3-(4,5-dihydrothiazol-2-yl)-1H-indole | 54584-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4,5-dihydrothiazol-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(4,5-Dihydrothiazol-2-yl)indole；4',5'-Dihydrocamalexin；3-(4,5-dihydro-thiazol-2-yl)-indole；2-(Indol-3-yl)-Δ²-thiazolin；2-(1H-indol-3-yl)-4,5-dihydro-1,3-thiazole
• CAS: 54584-34-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂S
• 分子量: 202.28
• InChiKey: CVWGEAQYAWTWRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基吲哚酸-1-羧酸 t-丁基酯 在 manganese(IV) oxide 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 3-(4,5-dihydrothiazol-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Application of 2-Substituted Ethyl Isothiocyanates and 2-Aminothiols in the Synthesis of the Analogs of Indole Phytoalexin Camalexin

  摘要：

  使用2-溴乙基异硫氰酸酯处理吲哚-1-基溴化镁或碘化镁，得到1-(4,5-二氢噻唑-2-基)吲哚（6）。类似的反应，使用2,2-二甲氧基乙基异硫氰酸酯，得到相应的1-硫代氨基甲酰吲哚衍生物（7），用氟化硼乙醚处理，环化成1-(5-甲氧基-4,5-二氢噻唑-2-基)吲哚（8）。通过1-(叔丁氧基羰基)吲哚-3-甲醛与半胱胺和2-氨基苯硫醇的环缩合反应，制备了卡玛列辛的新类似物，即4',5'-二氢卡玛列辛（12）和对苯卡玛列辛（14）。研究了所制备化合物对真菌Alternaria brassicae和Alternaria brassicicola的抑菌活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19991448

文献信息

• INDOLE COMPOUNDS AS AN INHIBITOR OF CELLULAR NECROSIS
  申请人：Kim Soon Ha

  公开号：US20100210647A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The present invention relates to new indole compounds, pharmaceutically acceptable salts or isomers thereof which are useful for the prevention or treatment of cellular necrosis and necrosis-associated diseases. The present invention also relates to a method and a composition for the prevention or treatment of cellular necrosis and necrosis-associated diseases, comprising said indole compounds as an active ingredient.

  本发明涉及新的吲哚化合物，其药学上可接受的盐或异构体，用于预防或治疗细胞坏死和坏死相关疾病。本发明还涉及一种预防或治疗细胞坏死和坏死相关疾病的方法和组合物，该组合物包括所述吲哚化合物作为活性成分。
• [EN] INDOLE COMPOUNDS AS AN INHIBITOR OF CELLULAR NECROSIS<br/>[FR] COMPOSÉS D'INDOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE NÉCROSE CELLULAIRE
  申请人：LG LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2009025477A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention relates to new indole compounds, pharmaceutically acceptable salts or isomers thereof which are useful for the prevention or treatment of cellular necrosis and necrosis-associated diseases. The present invention also relates to a method and a composition for the prevention or treatment of cellular necrosis and necrosis-associated diseases, comprising said indole compounds as an active ingredient.

  本发明涉及新的吲哚化合物、药学上可接受的盐或其异构体，用于预防或治疗细胞坏死和坏死相关疾病。本发明还涉及一种预防或治疗细胞坏死和坏死相关疾病的方法和组合物，其包括所述吲哚化合物作为活性成分。
• A Single-Reagent-Driven Multistep One-Pot Preparation of Thiazolines and 1,3-Thiazines from Aldoximes, Nitriles, and Carboxylic­ Acids
  作者：Uma Pathak、Shubhankar Bhattacharyya

  DOI：10.1055/s-0035-1560459

  日期：——

  N-(omega-Bromoalkyl)dichlorothiophosphoramidates have been designed as a new class of reagent for the single-reagent-driven multistep preparation of 2-substituted thiazolines and 1,3-thiazines from aldoximes, nitriles, or carboxylic acids. A wide range of substrates both aromatic as well as aliphatic were investigated and found suitable for the developed protocol.
• Harris,R.L.N., Australian Journal of Chemistry, 1974, vol. 27, p. 2635 - 2643
  作者：Harris,R.L.N.

  DOI：——

  日期：——
• HARRIS R. L. N., AUSTRAL. J. CHEM. <AJCH-AS>, 1974, 27, NO 12, 2635-2643
  作者：HARRIS R. L. N.

  DOI：——

  日期：——