4-amino-2,4-dihydro-5-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]-3H-1,2,4-triazole-3-thione | 1171869-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-amino-2,4-dihydro-5-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]-3H-1,2,4-triazole-3-thione
• 英文别名: 4-amino-3-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]-1,2,4-triazole-5-thione；4-Amino-5-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]-4H-1,2,4-triazole-3-thiol；4-amino-3-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 1171869-50-3
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄O₃S
• mdl: MFCD03030243
• 分子量: 310.377
• InChiKey: JBYKXZHBYKQHCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  441.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2,4-dihydro-5-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]-3H-1,2,4-triazole-3-thione 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以68%的产率得到3-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]-6-(4-chlorophenyl)-7H-1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazine
  参考文献：
  名称：

  3,6-二取代的7 H -1,2,4-三唑并[3,4- b ] -1,3,4-噻二嗪作为新型镇痛/抗炎化合物的合成

  摘要：

  在这项研究中，一类新的4-氨基-3-取代的-1,2,4-三唑-5-硫酮（1 - 4）和它们的相应的冷凝衍生物3,6-二取代的7 ħ -1,2,4- -triazolo [3,4- b ] -1,3,4-噻二嗪（1a – 4c合成）并评估其镇痛/抗炎活性。还测试了所有合成的化合物在急性给药时的胃毒性和抗氧化活性。除了可忽略的胃肠道毒性外，大多数化合物在角叉菜胶引起的水肿和乙酸引起的扭体试验中均显示出显着的活性。表现出较少的致溃疡作用的化合物也表现出较少的脂质过氧化（LPO）水平。使用将氟或氯化物置于苯环上稠合环第六位的化合物获得了最有希望的结果。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.06.026
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙酸 、 硫代卡巴肼 反应 0.5h， 以70%的产率得到4-amino-2,4-dihydro-5-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  3,6-二取代的7 H -1,2,4-三唑并[3,4- b ] -1,3,4-噻二嗪作为新型镇痛/抗炎化合物的合成

  摘要：

  在这项研究中，一类新的4-氨基-3-取代的-1,2,4-三唑-5-硫酮（1 - 4）和它们的相应的冷凝衍生物3,6-二取代的7 ħ -1,2,4- -triazolo [3,4- b ] -1,3,4-噻二嗪（1a – 4c合成）并评估其镇痛/抗炎活性。还测试了所有合成的化合物在急性给药时的胃毒性和抗氧化活性。除了可忽略的胃肠道毒性外，大多数化合物在角叉菜胶引起的水肿和乙酸引起的扭体试验中均显示出显着的活性。表现出较少的致溃疡作用的化合物也表现出较少的脂质过氧化（LPO）水平。使用将氟或氯化物置于苯环上稠合环第六位的化合物获得了最有希望的结果。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.06.026

文献信息

• 1,2,4-Triazole-3-thione Compounds as Inhibitors of Dizinc Metallo-β-lactamases
  作者：Laurent Sevaille、Laurent Gavara、Carine Bebrone、Filomena De Luca、Lionel Nauton、Maud Achard、Paola Mercuri、Silvia Tanfoni、Luisa Borgianni、Carole Guyon、Pauline Lonjon、Gülhan Turan-Zitouni、Julia Dzieciolowski、Katja Becker、Lionel Bénard、Ciaran Condon、Ludovic Maillard、Jean Martinez、Jean-Marie Frère、Otto Dideberg、Moreno Galleni、Jean-Denis Docquier、Jean-François Hernandez

  DOI：10.1002/cmdc.201700186

  日期：2017.6.21

  Metallo-β-lactamases (MBLs) cause resistance of Gram-negative bacteria to β-lactam antibiotics and are of serious concern, because they can inactivate the last-resort carbapenems and because MBL inhibitors of clinical value are still lacking. We previously identified the original binding mode of 4-amino-2,4-dihydro-5-(2-methylphenyl)-3H-1,2,4-triazole-3-thione (compound IIIA) within the dizinc active

  金属β-内酰胺酶（MBLs）引起革兰氏阴性细菌对β-内酰胺类抗生素的耐药性并引起人们的严重关注，因为它们可以使最后的碳青霉烯类药物失活，并且仍然缺乏具有临床价值的MBL抑制剂。我们之前确定了在其二嗪活性位点内4-氨基-2,4-二氢-5-（2-甲基苯基）-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮（化合物IIIA）的原始结合模式。 L1 MBL。在这里，我们提出了L1与相应的非氨基化合物IIIB（1,2-二氢-5-（2-甲基苯基）-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮）的配合物的晶体结构。出乎意料的是，IIIB的结合模式与IIIA相似，但相反。3D结构表明三唑-硫酮骨架适合结合二锌金属酶的催化位点。根据这些结果，我们合成了IIIA或IIIB的54个类似物。有19个显示的IC50值在微摩尔范围内，朝着五个代表性MBL（即L1，VIM-4，VIM-2，NDM-1和IMP-1）中的至少一个显示。其中五个对至少四
• A joint theoretical and experimental structural study of two novel 1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazine derivatives
  作者：Filiz Betül Kaynak、Sevim Peri Aytaç、Birsen Tozkoparan

  DOI：10.1007/s11224-010-9613-y

  日期：2010.8

  In this study, two novel 1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazine derivatives, 3-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-6-phenyl-7H-1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazine (compound 1) and 3-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]-6-phenyl-7H-1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazine (compound 2), having analgesic–anti-inflammatory activity were synthesized and characterized by IR, 1H-NMR, and mass spectroscopic techniques

  在本研究中，两种新型 1,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二嗪衍生物，3-[2-(4-甲氧基苯基)乙基]-6-苯基-7H-1 ,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二嗪（化合物1）和3-[2-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙基]-6-苯基-7H-1 ,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二嗪（化合物2），具有镇痛抗炎活性的合成和表征除了基本分析。此外，通过 X 射线单晶衍射研究了上述化合物的结构和分子堆积。六元噻二嗪环在两种化合物中均采用螺旋船构象。在化合物 1 和 2 的晶体堆积中，C–H…N 和 C–H…O 相互作用将分子连接成二维网络并生成无限链。此外，C–H…π 分子间相互作用为两个分子中的分子堆积提供了进一步的稳定性。构象异构体已通过使用 AM1 方法的势能表面扫描进行预测。使用 AM1 和 ab initio 量子方法获得了几何优化和静电特性。
• Novel 1,2,4-Triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazole Derivatives as Dual Analgesic/Anti-inflammatory and Antimicrobial Agents
  作者：Birsen Tozkoparan、Sevim Peri Aytac、Sule Gursoy、Selami Gunal、Goknur Aktay

  DOI：10.2174/157018012799079626

  日期：2012.2.1

  For this study, a series of 3,6-disubstituted-1,2,4-triazolo-[3,4-b]-1,3,4-thiadiazoles (1-12) were synthesized by condensation of 4-amino-5-substituted-3-mercapto-1,2,4-triazoles with various benzoic acids through a one-pot reaction. The anti-inflammatory and analgesic activities as well as gastrointestinal irritation liability of the obtained compounds were evaluated. Several of the synthesized compounds showed noticeable analgesic and anti-inflammatory activity. For the active compounds a very low ulcerogenic index and diminished oxidative damage in stomach were observed. Moreover, title compounds were screened for their antifungal and antibacterial activities. Antifungal activity of the compounds was found better than that of their antibacterial activity.

  在本研究中，通过 4-氨基-缩合合成了一系列 3,6-二取代-1,2,4-三唑-[3,4-b]-1,3,4-噻二唑 (1-12)。 5-取代-3-巯基-1,2,4-三唑与各种苯甲酸通过一锅反应。评价了所得化合物的抗炎和镇痛活性以及胃肠道刺激倾向。几种合成的化合物显示出明显的镇痛和抗炎活性。对于活性化合物，观察到非常低的溃疡发生指数和减少的胃氧化损伤。此外，还筛选了标题化合物的抗真菌和抗菌活性。发现这些化合物的抗真菌活性优于其抗菌活性。