(8'-chloro-2'-oxo-2',3'-dihydro-1'H-spiro[cyclohexane-1,4'-quinazolin]-5'-yl)-trifluoromethanesulfonate | 1086424-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (8'-chloro-2'-oxo-2',3'-dihydro-1'H-spiro[cyclohexane-1,4'-quinazolin]-5'-yl)-trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (8-Chloro-2-oxospiro[1,3-dihydroquinazoline-4,1'-cyclohexane]-5-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1086424-40-9
• 化学式: C₁₄H₁₄ClF₃N₂O₄S
• 分子量: 398.79
• InChiKey: JHTDPGRASUTYAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8'-chloro-2'-oxo-2',3'-dihydro-1'H-spiro[cyclohexane-1,4'-quinazolin]-5'-yl)-trifluoromethanesulfonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 sodium carbonate 、 sodium phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 4-(8'-chloro-2'-methylene-2',3'-dihydro-1'H-spiro[cyclohexane-1,4'-quinazolin]-5'-yl)-2-fluorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIROCYCLIC QUINAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PDE7 INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS SPIROCYCLIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2008142550A9
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 8'-氯5'-羟基-1'H-螺[环己烷-1,4'-喹唑啉]-2'(3'H)-酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.5h， 以82%的产率得到(8'-chloro-2'-oxo-2',3'-dihydro-1'H-spiro[cyclohexane-1,4'-quinazolin]-5'-yl)-trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIROCYCLIC QUINAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PDE7 INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS SPIROCYCLIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2008142550A9

文献信息

• Spirocyclic Derivatives
  申请人：Rawson David James

  公开号：US20100216823A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The invention provides compounds of formula (I): wherein m, n, X, R 1 , A, B, R 2 and R 3 have the meanings given in the specification, and pharmaceutically acceptable salts, solvates, polymorphs and prodrugs thereof. The compounds are PDE7 inhibitors and have a number of therapeutic applications, particularly in the treatment of pain, especially neuropathic pain.

  本发明提供了式（I）的化合物：其中m，n，X，R1，A，B，R2和R3具有规范中给定的含义，并且其药学上可接受的盐，溶剂化合物，多晶形和前药。这些化合物是PDE7抑制剂，具有许多治疗应用，特别是在疼痛治疗方面，尤其是神经病性疼痛的治疗。
• [EN] SPIROCYCLIC DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS SPIROCYCLIQUES
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2008142550A2

  公开（公告）日：2008-11-27

  (EN) This invention relates to spirocyclic derivatives, compositions containing and the uses of, such derivatives. The spirocyclic derivatives of the present invention are PDE7 inhibitors and have a number of therapeutic applications, particularly in the treatment of pain, especially neuropathic pain. The invention provides a compound of formula (I): wherein: X is O. S or N-CN; R1 is halogen or CN; A is a single bond, CH2, 0 or S; B is a single bond, CH2 or OCH2; each R2 is independently halogen, (C1-6)alkyl (optionally substituted by 1 to 3 fluorine atoms), OH, (C1-6)alkoxy, (C1-6)alkylthio or CN; R3 is selected from the following groups (i) to (x).(FR) L'invention porte sur des composés représentés par la formule (I), dans laquelle m, n, X, R1, A, B, R2 et R3 ont les significations données dans la description, et sur leurs sels pharmaceutiquement acceptables, solvates, polymorphes et promédicaments. Les composés sont des inhibiteurs de PDE7 et ont un nombre d'applications thérapeutiques, en particulier dans le traitement de la douleur, notamment de la douleur névropathique.