subsequent analogue design and SAR investigation enabled identification of succinate dehydrogenase (Sdh) as the biological target in PA. Herein, we report the target-guided design of new promysalin analogues with varying alkyl chains, one of which is on par with our most potent analogue to date. Computational docking revealed that some analogues have a different orientation in the Sdh binding

  Promysalin 是一种小分子天然产物，可特异性抑制革兰氏阴性病原体铜绿假单胞菌( PA ) 的生长。这项活动有望治疗患有慢性疾病（如囊性纤维化）的免疫功能低下患者的多重耐药感染。 2015年，我们实验室完成了首次全合成；随后的类似物设计和 SAR 研究使琥珀酸脱氢酶 (Sdh) 确定为PA的生物靶标。在此，我们报告了具有不同烷基链的新型原米沙林类似物的靶向设计，其中一种与我们迄今为止最有效的类似物相当。计算对接表明，一些类似物在 Sdh 结合袋中具有不同的方向，将末端碳置于色氨酸残基附近。这启发了带有末端苯基部分的延伸侧链类似物的设计，为未来类似物的设计提供了基础。
• Synthesis of enantiomerically pure divinyl- and diallylcarbinols
  作者：Bernd Schmidt、Holger Wildemann

  DOI：10.1039/b200976e

  日期：2002.4.9

  Acylated oxazolidinones and bornane sultams can be cleaved to divinyl- and diallylcarbinols by treatment with vinyl- or allylmetal compounds. For the preparation of divinylcarbinols, acylated bornane sultams are the starting materials of choice, while for the preparation of diallylcarbinols acylated oxazolidinones and bornane sultams work equally well.

  经乙烯基或烯丙基金属化合物处理，酰化噁唑啉酮和降冰片烷砜可裂解为二乙烯基和二烯丙基甲醇。制备二乙烯基甲醇时，酰化降冰片烷砜为首选起始原料；而在制备二烯丙基甲醇时，酰化噁唑啉酮和降冰片烷砜同样适用。
• Tandem Organocatalytic Cycloaromatization/Intramolecular Friedel–Crafts Alkylation Sequence for the Synthesis of Indolizinones and Pyrrolo-azepinone Derivatives
  作者：Fernando Rabasa-Alcañiz、María Sánchez-Roselló、Santos Fustero、Carlos del Pozo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01314

  日期：2019.9.6

  The organocatalytic synthesis of indolizinones and pyrrolo-azepinones has been accomplished in a tandem fashion through a sequence that comprises initial cycloaromatization followed by intramolecular Friedel–Crafts alkylation. The process takes place under Brønsted acid catalysis, giving rise to final products in moderate to good yields. Attempts to carry out the tandem protocol in an enantioselective

  吲哚并酮和吡咯并-氮杂环庚酮的有机催化合成已通过一系列顺序完成，该顺序包括初始的环芳构化反应以及随后的分子内Friedel-Crafts烷基化反应。该过程在布朗斯台德酸催化下进行，从而以中等至良好的产率产生最终产物。尝试以手性（R）-BINOL衍生的N -triflyl磷酰胺以对映选择性方式进行串联方案。初步优化后，串联过程以中等水平的对映选择性进行。