3-Amino-4-chlor-3-cyclobuten-1,2-dion | 97962-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3-Amino-4-chlor-3-cyclobuten-1,2-dion
• 英文别名: Quadratsaeureamid-chlorid；3-Amino-4-chloro-3-cyclobutene-1,2-dione；3-Amino-4-chlorocyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 97962-64-6
• 化学式: C₄H₂ClNO₂
• mdl: MFCD18083858
• 分子量: 131.518
• InChiKey: OKLFJTZOCDCXOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >180 °C (decomp)
• 沸点：
  191.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Amino-4-chlor-3-cyclobuten-1,2-dion 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以14%的产率得到Semisquaric amide
  参考文献：
  名称：

  Oxokohlenstoffe und verwandte Verbindungen; 12. Mitteilung. Eine einfache Synthese von 3-Hydroxy-3-cyclobuten-1,2-dion ("Semiquadratsäure"; "Moniliformin") und dessen Umsetzung mit Aminen

  摘要：

  氧碳化合物及相关化合物；第12部分。一种简单有效的合成3-羟基-3-环丁烯-1,2-二酮（“半四酸”；“念珠菌素”）及其与胺的反应 以四酸（1）为起始物，半四酸（4）已以54%的总产率合成。与文献报道相反，半四酸（4）在低温下与氨（5a）和苯胺（5b）反应，分别生成半四酸盐6a和6b，而非相应的半四酸酰胺。因此，多种一级、二级和三级胺与4反应生成半四酸盐6c-k。通过催化氢化3-氨基-4-氯-3-环丁烯-1,2-二酮（7），明确地得到了半四酸酰胺（8）。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27861
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯-3-环丁烯-1,2-二酮 、 六甲基二硅氮烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到3-Amino-4-chlor-3-cyclobuten-1,2-dion
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Arthur H.; Plaul, Wolfgang; Aimene, Amokrane, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 5, p. 1021 - 1035

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxokohlenstoffe und verwandte Verbindungen. 20. Durch Arylmercaptane induzierte �berf�hrung von Semiquadrats�urehydraziden in Quadrats�ure-1,2-diamide
  作者：Arthur H. Schmidt、Michael Petri、Monika Fuchs、Hannelore Endres、Susanne Kortmann

  DOI：10.1002/prac.19943360305

  日期：——

  In the presence of thiophenols semisquaric hydrazides (4) are converted into squaric-1,2-diamides (6) upon heating in alcoholic solution. Proof is given that thiosquaric-S-ester-amides (8) are intermediates in this process.
• SCHMIDT, A. H.;PLAUL, W.;AIMENE, A.;HOTZ, M.;HOCH, M., LIEBIGS ANN. CHEM., 1985, N 5, 1021-1035
  作者：SCHMIDT, A. H.、PLAUL, W.、AIMENE, A.、HOTZ, M.、HOCH, M.

  DOI：——

  日期：——
• SCHMIDT A. H.; MAIBAUM H., SYNTHESIS,(1987) N 2, 134-137
  作者：SCHMIDT A. H.、 MAIBAUM H.

  DOI：——

  日期：——
• Oxokohlenstoffe und verwandte Verbindungen; 12. Mitteilung. Eine einfache Synthese von 3-Hydroxy-3-cyclobuten-1,2-dion ("Semiquadratsäure"; "Moniliformin") und dessen Umsetzung mit Aminen
  作者：Arthur H. Schmidt、Harry Maibaum

  DOI：10.1055/s-1987-27861

  日期：——

  Oxocarbons and Related Compounds; Part 12. A Simple and Efficient Synthesis of 3-Hydroxy-3-cyclobutene-1,2-dione ("Semisquaric Acid"; "Moniliformin") and its Reaction with Amines Starting with squaric acid (1), semisquaric acid (4) has been synthesized in a 54% overall yield. In contrast to a literature report semisquarie acid (4) reacts with ammonia (5a) and aniline (5b) in the cold to give the ammonium-semisquarates 6a and 6b, respectively, and not the corresponding semisquaric amides. Accordingly, several primary, secondary, and tertiary amines react with 4 to afford the semisquarates 6c-k. Semisquaric amide (8) has been obtained unambiguously by the catalytic hydrogenation of 3-amino-4-chloro-3-cyclobutene-1,2-dione (7).

  氧碳化合物及相关化合物；第12部分。一种简单有效的合成3-羟基-3-环丁烯-1,2-二酮（“半四酸”；“念珠菌素”）及其与胺的反应 以四酸（1）为起始物，半四酸（4）已以54%的总产率合成。与文献报道相反，半四酸（4）在低温下与氨（5a）和苯胺（5b）反应，分别生成半四酸盐6a和6b，而非相应的半四酸酰胺。因此，多种一级、二级和三级胺与4反应生成半四酸盐6c-k。通过催化氢化3-氨基-4-氯-3-环丁烯-1,2-二酮（7），明确地得到了半四酸酰胺（8）。
• Schmidt, Arthur H.; Plaul, Wolfgang; Aimene, Amokrane, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 5, p. 1021 - 1035
  作者：Schmidt, Arthur H.、Plaul, Wolfgang、Aimene, Amokrane、Hotz, Monika、Hoch, Monika

  DOI：——

  日期：——