methyl 3-(5-trifluoromethyl-1H-pyrazol-3-yl)propanoate | 1639427-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-(5-trifluoromethyl-1H-pyrazol-3-yl)propanoate
• 英文别名: methyl 3-[3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl]propanoate
• CAS: 1639427-90-9
• 化学式: C₈H₉F₃N₂O₂
• 分子量: 222.167
• InChiKey: XBCAEERJWMTIDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(5-trifluoromethyl-1H-pyrazol-3-yl)propanoate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-[5-hydroxy-5-trifluoromethyl-3-(4-methyl-3-penten-1-yl)-4,5-dihydropyrazol-1-yl]-3-[5⁽³⁾-trifluoromethyl-1H-pyrazol-3⁽⁵⁾-yl]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  From Levulinic Acid to Biheterocycles: Synthesis of 1-[(5-Hydroxy-5-trifluoromethyl-3-substituted-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-3-(5-trifluoromethyl-1H-pyrazol-3-yl)propan-1-ones

  摘要：

  We develop an efficient method to synthesize novel propionyl-spaced bisheterocyclic compounds. It entails cyclocondensation of 3-(5-trifluoromethyl-1H-pyrazol-3-yl)propanoyl hydrazide obtained from levulinic acid, with 1,1,1-trifluoro-4methoxy-3-alken-2-ones proceeding regiospecifically to 1-[(5-trifluoromethyl-5-hydroxy3-substituted-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-3-(5-trifluoromethyl-1H-pyrazol-3-yl)propan- I-one derivatives.

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.1003352
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸 在 吡啶 、 盐酸肼 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 3-(5-trifluoromethyl-1H-pyrazol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  From Levulinic Acid to Biheterocycles: Synthesis of 1-[(5-Hydroxy-5-trifluoromethyl-3-substituted-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-3-(5-trifluoromethyl-1H-pyrazol-3-yl)propan-1-ones

  摘要：

  We develop an efficient method to synthesize novel propionyl-spaced bisheterocyclic compounds. It entails cyclocondensation of 3-(5-trifluoromethyl-1H-pyrazol-3-yl)propanoyl hydrazide obtained from levulinic acid, with 1,1,1-trifluoro-4methoxy-3-alken-2-ones proceeding regiospecifically to 1-[(5-trifluoromethyl-5-hydroxy3-substituted-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-3-(5-trifluoromethyl-1H-pyrazol-3-yl)propan- I-one derivatives.

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.1003352

文献信息

• From Renewable Levulinic Acid to a Diversity of 3-(Azol-3-yl)Propanoates
  作者：Alex F. C. Flores、Luciana A. Piovesan、Lucas Pizzuti、Darlene C. Flores、Juliana L. Malavolta、Marcos A. P. Martins

  DOI：10.1002/jhet.1774

  日期：2014.5

  3‐(trihalomethylated‐1,2‐azol‐3‐yl)propanoate is reported. Preparation of the key methyl 7,7,7‐trihalo‐4‐methoxy‐6‐oxohept‐4‐enoate precursors from levulinic acid is also described. The synthetic potential of this synthetic protocol was indicated by the production of several methyl and ethyl 3‐(isoxazol‐3‐yl)propanoates and 3‐(1H‐pyrazol‐3‐yl)propanoates, and the respective acid derivatives, in good (70–95%)

  将7,7,7-三氟-4-甲氧基-6-氧代-4-庚烯酸甲酯和7,7,7-三氯-4-甲氧基-6-氧代-4-庚烯酸甲酯高效杂环化为异恶唑和吡唑衍生物代表报告了一种新型的谷氨酸样3-（三卤代甲基化1,2-氮杂-3-基）丙酸酯。还描述了从乙酰丙酸制备关键的7,7,7-三卤代-4-甲氧基-6-氧杂庚酸酯-甲基丙烯酸甲酯前体。这种合成规程的合成潜力通过生产3-（异恶唑-3-基）丙酸甲酯和乙酯和3-（1H-吡唑-3-基）丙酸酯和相应的酸衍生物来表明。 （70–95％）的产量。5-（3-乙氧基-3-氧丙基）-1 H-吡唑-3-羧酸乙酯的晶体结构（10c）是通过单晶X射线衍射分析确定的。N–H … H分子间氢键将分子连接到分解异构体中。
• Strategies for the Efficient Synthesis of Biheterocyclic 5-[2-(Trifluoromethylheteroaryl)-ethyl]-1,3,4-oxadiazoles from Levulinic Acid
  作者：Juliana Malavolta、Leandro Frigo、Sidnei Moura、Darlene Flores、Alex Flores

  DOI：10.21577/0103-5053.20170056

  日期：——

  The synthesis of 5-[2-(trifluoromethylheteroaryl)-ethyl]-1,3,4-oxadiazoles derived from levulinic acid is reported. Cyclocondensations [4 + 1] between four different 5-[2-(trifluoromethylheteroaryl) propionylhydrazides derived from methyl 7,7,7-trifluoro-4-methoxy-6-oxo-4-heptenoate obtained from levulinic acid, and electrophilic orthoesters RC(OR)3 (where R = H, Me, Ph) and CS2 were carried out in

  报道了衍生自乙酰丙酸的5- [2-（三氟甲基杂芳基）-乙基] -1,3,4-恶二唑的合成。衍生自乙酰丙酸的7,7,7-三氟-4-甲氧基-6-氧代-4-庚烯酸甲酯与亲电子原酸酯RC（ OR）3（其中R = H，Me，Ph）和CS2在温和的培养基中进行。获得了良好的分离产物收率（69-96％）。使用H和C核磁共振（NMR）光谱和电喷雾电离与串联质谱（ESI MS / MS）数据对新的乙烯间隔双杂环的结构进行了表征。