| 96-47-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 挥发性有机化合物(VOCs)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• CAS: 96-47-9；63798-12-9；63798-13-0；74069-67-3
• 化学式: C₅H₁₀O
• 分子量: 86.1338
• InChiKey: IVNMXYOTNCGNFX-UHFFFAOYSA-O

物化性质

• 熔点：
  -136 °C
• 沸点：
  78-80 °C(lit.)
• 密度：
  0.86 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  10.4 °F
• 溶解度：
  150克/升
• 介电常数：
  6.97
• LogP：
  1.1 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.51
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  12.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S23,S26,S33,S39
• 危险类别码：
  R19,R11,R36/37
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2932190090
• 危险品运输编号：
  UN 2536 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  LU2800000
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS02,GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H225,H302,H315,H318
• 危险性防范说明：
  P210,P280,P301 + P312 + P330,P305 + P351 + P338 + P310,P370 + P378,P403 + P235

制备方法与用途

概述

2-甲基四氢呋喃(以下简称2‑Me‑THF)是一种重要的生物汽油燃料、高端环保溶剂以及化学中间体。用作生物汽油燃料时，可与汽油以任意比例互溶，具有优异的氧化和蒸汽压等性质。

结构与性质

2-甲基四氢呋喃在水中溶解度会随温度的上升而减低，为较少见的性质。与四氢呋喃相似，2-甲基四氢呋喃也可在有机金属反应中作为路易斯碱。2-甲基四氢呋喃的合成通常会生成外消旋体。

应用

2-甲基四氢呋喃(以下简称2-MeTHF)是一种重要的有机合成中间体和溶剂，属新材料及应用领域中的精细化工材料。在有机合成中，主要用于磷酸氯喹、磷酸伯氨喹和硫胺素等的合成。在溶剂应用方面主要用作树脂、天然橡胶、乙基纤维素和氯乙酸——醋酸乙烯共聚物等的有机合成。

化学性质 

无色液体。具有类似醚的气味。 溶于水，在水中的溶解度随温度的降低而增加。易溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯和氯仿等有机溶剂。

用途 

主要用作树脂、橡胶、乙基纤维素等的溶剂

用途 

用于医药磷酸氯喹中间体

用途 

主要用作树脂、天然橡胶、乙基纤维素和氯乙酸-乙酸乙烯共聚物的溶剂，在医药工业中用于合成抗症的药磷酸伯氨喹等。

用途 

用作合成药物磷酸氯喹、磷酸伯氨喹等的原料，也可用作溶剂

生产方法 

由2-甲基呋喃催化加氢而得。当催化加氢反应采用氯化钯催化剂时，主要的产品是乙酰丙醇（见00420），但也可回收得到副产品2-甲基四氢呋喃。

类别

易燃液体

毒性分级

中毒

急性毒性

吸入- 大鼠 6000 PPM/ 4 小时; 皮下- 兔子 LD50: 4500 毫克/ 公斤

刺激数据

眼睛- 兔子 500 毫克/ 24小时 轻度

可燃性危险特性

遇明火、高温、氧化剂易燃; 燃烧产生刺激烟雾

储运特性

库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类分开存放

灭火剂

干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  di(pent-4-enyl) peroxide 以 三氟乙酸 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  电子自旋共振研究质子化和未质子化的戊-4-烯-1-氧基和戊-4-烯-1-过氧自由基环化的区域选择性

  摘要：

  质子化和未质子化的戊-4-烯-1-氧基的闭环的区域选择性已通过电子能谱法监测了相应的戊-4-烯基过氧化物形成的自由基（2； R = H或Me ）在溶液中被光解。[图形省略]

  DOI：

  10.1039/p29880000575