6-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-1,3-benzoxazol-2(3H)-one | 1344112-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-1,3-benzoxazol-2(3H)-one
• 英文别名: 6-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-3H-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 1344112-19-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₆
• 分子量: 329.309
• InChiKey: BGHQVPMOIGBZRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-1,3-benzoxazol-2(3H)-one 在 盐酸 、 sodium periodate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (3,4-dihydroxyphenyl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  吩他汀代谢产物的合成及生物学评价

  摘要：

  以前对非那他汀与大鼠和人类微粒体组分温育的研究表明形成了九种主要代谢产物。现在已经通过合成确认了其中8种代谢物的结构，并报道了它们的生物学特性。伊顿的试剂被用作便利的缩合剂，除其他外，还可以简单地制得数克规模的芬他汀。评价了合成代谢产物和相关化合物在NCI-60癌细胞系中的抗增殖活性，以及​​它们对微管组装的影响。代谢物23（2'-甲氧吩他汀）表现出最有效的体外细胞毒性活性：抑制K-562，NCI-H322M，NCI-H522，KM12，M14，MDA-MB-435，NCI / ADR-RES，和带有GI的HS 578T细胞系50个值<10 nM。它也显示出比亲本芬他汀（3）更显着的微管蛋白聚合抑制活性（IC 50  = 3.2μM对15.0μM ），并在鼠白血病DA1-3b细胞中诱导G2 / M阻滞。对这种活性代谢产物的鉴定导致了具有强大的体外细胞毒性和抑制微管组装的类似物的设计和合成。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.08.047
• 作为产物：
  描述：

  2-苯并唑啉酮 、 3,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 作用下， 反应 30.0h， 以23%的产率得到6-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-1,3-benzoxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  吩他汀代谢产物的合成及生物学评价

  摘要：

  以前对非那他汀与大鼠和人类微粒体组分温育的研究表明形成了九种主要代谢产物。现在已经通过合成确认了其中8种代谢物的结构，并报道了它们的生物学特性。伊顿的试剂被用作便利的缩合剂，除其他外，还可以简单地制得数克规模的芬他汀。评价了合成代谢产物和相关化合物在NCI-60癌细胞系中的抗增殖活性，以及​​它们对微管组装的影响。代谢物23（2'-甲氧吩他汀）表现出最有效的体外细胞毒性活性：抑制K-562，NCI-H322M，NCI-H522，KM12，M14，MDA-MB-435，NCI / ADR-RES，和带有GI的HS 578T细胞系50个值<10 nM。它也显示出比亲本芬他汀（3）更显着的微管蛋白聚合抑制活性（IC 50  = 3.2μM对15.0μM ），并在鼠白血病DA1-3b细胞中诱导G2 / M阻滞。对这种活性代谢产物的鉴定导致了具有强大的体外细胞毒性和抑制微管组装的类似物的设计和合成。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.08.047

文献信息

• Eaton’s Reagent-Mediated Domino π-Cationic Arylations of Aromatic Carboxylic Acids to Iasi-Red Polymethoxylated Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: Products with Unprecedented Biological Activities as Tubulin Polymerization Inhibitors
  作者：Alina Ghinet、Philippe Gautret、Nathalie Van Hijfte、Bertrand Ledé、Jean-Pierre Hénichart、Elena Bîcu、Ulrich Darbost、Benoît Rigo、Adam Daïch

  DOI：10.1002/chem.201402377

  日期：2014.8.4

  A rapid domino π‐cationic arylation of aromatic carboxylic acids, mediated by Eaton’s reagent, has been developed for the synthesis of Iasi‐red polymethoxylated polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs). This route is currently the easiest method to obtain such popular PAH compounds, which bear in addition numerous methoxy groups. The domino process was generalized, the structure of the obtained red

  由伊顿试剂介导的芳香族羧酸的快速多米诺π-阳离子芳基化反应已被开发用于合成Iasi-red聚甲氧基化多环芳香烃（PAHs）。目前，该路线是获得此类流行的PAH化合物的最简便方法，该化合物还带有许多甲氧基。对多米诺骨化过程进行了概括，阐明了所得红色产物的结构及其形成机理，并确定了它们的一些光物理性质。在一组NCI-60人类癌细胞系上测试了新合成的聚甲氧基PAHs与微管蛋白聚合的相互作用以及细胞毒性。有趣的是，这些红宝石衍生物之一在体外表现出显着的细胞毒性，包括抑制白血病，结肠癌，黑色素瘤，中枢神经系统，在低纳摩尔范围内（GI 50 <10 n M）有50个值。
• Synthesis and biological evaluation of phenstatin metabolites
  作者：Alina Ghinet、Benoît Rigo、Jean-Pierre Hénichart、Delphine Le Broc-Ryckewaert、Jean Pommery、Nicole Pommery、Xavier Thuru、Bruno Quesnel、Philippe Gautret

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.08.047

  日期：2011.10

  metabolites. The structures of eight of these metabolites have been now confirmed by synthesis and their biological properties have been reported. Eaton’s reagent was utilized as a convenient condensing agent, allowing, among others, a simple multigram scale preparation of phenstatin. Synthesized metabolites and related compounds were evaluated for their antiproliferative activity in the NCI-60 cancer cell

  以前对非那他汀与大鼠和人类微粒体组分温育的研究表明形成了九种主要代谢产物。现在已经通过合成确认了其中8种代谢物的结构，并报道了它们的生物学特性。伊顿的试剂被用作便利的缩合剂，除其他外，还可以简单地制得数克规模的芬他汀。评价了合成代谢产物和相关化合物在NCI-60癌细胞系中的抗增殖活性，以及​​它们对微管组装的影响。代谢物23（2'-甲氧吩他汀）表现出最有效的体外细胞毒性活性：抑制K-562，NCI-H322M，NCI-H522，KM12，M14，MDA-MB-435，NCI / ADR-RES，和带有GI的HS 578T细胞系50个值<10 nM。它也显示出比亲本芬他汀（3）更显着的微管蛋白聚合抑制活性（IC 50  = 3.2μM对15.0μM ），并在鼠白血病DA1-3b细胞中诱导G2 / M阻滞。对这种活性代谢产物的鉴定导致了具有强大的体外细胞毒性和抑制微管组装的类似物的设计和合成。