(S,E)-(3-((4-methoxybenzyl)oxy)prop-1-ene-1,3-diyl)dibenzene | 1018680-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S,E)-(3-((4-methoxybenzyl)oxy)prop-1-ene-1,3-diyl)dibenzene
• 英文别名: 1-[[(E,1S)-1,3-diphenylprop-2-enoxy]methyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 1018680-20-0
• 化学式: C₂₃H₂₂O₂
• 分子量: 330.426
• InChiKey: RUJAVNYNIFTNLI-IOUNIBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (±)-反式-1,3-二苯基烯丙基乙酸酯 、 4-甲氧基苄醇 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 N-[(S)-1-(2-(diphenylphosphino)phenyl)ethyl]-1,7,7-trimethylbicyclo[2,2,1]heptan-2-imine 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到(S,E)-(3-((4-methoxybenzyl)oxy)prop-1-ene-1,3-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  基于d-樟脑的Schiff碱作为对映选择性钯催化的烯丙基取代的高效N，P配体

  摘要：

  从手性衍生的新的席夫碱d -樟脑被确定为用于活化的亚甲基化合物的不对称钯催化的烯丙基烷基化，醇的烯丙基醚化，和伯胺或仲胺的烯丙基胺化，其中，对应的有效的膦配体具有良好收率和优异的对映选择性（高达> 99％ee），可以得到具有各种官能团的产物 。值得注意的是，衍生自席夫碱L2的钯催化剂提供了迄今为止报道的最高水平的对映选择性，可用于烯丙基取代反应，包括烯丙基醚化和烯丙基胺化反应，从而揭示了d的特殊作用。钯催化的烯丙基取代反应中源自樟脑的席夫碱。

  DOI：

  10.1002/cctc.201600084

文献信息

• Spiro Indane-Based Phosphine-Oxazolines as Highly Efficient P,N Ligands for Enantioselective Pd-Catalyzed Allylic Alkylation of Indoles and Allylic Etherification
  作者：Zhongxuan Qiu、Rui Sun、Kun Yang、Dawei Teng

  DOI：10.3390/molecules24081575

  日期：——

  were examined for palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of indoles. Under optimized conditions, high yields (up to 98%) and enantioselectivities (up to 98% ee) were obtained with a broad scope of indole derivatives. The ligand was determined to be the most efficient P,N-ligand for this reaction. Moreover, the ligand was also efficient for Pd-catalyzed asymmetric allylic etherification with

  检查了一系列具有螺碳立体中心的茚满基膦-恶唑啉配体的钯催化不对称烯丙基烷基化吲哚。在优化的条件下，广泛的吲哚衍生物获得了高产率（高达 98%）和对映选择性（高达 98% ee）。该配体被确定为该反应最有效的 P,N-配体。此外，该配体对于以硬脂族醇为亲核试剂的 Pd 催化的不对称烯丙基醚化也是有效的。
• New P,N_sp3ligands for palladium-catalyzed asymmetric allylic substitutions
  作者：Qin Su、Chuan-Jin Hou、De-Quan Wei、Hao Qin、Ding-Hua Liang、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1039/d3ob00519d

  日期：——

  New P,Nsp3 bidentate ligands containing two chiral carbon centers were developed and applied to palladium-catalyzed asymmetric allylic substitution reactions. Good generalities with various nucleophiles, including carbon, nitrogen and oxygen containing nucleophiles, were achieved with up to 96% ee and 98% yield. This reaction provides an efficient method for the asymmetric formation of C–C, C–N and

  开发了包含两个手性碳中心的新型 P,N sp3双齿配体，并将其应用于钯催化的不对称烯丙基取代反应。与各种亲核试剂（包括含碳、含氮和含氧的亲核试剂）的良好通用性达到了高达 96% 的 ee 和 98% 的产率。该反应为C-C、C-N和C-O键的不对称形成提供了一种有效的方法。
• Palladium–(S,pR)-FerroNPS-Catalyzed Asymmetric Allylic Etherification: Electronic Effect of Nonconjugated Substituents on Benzylic Alcohols on Enantioselectivity
  作者：Fuk Loi Lam、Terry Tin-Lok Au-Yeung、Fuk Yee Kwong、Zhongyuan Zhou、Kwok Yin Wong、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1002/anie.200703955

  日期：2008.2.1
• Ionic-salt-tagged ferrocenyl diphosphine–imine ligands and their application to palladium-catalyzed asymmetric allylic etherification
  作者：Li Dai、Xin Li、Hao Yuan、Xia Li、Zhihuai Li、Di Xu、Fan Fei、Yingqiang Liu、Jun Zhang、Zhiming Zhou

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.07.025

  日期：2011.7

  A new type of ferrocenyl diphosphine-imine ligands that contains an ionic salt group has been prepared, and successfully applied to asymmetric C*-O bond formation. In the Pd-catalyzed asymmetric allylic etherification of 1,3-diphenyl-2-propenyl acetate, high enantioselectivity was obtained (up to 91.0% ee). The potential of the catalysts to be recycled and reused has also been demonstrated. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.