α,α-dipropylglycine hydrochloride | 87113-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α,α-dipropylglycine hydrochloride
• 英文别名: Dpg hydrochloride；2-amino-2-propyl-valeric acid ; hydrochloride；2-Amino-2-propyl-valeriansaeure; Hydrochlorid；2-Amino-2-propylpentanoic acid hydrochloride；2-amino-2-propylpentanoic acid;hydrochloride
• CAS: 87113-22-2
• 化学式: C₈H₁₇NO₂*ClH
• 分子量: 195.689
• InChiKey: ZEXYYJQDOQZQAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  295-296 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 α,α-dipropylglycine hydrochloride 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 3H-吡咯-3-酮,1,2-二氢-4,5-二甲基-2-(1-甲基亚乙基)-
  参考文献：
  名称：

  Peptaibolin analogues by incorporation of α,α-dialkylglycines: synthesis and study of their membrane permeating ability

  摘要：

  Analogues of Peptaibolin, a peptaibol with antibiotic activity, incorporating alpha,alpha-dialkylglycines (Deg, Dpg, and Ac(6)c) at selected positions were synthesised by MW-SPPS and fully characterized. A control analogue incorporating L-alanine was also prepared. The native peptide and the analogues were studied by fluorescence spectroscopy for their membrane permeating activity. Small unilamellar vesicles (SUVs) of egg phosphatidylcholine/cholesterol (70:30) containing an encapsulated fluorescence probe (6-carboxyfluorescein) were used as membrane models. The assays of carboxyfluorescein release from SUVs upon peptide addition showed that Peptaibolin-Dpg and Peptaibolin-Ac(6)c are the most active peptides. These results indicate that the structure of the alpha,alpha-diallcylglycines is crucial for the membrane permeating ability of these Peptaibolin analogues. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.12.079
• 作为产物：
  描述：

  4-庚酮 在 盐酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 α,α-dipropylglycine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  An improved approach for the synthesis of α,α-dialkyl glycine derivatives by the Ugi–Passerini reactionElectronic supplementary information (ESI) available: spectroscopic data for compounds 1-5. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b212473b/

  摘要：

  本文提出了一种利用四组分Ugi-Passerini反应进行常规α,α-二烷基甘氨酸肽合成的一般且简单策略。反应所需异氰化物可以相对简单，其选择基于成本，因为它所生成的基团在酸性条件下易于去除；此外，这种去除并不明显受到α-烷基基团大小的影响。4-甲氧基苄基作为氨基酸N端氨基的良好离去基团，被选作反应中的胺组分。该方法通过合成几种α,α-二烷基甘氨酸的酰基衍生物系列进行了说明。还报道了后者的制备。

  DOI：

  10.1039/b212473b