4-methyl-N-phenyl-N-[(trimethylsilyl)ethynyl]benzenesulfonamide | 676591-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-phenyl-N-[(trimethylsilyl)ethynyl]benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-phenyl-N-trimethylsilanylethynylbenzenesulfonamide；N-ethynyl-N-phenyl-4-methylbenzenesulfonamide；4-methyl-N-phenyl-N-(2-trimethylsilylethynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 676591-83-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂SSi
• 分子量: 343.522
• InChiKey: HYCMAEVLCUICSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-91 °C
• 沸点：
  436.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-phenyl-N-[(trimethylsilyl)ethynyl]benzenesulfonamide 在 吡啶-N-氧化物 、 gold(III) chloride 、 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 1-tosylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-芳基酰胺的金催化氧化合成羟吲哚

  摘要：

  通过 N-芳基酰胺氧化产生的 α-Oxo 金类卡宾可以分子内捕获在芳环的邻位，在温和的反应条件下得到官能化的羟吲哚。吡啶 N-氧化物在此转化中充当氧化剂、配体和碱。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300162
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 吡啶 、 sodium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 20.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.5h， 生成 4-methyl-N-phenyl-N-[(trimethylsilyl)ethynyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-芳基酰胺的金催化氧化合成羟吲哚

  摘要：

  通过 N-芳基酰胺氧化产生的 α-Oxo 金类卡宾可以分子内捕获在芳环的邻位，在温和的反应条件下得到官能化的羟吲哚。吡啶 N-氧化物在此转化中充当氧化剂、配体和碱。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300162

文献信息

• Intermolecular and Selective Synthesis of 2,4,5-Trisubstituted Oxazoles by a Gold-Catalyzed Formal [3+2] Cycloaddition
  作者：Paul W. Davies、Alex Cremonesi、Lidia Dumitrescu

  DOI：10.1002/anie.201103563

  日期：2011.9.12

  Oxazole new world: A gold‐catalyzed intermolecular reaction of pyridine‐N‐aminides with ynamides can be used to prepare trisubstituted 1,3‐oxazoles with a variety of functional groups. This formal [3+2] cycloaddition employs robust conjugated N‐ylides as N‐nucleophilic N‐acyl nitrene equivalents for a highly chemoselective and regioselective addition across electron‐rich CC triple bonds.

  恶唑新世界：吡啶-N-氨基化物与乙酰胺的金催化分子间反应可用于制备具有各种官能团的三取代的1,3-恶唑。这种正式的[3 + 2]环加成反应使用了健壮的共轭N-酰亚胺作为N-亲核N-酰基氮烯等效物，可在富电子的CC三键上实现高度化学选择性和区域选择性加成。
• Coupling and cycloaddition of ynamides: homo- and Negishi coupling of tosylynamides and intramolecular [4+2] cycloaddition of N-(o-ethynyl)phenyl ynamides and arylynamides
  作者：María Fernanda Martínez-Esperón、David Rodríguez、Luis Castedo、Carlos Saá

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.082

  日期：2006.4

  tosylamides derivatives with (hetero)aryl iodides in the presence of Pd2dba3 and triphenylphosphine affords N-aryl and N-alkyl arylynamides in yields of up to 90%. Intramolecular [4+2] cycloaddition reactions of N-ethynylphenyl ynamides and arylynamides allow the synthesis of carbazoles and benzannulated and heteroannulated carbazoles in moderate-to-good yields.

  N，N'-芳基-和N，N'-烷基-buta -1,3-diyne-1,4-ditosylamides的第一次合成是通过铜催化相应的二聚反应，收率非常好。N-芳基或N-烷基甲苯磺酰基酰胺。在Pd 2 dba 3和三苯基膦的存在下，N-乙炔基锌甲苯磺酰胺衍生物与（杂）芳基碘化物的Negishi偶联，以高达90％的产率提供N-芳基和N-烷基芳基炔基酰胺。N的分子内[4 + 2]环加成反应-乙炔基苯基炔基酰胺和芳基炔基酰胺可以中等至良好的产率合成咔唑，苯并环化和杂环化的咔唑。
• Synthesis of Disubstituted Ynamides from β,β-Dichloroenamides and Electrophiles
  作者：Carlos Saá、David Rodríguez、M. Martínez-Esperón、Luis Castedo

  DOI：10.1055/s-2007-984529

  日期：2007.7

  Treatment of β,β-dichloroenamides with n-butyllithium, followed by addition of an electrophile, provides disubstituted yn­amides in far greater yield than direct functionalization of terminal ynamides.

  对β,β-二氯烯酰胺进行n-丁基锂处理，随后加入电亲核试剂，能够以远高于直接功能化末端炔酰胺的产率获得二取代的炔酰胺。
• Homocoupling of 1-Alkynyl Tosylamides
  作者：Carlos Saá、David Rodríguez、Luis Castedo

  DOI：10.1055/s-2003-45010

  日期：——

  N,N′-substituted-buta-1,3-diyne-1,4-tosylamides have been synthesized for the first time, in good to excellent yields, via copper-catalyzed dimerization of the corresponding 1-alkynyltosylamides.

  首次合成了N,N′-取代的戊-1,3-二炔-1,4-对甲苯磺酰胺，产率良好至优秀，方法是通过铜催化相应的1-烷基炔基对甲苯磺酰胺的二聚反应。
• Synthesis of 3-Amino-1-benzothiophene-1,1-diones by Alkyne Directed Hydroarylation and 1/N→3/C-Sulfonyl Migration
  作者：Ivan Bernar、Daniel Blanco-Ania、Sophie J. Stok、Lia Sotorríos、Enrique Gómez-Bengoa、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/ejoc.201801062

  日期：2018.10.24

  regioselective and highly stereoselective palladium‐catalyzed intramolecular hydroarylation of arenesulfonyl ynamines to benzothiazoles was developed. The presence of an electron‐withdrawing group on the triple bond of the sulfonyl ynamine was crucial for the success of the reaction and our mechanistic studies suggest an alkyne‐directed 5‐exo‐dig cyclization pathway. The products easily underwent photoinduced

  开发了一种完全区域选择性和高度立体选择性的钯催化芳磺酰炔胺分子内氢芳基化反应生成苯并噻唑。磺酰炔胺三键上吸电子基团的存在对于反应的成功至关重要，我们的机理研究表明炔烃导向的 5-exo-dig 环化途径。该产物很容易进行光诱导重排，生成 3-氨基-1-苯并噻吩-1,1-二酮（两步后产率高达 35%）。