(2R,3S,5S)-3-bromo-5-methyl-1-tosylpiperidin-2-ol | 1373120-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,5S)-3-bromo-5-methyl-1-tosylpiperidin-2-ol
• 英文别名: (2R,3S,5S)-3-bromo-5-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidin-2-ol
• CAS: 1373120-68-3
• 化学式: C₁₃H₁₈BrNO₃S
• 分子量: 348.261
• InChiKey: OJMGPBCUBSGLMF-WCFLWFBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5S)-3-bromo-5-methyl-1-tosylpiperidin-2-ol 在 sodium periodate 、 正丁基锂 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α: 、 水 、 potassium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 177.83h， 生成 (2S,3R,5S)-3-benzyloxy-2-((S)-but-3-yn-2-yl)-5-methyl-1-tosylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  A Piperidine Chiron for the Veratrum Alkaloids

  摘要：

  A Veratrum piperidine chiron was prepared over 11 steps (7.9% yield) from (-)-citronellal. Three methods for the installation of the propargylic side chain onto a cyclic enamide are presented.

  DOI：

  10.1021/jo2026228
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-香茅酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 ammonium acetate 、 氨 、 水 、 lithium 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 三乙胺 、 苏丹红 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3S,5S)-3-bromo-5-methyl-1-tosylpiperidin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A Piperidine Chiron for the Veratrum Alkaloids

  摘要：

  A Veratrum piperidine chiron was prepared over 11 steps (7.9% yield) from (-)-citronellal. Three methods for the installation of the propargylic side chain onto a cyclic enamide are presented.

  DOI：

  10.1021/jo2026228

文献信息

• A Piperidine Chiron for the <i>Veratrum</i> Alkaloids
  作者：Douglass F. Taber、Peter W. DeMatteo

  DOI：10.1021/jo2026228

  日期：2012.5.4

  A Veratrum piperidine chiron was prepared over 11 steps (7.9% yield) from (-)-citronellal. Three methods for the installation of the propargylic side chain onto a cyclic enamide are presented.