6-tosyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolone | 729572-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: 6-tosyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolone
• 英文别名: 6-(4-methylphenyl)sulfonyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline
• CAS: 729572-42-3
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₂S
• 分子量: 375.491
• InChiKey: MBCILISSLGOUCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-tosyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolone 在 samarium diiodide 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 阿朴啡
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内芳基-芳基脱氢偶联合成阿朴啡类似物

  摘要：

  本文报道了用于合成阿朴啡类似物的两个惰性芳基 C-H 键的分子内脱氢偶联。该过程代表了一种通过钯催化的 C-H 键活化制备阿朴啡的新工具。本反应与多种官能团相容，偶联产物已进一步应用于天然产物阿朴啡和zenkerine的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01649
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-2-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-ylpyridine-2-sulfonate 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.58h， 生成 6-tosyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolone
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内芳基-芳基脱氢偶联合成阿朴啡类似物

  摘要：

  本文报道了用于合成阿朴啡类似物的两个惰性芳基 C-H 键的分子内脱氢偶联。该过程代表了一种通过钯催化的 C-H 键活化制备阿朴啡的新工具。本反应与多种官能团相容，偶联产物已进一步应用于天然产物阿朴啡和zenkerine的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01649

文献信息

• Synthesis of (±)-aporphine utilizing Pictet–Spengler and intramolecular phenol ortho-arylation reactions
  作者：Gregory D. Cuny

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.194

  日期：2004.6

  A synthesis of the alkaloid (+/-)-aporphine is reported. The initial key step of the synthesis involves a Pictet-Spengler cyclization of N-tosyl tyramine with 2-bromophenylacetaldehyde in trifluoroacetic acid. This step was followed by the second strategic transformation a palladium-mediated intramolecular phenol ortho-arylation reaction utilizing tricyclohexylphosphine as co-catalysts in the presence of cesium carbonate. Finally, de-oxygenation of the phenol, removal of the tosyl group and methylation gave the desired alkaloid.(C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Aporphine Analogues via Palladium-Catalyzed Intramolecular Aryl–Aryl Dehydrogenative Coupling
  作者：Chen Su、Wen-Hua Xu、Rui-Li Guo、Xing-Long Zhang、Xue-Qing Zhu、Ya-Ru Gao、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01649

  日期：2021.10.1

  Reported herein is an intramolecular dehydrogenative coupling of two inert aryl C–H bonds for the synthesis of aporphine analogues. The process represents a novel tool for the preparation of aporphines via palladiun-catalyzed C–H bond activation. The present reaction is compatible with various functional groups, and the coupling products have been further applied for the synthesis of natural products

  本文报道了用于合成阿朴啡类似物的两个惰性芳基 C-H 键的分子内脱氢偶联。该过程代表了一种通过钯催化的 C-H 键活化制备阿朴啡的新工具。本反应与多种官能团相容，偶联产物已进一步应用于天然产物阿朴啡和zenkerine的合成。