N-allyl-N-(α-methylbenzyl)amine | 66896-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-allyl-N-(α-methylbenzyl)amine
• 英文别名: N-(α-methylbenzyl)-2-propenylamine；N-(1-phenylethyl)-N-allylamine；N-allyl-N-α-benzylamine；N-allyl-α-methylbenzylamine；allyl-1-phenylethylamine；(1-Phenylethyl)(prop-2-EN-1-YL)amine；N-(1-phenylethyl)prop-2-en-1-amine
• CAS: 66896-61-5
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• mdl: MFCD12165964
• 分子量: 161.247
• InChiKey: GGNXWCWCESEPFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.913±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P321,P363,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2735
• 危险性描述：
  H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(α-methylbenzyl)amine 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-allyl-N-(α-methylbenzyl)-4-hydroxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Phytotoxic Activity ofN-Benzylbenzenesulfonamides

  摘要：

  我们合成了一系列 N-苄基苯磺酰胺类化合物，并测试了它们的生物活性。在这些化合物中，N-(2,3-环氧丙基)-N-(α-甲基苄基)苯磺酰胺衍生物对稗草的活性最强，并且在稗草和水稻植物之间具有生理选择性。

  DOI：

  10.1080/00021369.1984.10866170
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-phenylethanone oxime 在 盐酸 、 正丁基锂 、 吡啶硼烷 、 potassium tert-butylate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 27.83h， 生成 N-allyl-N-(α-methylbenzyl)amine
  参考文献：
  名称：

  The [2,3] sigmatropic rearrangement of N-benzyl-O-allylhydroxylamines

  摘要：

  描述了将一系列N-苄基-O-烯丙基羟胺在THF中用n-BuLi处理后 rearrangement 成相应的N-烯丙基羟胺，随后还原为相应的N-烯丙胺的过程。该转化的机理研究与分子内[2,3]σ-转位重排一致。

  DOI：

  10.1039/b205323n

文献信息

• Disulfonimide‐Catalyzed Asymmetric Reduction of <i>N</i> ‐Alkyl Imines
  作者：Vijay N. Wakchaure、Philip S. J. Kaib、Markus Leutzsch、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201504052

  日期：2015.9.28

  A chiral disulfonimide (DSI)‐catalyzed asymmetric reduction of N‐alkyl imines with Hantzsch esters as a hydrogen source in the presence of Boc2O has been developed. The reaction delivers Boc‐protected N‐alkyl amines with excellent yields and enantioselectivity. The method tolerates a large variety of alkyl amines, thus illustrating potential for a general reductive cross‐coupling of ketones with diverse

  在Boc 2 O存在的情况下，已开发出一种以Hantzsch酯为氢源的手性二磺酰亚胺（DSI）催化N烷基亚胺的不对称还原。该反应可提供具有出色收率和对映选择性的Boc保护的N-烷基胺。该方法可耐受多种烷基胺，从而说明了酮与各种胺的一般还原性交叉偶联的潜力，并已用于药物（S）-利伐斯的明，NPS R-568盐酸盐的合成，以及（R）-芬迪林。
• AMPHOTERICIN B DERIVATIVES WITH IMPROVED THERAPEUTIC INDEX
  申请人：THE BOARD OF TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF ILLINOIS

  公开号：US20160215012A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  Provided are certain derivatives of amphotericin B (AmB) characterized by reduced toxicity and retained anti-fungal activity. Certain of the derivatives are C16 urea derivatives of AmB. Certain of the derivatives are C3, C5, C8, C9, C11, C13, or C15 deoxy derivatives of AmB. Certain of the derivatives include C3′ or C4′ modifications of the mycosamine appendage of AmB. Also provided are methods of making AmB derivatives of the invention, pharmaceutical compositions comprising AmB derivatives of the invention, and methods of use of AmB derivatives of the invention.

  提供了一些特定的两性霉素B（AmB）衍生物，其具有降低毒性和保留抗真菌活性的特点。其中一些衍生物是AmB的C16脲衍生物。其中一些衍生物是AmB的C3、C5、C8、C9、C11、C13或C15去氧衍生物。其中一些衍生物包括对AmB的甲氨葡萄糖胺附属物的C3′或C4′修饰。还提供了制备该发明的AmB衍生物的方法，包括该发明的AmB衍生物的药物组合物，以及该发明的AmB衍生物的使用方法。
• [EN] UREA DERIVATIVES OF AMPHOTERICIN B DERIVED FROM SECONDARY AMINES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'URÉE DE L'AMPHOTÉRICINE B DÉRIVÉE D'AMINES SECONDAIRES
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2016112243A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  Provided are certain urea derivatives of amphotericin B (AmB) having improved therapeutic index compared to AmB. The compounds of the invention are less toxic than AmB and are useful to treat fungal infections. In certain embodiments the urea derivative of AmB is a compound represented by formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein, independently for each occurrence: R represents methyl, ethyl, propyl, or isopropyl; R' represents methyl, ethyl, propyl, or isopropyl; or R and R', taken together with the nitrogen atom to which they are attached, represent a radical of a cyclic secondary amine. Also provided are methods for making the urea derivatives of AmB.

  提供了与两性霉素B（AmB）相比具有改善的治疗指数的某些尿素衍生物。本发明的化合物比AmB毒性更小，并且可用于治疗真菌感染。在某些实施例中，AmB的尿素衍生物是由以下式（I）表示的化合物或其药用可接受的盐：其中，对于每次出现独立地：R代表甲基、乙基、丙基或异丙基；R'代表甲基、乙基、丙基或异丙基；或R和R'与它们连接的氮原子一起表示环状二级胺的基团。还提供了制备AmB的尿素衍生物的方法。
• [EN] CONCISE SYNTHESIS OF UREA DERIVATIVES OF AMPHOTERICIN B<br/>[FR] SYNTHÈSE CONCISE DE DÉRIVÉS D'URÉE D'AMPHOTÉRICINE B
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2016112260A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  Provided are certain derivatives of amphotericin B (AmB) characterized by reduced toxicity and retained anti -fungal activity. Certain of the derivatives are C16 urea derivatives and C16 carbamate derivatives of AmB. Also provided are methods of making the AmB derivatives.

  提供了某些特征为降低毒性并保留抗真菌活性的两性霉素B（AmB）衍生物。其中某些衍生物是AmB的C16脲衍生物和C16氨基甲酸酯衍生物。还提供了制备AmB衍生物的方法。
• Benign Catalysis with Iron: Unique Selectivity in Catalytic Isomerization Reactions of Olefins
  作者：Reiko Jennerjahn、Ralf Jackstell、Irene Piras、Robert Franke、Haijun Jiao、Matthias Bauer、Matthias Beller

  DOI：10.1002/cssc.201100404

  日期：2012.4

  of noble metal catalysts in homogeneous catalysis has been well established. Due to their price and limited availability, there is growing interest in the substitution of such precious metal complexes with readily available and bio‐relevant catalysts. In particular, iron is a “rising star” in catalysis. Herein, we present a general and selective iron‐catalyzed monoisomerization of olefins, which allows

  贵金属催化剂在均相催化中的使用已得到广泛确立。由于它们的价格和有限的可获得性，人们越来越有兴趣用易于获得的和生物相关的催化剂来代替这种贵金属络合物。特别是，铁是催化作用中的“后起之秀”。在此，我们介绍了烯烃的一般性和选择性铁催化的单异构化，它可以选择性地生成2-烯烃。通常，常见的金属络合物给出各种内烯烃的混合物。大规模末端烯烃和官能化末端烯烃都可以在温和条件下以高至优异的收率提供相应的产物。通过原位NMR研究阐明了拟议的反应机理，并得到DFT计算和扩展的X射线吸收精细结构（EXAFS）测量的支持。