(2RS,4aRS)-2-[(4-methoxybenzyl)oxy]perhydroazeto[1,2-b][1,2]oxazin-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2RS,4aRS)-2-[(4-methoxybenzyl)oxy]perhydroazeto[1,2-b][1,2]oxazin-6-one
• 英文别名: (3R,6R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: FVSIEAGYUUPEIB-BXUZGUMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,4aRS)-2-[(4-methoxybenzyl)oxy]perhydroazeto[1,2-b][1,2]oxazin-6-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以53%的产率得到(2aSR,4RS,6aRS)-4-[(4-methoxybenzyl)oxy]perhydropyrano[3,2-b]azet-2-one
  参考文献：
  名称：

  由烯醇醚和硝基烯烃的 (4+2)/(3+2) 顺序环加成反应衍生的 N-有机氧基 β-内酰胺的合成和重排

  摘要：

  讨论了通过用碱处理亚硝基缩醛 1 合成 N-有机氧基 β-内酰胺 2。基于副产物的形成，提出了重排为 N-有机氧基 β-内酰胺的机制。用二甲胺捕获中间体酰基硝基化合物 8 支持了该机制。此外，发现在更强的碱性条件下，这些N-有机氧基β-内酰胺可以进一步重排为3-有机氧基β-内酰胺。通过使用一系列结构不同的 N-有机氧基 β-内酰胺，证明了这种新型重排的普遍性。提出了将 N-有机氧基 β-内酰胺转化为 3-有机氧基 β-内酰胺的机制。((C) Wiley-VCH GmbH & Co. kGaA 69451 Weinheim, Germany, 2004)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400371
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烯 、 1-甲氧基-4-[(乙烯氧基)甲基]苯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 17.58h， 以53%的产率得到(2RS,4aRS)-2-[(4-methoxybenzyl)oxy]perhydroazeto[1,2-b][1,2]oxazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  由烯醇醚和硝基烯烃的 (4+2)/(3+2) 顺序环加成反应衍生的 N-有机氧基 β-内酰胺的合成和重排

  摘要：

  讨论了通过用碱处理亚硝基缩醛 1 合成 N-有机氧基 β-内酰胺 2。基于副产物的形成，提出了重排为 N-有机氧基 β-内酰胺的机制。用二甲胺捕获中间体酰基硝基化合物 8 支持了该机制。此外，发现在更强的碱性条件下，这些N-有机氧基β-内酰胺可以进一步重排为3-有机氧基β-内酰胺。通过使用一系列结构不同的 N-有机氧基 β-内酰胺，证明了这种新型重排的普遍性。提出了将 N-有机氧基 β-内酰胺转化为 3-有机氧基 β-内酰胺的机制。((C) Wiley-VCH GmbH & Co. kGaA 69451 Weinheim, Germany, 2004)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400371

文献信息

• Synthesis and Rearrangement of<i>N</i>-Organyloxy β-Lactams Derived from a (4+2)/(3+2) Sequential Cycloaddition Reaction Involving Enol Ethers and Nitro Alkenes
  作者：Leon W. A. van Berkom、George J. T. Kuster、René de Gelder、Hans W. Scheeren

  DOI：10.1002/ejoc.200400371

  日期：2004.11

  The synthesis of N-organyloxy beta-lactams 2 by treatment of nitroso acetals 1 with a base is discussed. Based on the formation of a by-product, a mechanism for the rearrangement to N-organyloxy beta-lactams is proposed. The mechanism is supported by the trapping of the intermediate acyl nitro compound 8 with dimethylamine. Furthermore, it was discovered that upon more forcing basic conditions these

  讨论了通过用碱处理亚硝基缩醛 1 合成 N-有机氧基 β-内酰胺 2。基于副产物的形成，提出了重排为 N-有机氧基 β-内酰胺的机制。用二甲胺捕获中间体酰基硝基化合物 8 支持了该机制。此外，发现在更强的碱性条件下，这些N-有机氧基β-内酰胺可以进一步重排为3-有机氧基β-内酰胺。通过使用一系列结构不同的 N-有机氧基 β-内酰胺，证明了这种新型重排的普遍性。提出了将 N-有机氧基 β-内酰胺转化为 3-有机氧基 β-内酰胺的机制。((C) Wiley-VCH GmbH & Co. kGaA 69451 Weinheim, Germany, 2004)。