(E)-acetophenone O-{(1R,2R,3R,4R)-3-[(benzyloxy)methyl]-2-hydroxy-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)cyclopentyl}oxime | 1428189-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-acetophenone O-{(1R,2R,3R,4R)-3-[(benzyloxy)methyl]-2-hydroxy-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)cyclopentyl}oxime
• CAS: 1428189-48-3
• 化学式: C₃₂H₃₃NO₄
• 分子量: 495.618
• InChiKey: HFXDLMOJVZYUAR-JZSVHLNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.13
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  60.28
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 (E)-acetophenone O-{(1R,2R,3R,4R)-3-[(benzyloxy)methyl]-2-hydroxy-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)cyclopentyl}oxime 在 硫酸 、 2,4-二硝基苯肼 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以87%的产率得到(9H-fluoren-9-yl)methyl {(1R,2R,3R,4R)-3-[(benzyloxy)methyl]-2-hydroxy-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)cyclopentyl}oxycarbamate
  参考文献：
  名称：

  便捷，通用的两步法由环氧化物合成β-羟基O-烷基羟胺

  摘要：

  摘要 开发了一种简单方便的合成方法来制备β-羟基O-烷基羟胺，其中用苯乙酮肟经碱介导的环氧化物开环，然后在酸性介质中用2,4-二硝基苯肼裂解肟，得到羟胺，该羟胺可以被各种N-保护基团原位保护。 开发了一种简单方便的合成方法来制备β-羟基O-烷基羟胺，其中用苯乙酮肟经碱介导的环氧化物开环，然后在酸性介质中用2,4-二硝基苯肼裂解肟，得到羟胺，该羟胺可以被各种N-保护基团原位保护。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317699
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基萘 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (E)-acetophenone O-{(1R,2R,3R,4R)-3-[(benzyloxy)methyl]-2-hydroxy-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)cyclopentyl}oxime
  参考文献：
  名称：

  便捷，通用的两步法由环氧化物合成β-羟基O-烷基羟胺

  摘要：

  摘要 开发了一种简单方便的合成方法来制备β-羟基O-烷基羟胺，其中用苯乙酮肟经碱介导的环氧化物开环，然后在酸性介质中用2,4-二硝基苯肼裂解肟，得到羟胺，该羟胺可以被各种N-保护基团原位保护。 开发了一种简单方便的合成方法来制备β-羟基O-烷基羟胺，其中用苯乙酮肟经碱介导的环氧化物开环，然后在酸性介质中用2,4-二硝基苯肼裂解肟，得到羟胺，该羟胺可以被各种N-保护基团原位保护。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317699