2-n-butylnaphtho[2,1-b]furan | 1242054-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 2-n-butylnaphtho[2,1-b]furan
• 英文别名: 2-butylnaphtho[2,1-b]furan；2-Butylbenzo[e][1]benzofuran
• CAS: 1242054-01-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: LRSQBLCWADVDDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-iodo-2-(vinyloxy)naphthalene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 2-n-butylnaphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  铑催化的萘酚或苯酚连接的1，6-烯炔的分子内环化通过sp2 C的裂解和形成？O键

  摘要：

  戴上一个戒指：阳离子铑/双键合络合物催化萘酚或苯酚连接的1,6-烯炔的分子内环化反应，通过裂解和形成sp生成乙烯基萘或乙烯基苯并呋喃以及乙烯基萘或乙烯基苯并吡喃。2个ç  O键。机理研究表明，目前的环化反应是通过从阳离子Rhodacycle中间体中消除β-氧来进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201201186

文献信息

• Dehydrative C–H Alkylation and Alkenylation of Phenols with Alcohols: Expedient Synthesis for Substituted Phenols and Benzofurans
  作者：Dong-Hwan Lee、Ki-Hyeok Kwon、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/ja302710v

  日期：2012.5.2

  well-defined cationic Ru-H complex catalyzes the dehydrative C-H alkylation reaction of phenols with alcohols to form ortho-substituted phenol products. Benzofuran derivatives are efficiently synthesized from the dehydrative C-H alkenylation and annulation reaction of phenols with 1,2-diols. The catalytic C-H coupling method employs cheaply available phenols and alcohols, exhibits a broad substrate scope, tolerates

  明确定义的阳离子 Ru-H 络合物催化苯酚与醇的脱水 CH 烷基化反应，形成邻位取代的苯酚产物。苯并呋喃衍生物是由苯酚与 1,2-二醇的脱水 CH 烯基化和环化反应有效合成的。催化 CH 偶联方法使用廉价的酚类和醇类，表现出广泛的底物范围，耐受羰基和胺官能团，并释放水作为唯一的副产物。
• Synthesis of regioisomeric naphtho-furans via naphthyloxyalkanals
  作者：H. Kwiecień、M. Witczak、M. Kowalewska、M. Augustyniak

  DOI：10.1007/s10593-010-0465-6

  日期：2010.5

  A new route to the regioisomeric 2-alkylnaphtho[2,1-b]- and 2-alkylnaphtho[1,2-b]furans via acid-catalyzed cyclization of the corresponding 2-naphthyloxyalkanals under mild conditions over Amberlyst 15 resin has been described. The 2-naphthyloxyalkanals were obtained by palladium-catalyzed reduction of 2-naphthyloxyalkanoyl chlorides.

  已经描述了在温和的条件下在琥珀色15树脂上通过酸催化相应的2-萘氧基烷醛的环化反应合成区域异构的2-烷基萘[2,1-b]-和2-烷基萘[1,2-b]呋喃的新途径。 。通过钯催化还原2-萘氧基链烷酰氯获得2-萘氧基链烷醛。
• Synthesis of 2-Alkylnaphtho[2,1-<i>b</i>]furans<i>via</i>2-(1-Formyl-2-naphthoxy)alkanoic Acids
  作者：Alicja Wodnicka、Halina Kwiecień、Małgorzata Śmist

  DOI：10.1080/00304948.2015.1005982

  日期：2015.3.4

  docking led us to select naphtho[2,1b]furans substituted with amino or acyl groups as the lead molecules. Herein we report a convenient method for the synthesis of 2-alkylnaphtho[2,1-b]furans and 7-nitro-2-alkylnaphtho[2,1-b]furans as intermediates to obtain the target compounds. The major strategy used to synthesize naphtho[2,1-b]furans involves annulation of the furan moiety to the naphthalene ring via

  具有萘并[b]呋喃亚基的天然产物以其多种生物活性而闻名。例如，从心叶茜草中分离的 rubicordifolin 显示出显着的细胞毒活性，来自凤仙花 L 果皮的 balsaminone A 显示出止痒活性，而从 Trichilia cuneata 中分离出的萘酚甲醇对线粒体中的膜脂质过氧化显示出抑制活性. 在合成的萘并[b]呋喃中，据报道2-硝基萘并[2,1-b]呋喃衍生物具有抗微生物活性，而7-甲氧基-1-甲基萘并[2,1-b]呋喃具有抗癌特性. 我们调查的目的是确定用于抗菌和抗癌药物发现的新型先导化合物。文献报道分析，考虑到分子对接，我们选择了氨基或酰基取代的萘并[2,1b]呋喃作为先导分子。在此，我们报告了一种合成 2-烷基萘并 [2,1-b] 呋喃和 7-硝基-2-烷基萘并 [2,1-b] 呋喃作为中间体以获得目标化合物的便捷方法。用于合成萘并 [2,1-b] 呋喃的主要策略包括通过适当取代的萘衍生物