3-amino-4-cyano-5H-pyrido[4,3-b]indole | 374549-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-4-cyano-5H-pyrido[4,3-b]indole
• 英文别名: 3-amino-5H-pyrido[4,3-b]indole-4-carbonitrile
• CAS: 374549-62-9
• 化学式: C₁₂H₈N₄
• 分子量: 208.222
• InChiKey: RPZBGVXRAAVVNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-cyano-5H-pyrido[4,3-b]indole 、 N,N-二甲基甲酰胺二乙基缩醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以99%的产率得到4-cyano-3-dimethylaminomethylideneamino-5H-pyrido[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  基于indolin-2-one内酰胺醚的吡啶并[4,3-b]吲哚（γ-咔啉）的新合成

  摘要：

  indolin-2-one (oxindole) 内酰胺醚与丙二腈缩合生成 2-dicyanomethylidene-2,3-dihydroindole，其与二甲基甲酰胺乙缩醛（或原甲酸三乙酯）反应，随后环化生成 4-氰基吡啶[4 ,3- b]吲哚（γ-咔啉）。3-氨基-4-氰基吡啶并[4,3-b]吲哚用于合成取代嘧啶并[4,5-c]-γ-咔啉。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0026-7
• 作为产物：
  描述：

  2-dicyanomethylidene-3-ethoxymethylidene-2,3-dihydroindole 在 甲醇 、 氨 作用下， 反应 2.0h， 以97%的产率得到3-amino-4-cyano-5H-pyrido[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  基于indolin-2-one内酰胺醚的吡啶并[4,3-b]吲哚（γ-咔啉）的新合成

  摘要：

  indolin-2-one (oxindole) 内酰胺醚与丙二腈缩合生成 2-dicyanomethylidene-2,3-dihydroindole，其与二甲基甲酰胺乙缩醛（或原甲酸三乙酯）反应，随后环化生成 4-氰基吡啶[4 ,3- b]吲哚（γ-咔啉）。3-氨基-4-氰基吡啶并[4,3-b]吲哚用于合成取代嘧啶并[4,5-c]-γ-咔啉。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0026-7

文献信息

• A new approach to the synthesis of pyrido[4,3-b]indole derivatives (γ-carbolines) via cyclization of enamino dinitriles
  作者：O. B. Smirnova、T. V. Golovko、L. M. Alekseeva、A. S. Shashkov、V. G. Granik

  DOI：10.1007/s11172-008-0344-9

  日期：2008.11

  Reactions of 2-dicyanomethylidene-3-ethoxymethylidene-2,3-dihydroindole with various amines afforded enamino dinitriles and the corresponding pyrido[4,3-b]indoles (γ-carbolines). 3-Amino-4-cyano-5H-pyrido[4,3-b]indole reacted with cyclohexanone to give pentacyclic 13-amino-2,3,4,12-tetrahydro-1H-benzo[b]indolo[2,3-f]-1,8-naphthyridine. Alkylation of pyrido[4,3-b]indoles with various alkylating agents

  2-二氰基亚甲基-3-乙氧基亚甲基-2,3-二氢吲哚与各种胺反应得到烯氨基二腈和相应的吡啶并[4,3-b]吲哚（γ-咔啉）。3-氨基-4-氰基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚与环己酮反应生成五环13-氨基-2,3,4,12-四氢-1H-苯并[b]吲哚[2,3] -f]-1,8-萘啶。研究了吡啶并 [4,3-b] 吲哚与各种烷化剂的烷基化反应。
• Method of using aminocyanopyridine compounds as mitogen activated protein kinase-activated protein kinase-2 inhibitors
  申请人：Pharmacia Corporation

  公开号：US20040127519A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  A method is described for inhibiting mitogen activated protein kinase-activated protein kinase-2 in a subject in need of such inhibition, where the method involves administering to the subject an anminocyanopyridine MK-2 inhibiting compound, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本文描述了一种抑制需要抑制的受试者中的有丝分裂原活化蛋白激酶激活蛋白激酶-2的方法，其中该方法涉及向受试者给予一种抑制MK-2的氨基氰基吡啶化合物或其药学上可接受的盐。
• Aminocyanopyridine inhibitors of mitogen activated protein kinase-activated protein kinase-2
  申请人：Pharmacia Corporation

  公开号：US20040142978A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  Aminocyanopyridine compounds are described which can inhibit mitogen activated protein kinase-activated protein kinase-2. Pharmaceutical compositions and kits that contain these compounds are also described.

  描述了可抑制丝裂原活化蛋白激酶-活化蛋白激酶-2 的氨基氰吡啶化合物。还描述了含有这些化合物的药物组合物和试剂盒。
• METHOD OF USING AMINOCYANOPYRIDINE COMPOUNDS AS MITOGEN ACTIVATED PROTEIN KINASE-ACTIVATED PROTEIN KINASE-2 INHIBITORS
  申请人：Pharmacia Corporation

  公开号：EP1569645A2

  公开（公告）日：2005-09-07
• AMINOCYANOPYRIDINE INHIBITORS OF MITOGEN ACTIVATED PROTEIN KINASE-ACTIVATED PROTEIN KINASE-2
  申请人：Pharmacia Corporation

  公开号：EP1569932A1

  公开（公告）日：2005-09-07