2,6-Dimethyl-4-oxo-4H-pyran-3-carbonsaeure-ethylester | 23066-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2,6-Dimethyl-4-oxo-4H-pyran-3-carbonsaeure-ethylester
• 英文别名: 3-etoxicarbonil-2,3-dimetil-4-pirona；ethyl 2,6-dimethyl-4-oxopyran-3-carboxylate；ethyl 2,6-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-3-carboxylate；2,6-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-3-carboxylic acid ethyl ester；4H-Pyran-3-carboxylic acid, 2,6-dimethyl-4-oxo-, ethyl ester
• CAS: 23066-91-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: GHFLJPFGOBABDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Dimethyl-4-oxo-4H-pyran-3-carbonsaeure-ethylester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-Butyl-2,6-dimethyl-4-oxopyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Venkatramani, Lalitha; Siripitayananon, Jintana; Helm, Dick van der, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 3, p. 723 - 738

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  去氢乙酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,6-Dimethyl-4-oxo-4H-pyran-3-carbonsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Venkatramani, Lalitha; Siripitayananon, Jintana; Helm, Dick van der, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 3, p. 723 - 738

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct synthesis of γ-pyrones by electrophilic condensation of β-ketoesters
  作者：Catarina A. B. Rodrigues、Antonio Misale、Florian Schiel、Nuno Maulide

  DOI：10.1039/c6ob01884j

  日期：——

  Triflic anhydride is a versatile electrophile that is able to activate poor nucleophiles. Herein, we show that readily available β-keto esters are activated by Tf2O furnishing γ-pyrones. Mechanistic studies suggest that this transformation proceeds via a double triflation, formation of an oxocarbenium intermediate and dealkylation promoted by a crucial nitrile additive.

  三氟甲磺酸酐是一种通用的亲电试剂，能够活化较差的亲核试剂。在本文中，我们表明，容易获得的β-酮酸酯通过提供γ-吡喃酮的Tf 2 O活化。机理研究表明，这种转变是通过双重三氟甲磺酸酯化，氧羰基中间体的形成以及关键的腈类添加剂促进的脱烷基而进行的。
• Dehmlow, Eckehard V.; Shamout, Abdul Rahman, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 3, p. 2062 - 2067
  作者：Dehmlow, Eckehard V.、Shamout, Abdul Rahman

  DOI：——

  日期：——
• Yamamoto, Yutaka; Morita, Yasuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 8, p. 2957 - 2962
  作者：Yamamoto, Yutaka、Morita, Yasuo

  DOI：——

  日期：——
• Martinez, A. Garcia; Fernandez, A. Herrera; Vilchez, D. Molero, Anales de Quimica, 1995, vol. 91, # 1.2, p. 121 - 123
  作者：Martinez, A. Garcia、Fernandez, A. Herrera、Vilchez, D. Molero、Ubeda, A Herrera、Hanack, M.、Subramian, L. R.

  DOI：——

  日期：——
• DEHMLOW, E. V.;SHAMOUT, A. R., LIEBIGS ANN. CHEM., 1982, N 11, 2062-2067
  作者：DEHMLOW, E. V.、SHAMOUT, A. R.

  DOI：——

  日期：——