Potassium; (E)-4-furan-2-yl-2-oxo-but-3-enoate | 128822-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Potassium; (E)-4-furan-2-yl-2-oxo-but-3-enoate
• 英文别名: potassium;4-(furan-2-yl)-2-oxobut-3-enoate
• CAS: 128822-60-6
• 化学式: C₈H₅O₄*K
• 分子量: 204.224
• InChiKey: WCIHMCDTAQIXQO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.38
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.34
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Potassium; (E)-4-furan-2-yl-2-oxo-but-3-enoate 在 (S)-3,3'-双(2,4,6-三甲基苯基)-1,1'-联萘酚膦酸酯 、 乙酰氯 、 异丙醇 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在绿色溶剂 iPrOH 中通过不对称二元酸催化对映选择性 Meerwein-Ponndorf-Verley 还原 β,γ-不饱和 α-酮酯

  摘要：

  通过使用不对称二元酸催化剂，单独在 iPrOH 中实现了 β,γ-不饱和 α-酮酯的对映选择性 Meerwein-Ponndorf-Verley 还原。0.2 mol% 的手性磷酸和 0.5 mol% Sc(OTf) 3的存在足以以优异的收率（高达 98%）和对映选择性（高达 99 %ee)。通过对 2-oxo-3-enoates 转移氢化的 DFT 研究，我们提出了一种可能的机制来阐明二元酸协同效应，并通过底物的乙烯基苯部分和手性磷酸的苯环。

  DOI：

  10.1039/d2gc03441g
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 丙酮酸 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Potassium; (E)-4-furan-2-yl-2-oxo-but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜（I / II）催化的硝基酯与β，γ-不饱和α-酮酸酯的共轭加成反应

  摘要：

  通过使用手性铜催化剂，开发了硝基乙酸向β，γ-不饱和α-酮酸酯的高对映选择性迈克尔加成反应。迈克尔加成产物可以以高达99％ee的高收率获得 。利用这些致密官能化的产物，可以一步获得手性环状硝酮，它们是重要的合成中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201303512

文献信息

• Catalytic Generation of Donor-Acceptor Cyclopropanes under <i>N</i> -Heterocyclic Carbene Activation and their Stereoselective Reaction with Alkylideneoxindoles
  作者：Liher Prieto、Eduardo Sánchez-Díez、Uxue Uria、Efraím Reyes、Luisa Carrillo、Jose L. Vicario

  DOI：10.1002/adsc.201700198

  日期：2017.5.17

  Formylcyclopropanes undergo activation in the presence of an N‐heterocyclic carbene catalyst generating a donor‐acceptor cyclopropane intermediate with the ability to undergo ring‐opening followed by formal [4+2] cycloaddition with alkylideneoxindoles. This enables the direct enantio‐ and diastereoselective synthesis of tetrahydropyrano[2,3‐b]indoles through the use of a chiral NHC catalyst.

  甲酰基环丙烷在N杂环卡宾催化剂的存在下发生活化，生成供体-受体环丙烷中间体，该中间体具有开环能力，然后与亚烷基亚氧吲哚进行正式的[4 + 2]环加成反应。这样可以通过使用手性NHC催化剂直接对映和非对映选择性合成四氢吡喃并[2,3- b ]吲哚。
• Base-promoted [4 + 2] annulation of pyrrole-2-carbaldehyde derivatives with β,γ-unsaturated α-ketoesters: syntheses of 5,6-dihydroindolizines
  作者：You-Ya Zhang、Lin Li、Ai-Jun Ma、Wei-Feng Wang、Jin-Bao Peng

  DOI：10.1039/d2ob01903e

  日期：——

  A base-promoted [4 + 2] annulation of pyrrole-2-carbaldehyde derivatives with β,γ-unsaturated α-ketoesters for the syntheses of multisubstituted 5,6-dihydroindolizines was developed. Using DBN as a base, the reaction proceeds smoothly under mild conditions to provide the target products in moderate to high yields, and many useful functional groups can be tolerated.

  开发了吡咯-2-甲醛衍生物与 β,γ-不饱和 α-酮酯的碱促进 [4 + 2] 环化反应，用于合成多取代的 5,6-二氢二氢吲哚。以DBN为碱，反应在温和的条件下顺利进行，以中等到高的收率提供目标产物，并且可以容忍许多有用的官能团。
• Diaryl-substituted maleic anhydrides
  作者：Ellis K. Fields、S. J. Behrend、S. Meyerson、M. L. Winzenburg、B. R. Ortega、H. K. Hall

  DOI：10.1021/jo00304a034

  日期：1990.8