(1R,6R)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-en-2-yl trifluoromethanesulfonate | 224630-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,6R)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-en-2-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [(1R,6R)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-en-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 224630-64-2
• 化学式: C₇H₇F₃O₄S
• 分子量: 244.191
• InChiKey: KRVZAQXLDXSKHU-INEUFUBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6R)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-en-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 咪唑 、 双氧水 、 甲基三氧化铼(VII) 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (3R,5S,6R)-6-azido-3,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohex-1-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-carbon termini-differentiated stereotriads via symchiral 2-trifloxy-1,3-cyclohexadiene monoepoxide

  摘要：

  Jacobsen epoxidation of 2-trifloxy-1,3-cyclohexadiene provides a valuable asymmetric monoepoxide product that can be readily manipulated to efficiently provide highly-functionalized symchiral cyclic and acyclic synthons. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00343-3
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexa-2,4-dienyl trifluoromethanesulfonate 在 ammonium tetrafluoroborate 、 sodium phosphate 、 Jacobsen's catalyst 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.16h， 以86%的产率得到(1R,6R)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-en-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  环状二烯基砜的大规模环氧化的Jacobsen协议：在（+）-Pretazettine核心中的应用

  摘要：

  设计了一种以H 2 O 2为氧化剂的Jacobsen环氧化方案，用于大规模制备各种环氧乙烯基砜。筛选了许多助催化剂，控制pH值可提高反应速率，提高周转次数并提高可靠性。

  DOI：

  10.1021/ol300996m

文献信息

• Jacobsen Protocols for Large-Scale Epoxidation of Cyclic Dienyl Sulfones: Application to the (+)-Pretazettine Core
  作者：G. Reza Ebrahimian、Xavier Mollat du Jourdin、Philip L. Fuchs

  DOI：10.1021/ol300996m

  日期：2012.5.18

  A Jacobsen epoxidation protocol using H2O2 as oxidant was designed for the large-scale preparation of various epoxy vinyl sulfones. A number of cocatalysts were screened, and pH control led to increased reaction rate, higher turnover number, and improved reliability.

  设计了一种以H 2 O 2为氧化剂的Jacobsen环氧化方案，用于大规模制备各种环氧乙烯基砜。筛选了许多助催化剂，控制pH值可提高反应速率，提高周转次数并提高可靠性。
• Synthesis of 6-carbon termini-differentiated stereotriads via symchiral 2-trifloxy-1,3-cyclohexadiene monoepoxide
  作者：Murphy Hentemann、P.L. Fuchs

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00343-3

  日期：1999.4

  Jacobsen epoxidation of 2-trifloxy-1,3-cyclohexadiene provides a valuable asymmetric monoepoxide product that can be readily manipulated to efficiently provide highly-functionalized symchiral cyclic and acyclic synthons. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.