dimethyl (2-(4-oxo-4-(((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)amino)butanamido)tetradecanoyl)-L-glutamate | 1382468-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2-(4-oxo-4-(((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)amino)butanamido)tetradecanoyl)-L-glutamate
• CAS: 1382468-60-1
• 化学式: C₃₉H₆₃N₃O₁₆
• 分子量: 829.94
• InChiKey: AOINIZZVTHFBOA-RARDLPIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  254.33
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2-(4-oxo-4-(((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)amino)butanamido)tetradecanoyl)-L-glutamate 在 水 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到(2-(4-oxo-4-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)amino)butanamido)tetradecanoyl)-L-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  基于脂糖的纳米颗粒药物递送系统

  摘要：

  为了开发系统，合成了一系列阴离子脂糖衍生物，该系统具有充当吸收促进剂和改善药物的口服生物利用度的能力。向药物中添加脂糖可增强药物抵抗酶促降解的稳定性，而亲脂性可通过脂质侧链的变化来控制。所有脂糖衍生物均已纯化，并通过核磁共振和高分辨率质谱进行了全面表征。通过等温滴定微量热法，透射电子显微镜和动态光散射法测定了合成脂糖的热力学曲线，临界聚集浓度和大小。这些脂糖形成尺寸小于100nm的纳米颗粒。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.064
• 作为产物：
  描述：

  谷氨酸二甲酯 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 dimethyl (2-(4-oxo-4-(((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)amino)butanamido)tetradecanoyl)-L-glutamate
  参考文献：
  名称：

  基于脂糖的纳米颗粒药物递送系统

  摘要：

  为了开发系统，合成了一系列阴离子脂糖衍生物，该系统具有充当吸收促进剂和改善药物的口服生物利用度的能力。向药物中添加脂糖可增强药物抵抗酶促降解的稳定性，而亲脂性可通过脂质侧链的变化来控制。所有脂糖衍生物均已纯化，并通过核磁共振和高分辨率质谱进行了全面表征。通过等温滴定微量热法，透射电子显微镜和动态光散射法测定了合成脂糖的热力学曲线，临界聚集浓度和大小。这些脂糖形成尺寸小于100nm的纳米颗粒。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.064