(E)-2-(dimethyl(phenyl)silyl)but-2-en-1-ol | 129158-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-2-(dimethyl(phenyl)silyl)but-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-2-[dimethyl(phenyl)silyl]but-2-en-1-ol
• CAS: 129158-86-7
• 化学式: C₁₂H₁₈OSi
• 分子量: 206.36
• InChiKey: OXNFRFIDDOVMOH-NYYWCZLTSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(dimethyl(phenyl)silyl)but-2-en-1-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(E)-1-bromobut-2-en-2-yl]-dimethyl-phenylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过氧化 C?H 键活化合成结构和立体化学多样化的四氢吡喃

  摘要：

  像吡喃一样简单：乙烯基硅烷取代的四氢吡喃，很容易通过甲硅烷基烯丙醚或炔丙醚的氧化 C  H 键官能化获得（参见方案；DDQ=2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌），是用于各种官能团相互转化和立体控制添加的多功能底物。这些过程在趋同目标或面向多样性的合成策略中具有应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201000033
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔-1-醇 、 二甲基苯基硅烷 在 dihydrogen hexachloroplatinate(IV) hexahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以29%的产率得到(E)-2-(dimethyl(phenyl)silyl)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过氧化 C?H 键活化合成结构和立体化学多样化的四氢吡喃

  摘要：

  像吡喃一样简单：乙烯基硅烷取代的四氢吡喃，很容易通过甲硅烷基烯丙醚或炔丙醚的氧化 C  H 键官能化获得（参见方案；DDQ=2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌），是用于各种官能团相互转化和立体控制添加的多功能底物。这些过程在趋同目标或面向多样性的合成策略中具有应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201000033

文献信息

• Platinum catalysed hydrosilylation of propargylic alcohols
  作者：Catherine A. McAdam、Mark G. McLaughlin、Adam J. S. Johnston、Jun Chen、Magnus W. Walter、Matthew J. Cook

  DOI：10.1039/c3ob40496j

  日期：——

  A facile and user-friendly protocol has been developed for the selective synthesis of E-vinyl silanes derived from propargylic alcohols using a PtCl2/XPhos catalyst system. The reaction is generally high yielding and provides a single regioisomer at the β-position with E-alkene geometry. The reaction is extremely tolerant of functionality and has a wide scope of reactivity both in terms of alkynes

  已经开发了一种简便且用户友好的协议，用于使用PtCl 2 / XPhos催化剂系统选择性合成衍生自炔丙醇的E-乙烯基硅烷。该反应通常是高产率的，并且在具有E-烯烃几何构型的β-位提供单一的区域异构体。该反应对功能性极宽容，并且在所用炔烃和硅烷方面都具有广泛的反应性。已经研究了催化剂的负载量，发现在极低的催化剂负载量下观察到良好的反应性。这种方法也已扩展到丹麦-Hiyama一锅加氢硅烷化反应。
• PtCl2/XPhos: A highly efficient and readily available catalyst for the hydrosilylation of propargylic alcohols
  作者：Mark G. McLaughlin、Matthew J. Cook

  DOI：10.1039/c1cc14433b

  日期：——

  A highly regioselective hydrosilylation of propargylic alcohols has been developed using an in situ prepared PtCl(2)/XPhos catalyst system. The reaction is tolerant of many functional groups and exhibits excellent regio and geometric selectivity.

  使用原位制备的PtCl（2）/ XPhos催化剂系统开发了炔丙醇的高度区域选择性氢化硅烷化反应。该反应可耐受许多官能团，并具有出色的区域和几何选择性。
• Allylsilanes in organic synthesis; convenient preparation of synthetic intermediates by catalytic hydrosilation of acetylenic alcohols
  作者：Patrick J. Murphy、John L. Spencer、Garry Procter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94428-9

  日期：1990.1

  Synthetically useful vinylslane-alcohols such as (1) can be easily prepared by the catalytic hydrosilation of the appropriate acetylenic alcohols in high yield, and with excellent regioand stereoselectivity, without the need to protect the hydroxyl group.

  可通过合适的炔属醇的催化硅氢化作用以高收率，具有优异的区域选择性和立体选择性而无需保护羟基的情况下，容易地制备合成有用的乙烯基sl烷醇（如（1））。
• MURPHY, PATRICK J.;SPENCER, JOHN L.;PROCTER, GARRY, TETRAHEDRON. LETT., 31,(1990) N, C. 1051-1054
  作者：MURPHY, PATRICK J.、SPENCER, JOHN L.、PROCTER, GARRY

  DOI：——

  日期：——
• Structurally and Stereochemically Diverse Tetrahydropyran Synthesis through Oxidative CH Bond Activation
  作者：Lei Liu、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1002/anie.201000033

  日期：——

  readily accessed through the oxidative CH bond functionalization of silylallylic or propargylic ethers (see scheme; DDQ=2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone), are versatile substrates for a wide range of functional group interconversions and stereocontrolled additions. These processes have applications in convergent target‐ or diversity‐oriented synthesis strategies.

  像吡喃一样简单：乙烯基硅烷取代的四氢吡喃，很容易通过甲硅烷基烯丙醚或炔丙醚的氧化 C  H 键官能化获得（参见方案；DDQ=2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌），是用于各种官能团相互转化和立体控制添加的多功能底物。这些过程在趋同目标或面向多样性的合成策略中具有应用。