1-(tert-butyl) 2-ethyl 5-bromo-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate | 117657-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(tert-butyl) 2-ethyl 5-bromo-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1-t-butyl 2-ethyl 5-bromo-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate；1-tert-Butyl 2-ethyl 5-bromo-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 2-O-ethyl 5-bromopyrrole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 117657-42-8
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNO₄
• 分子量: 318.167
• InChiKey: RXRILWHSNYDTQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  频哪醇(4-戊基苯基)硼酸酯 、 1-(tert-butyl) 2-ethyl 5-bromo-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 甲苯 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以37%的产率得到ethyl 5-(4-pentylphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于唑的非拟肽血浆蛋白酶抑制剂

  摘要：

  抗药性疟原虫的传播促使人们寻找新的抗疟药。疟疾天冬氨酸蛋白酶——血浆蛋白酶 (Plms)——在疟原虫生命周期的多个阶段有差异表达，被认为是有吸引力的药物靶点。我们报告了新型唑类非肽模拟血浆蛋白酶抑制剂的开发，该抑制剂是通过对 Actelion 氨基哌嗪抑制剂中的酰胺部分进行生物等排取代而设计的。最好的基于三唑的抑制剂对 Plm II 表现出亚微摩尔的效力，这与母体 Actelion 化合物相当。新抑制剂可作为开发无耐药性抗疟药的起点，靶向非消化性 Plm IX 或 X，这对疟原虫生命周期至关重要。

  DOI：

  10.1002/ardp.201800151
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-2-羧酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(tert-butyl) 2-ethyl 5-bromo-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于唑的非拟肽血浆蛋白酶抑制剂

  摘要：

  抗药性疟原虫的传播促使人们寻找新的抗疟药。疟疾天冬氨酸蛋白酶——血浆蛋白酶 (Plms)——在疟原虫生命周期的多个阶段有差异表达，被认为是有吸引力的药物靶点。我们报告了新型唑类非肽模拟血浆蛋白酶抑制剂的开发，该抑制剂是通过对 Actelion 氨基哌嗪抑制剂中的酰胺部分进行生物等排取代而设计的。最好的基于三唑的抑制剂对 Plm II 表现出亚微摩尔的效力，这与母体 Actelion 化合物相当。新抑制剂可作为开发无耐药性抗疟药的起点，靶向非消化性 Plm IX 或 X，这对疟原虫生命周期至关重要。

  DOI：

  10.1002/ardp.201800151

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED AMINOALKYLAZOLES AS MALARIAL ASPARTIC PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] AMINOALKYLAZOLES SUBSTITUÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA PROTÉASE ASPARTIQUE DU PALUDISME
  申请人：LATVIAN INST ORGANIC SYNTHESIS

  公开号：WO2017069601A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The present invention relates to novel aminoalkylazoles acting as inhibitors of malarial protease plasmepsin II. These can be used as medicines or as constituent of medicines for the treatment of malaria infection.

  本发明涉及作为疟疾蛋白酶质体酶II抑制剂的新型氨基烷基唑类化合物。这些化合物可用作治疗疟疾感染的药物或药物成分。
• Phenylpyrrole derivative
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US08017610B2

  公开（公告）日：2011-09-13

  The present invention relates to a compound or a pharmacologically acceptable salt thereof having superior glucokinase activating activity, and is a compound represented by general formula (I), or pharmacologically acceptable salt thereof: [wherein, A represents, for example, an oxygen atom or sulfur atom, R1 represents, for example, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 alkoxy group or a C1-C6 halogenated alkyl group, A and R1 together with the carbon atom bonded thereto form a heterocyclic group that may be substituted with 1 to 3 group(s) independently selected from Substituent Group α, R2 represents a phenyl group that may be substituted with 1 to 5 group(s) independently selected from Substituent Group α or a heterocyclic group that may be substituted with 1 to 3 group(s) independently selected from Substituent Group α, R3 represents a hydroxy group or a C1-C6 alkoxy group, and Substituent Group α consists of, for example, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 alkyl group substituted with 1 or 2 hydroxy group(s), a C1-C6 alkylsulfonyl group, and a group represented by the formula —V—NR5R6 (wherein, V represents a carbonyl group or a sulfonyl group, and R5 and R6 may be the same or different and respectively represent a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group, or R5 and R6 together with the nitrogen atom bonded thereto form a 4- to 6-membered saturated heterocycle that may be substituted with 1 or 2 group(s) independently selected from a C1-C6 alkyl group and a hydroxy group, and the 4- to 6-membered saturated heterocycle may further contain one oxygen atom or nitrogen atom)].

  本发明涉及一种具有优越的葡萄糖激酶激活活性的化合物或其药理学上可接受的盐，该化合物由通式（I）表示，或其药理学上可接受的盐：[其中，A代表例如氧原子或硫原子，R1代表例如C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷基，A和R1与其结合的碳原子形成可能被1到3个独立选择的取代基α取代的杂环基，R2代表可能被1到5个独立选择的取代基α取代的苯基或可能被1到3个独立选择的取代基α取代的杂环基，R3代表羟基或C1-C6烷氧基，取代基α由例如卤素原子、C1-C6烷基、带有1或2个羟基的C1-C6烷基、C1-C6烷基磺酰基和由公式—V—NR5R6表示的基组成（其中，V代表羰基或磺酰基，R5和R6可能相同或不同，分别代表氢原子或C1-C6烷基，或者R5和R6与其结合的氮原子形成可能被1或2个独立选择的C1-C6烷基和羟基取代的4-6环饱和杂环，4-6环饱和杂环还可能含有一个氧原子或氮原子）。
• NOVEL PHENYLPYRROLE DERIVATIVE
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP2239253B1

  公开（公告）日：2013-06-19
• Convenient synthetic equivalents of 2-lithiopyrrole and 2,5-dilithiopyrrole
  作者：Wha Chen、Michael P. Cava

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96854-0

  日期：1987.1
• US8017610B2
  申请人：——

  公开号：US8017610B2

  公开（公告）日：2011-09-13