methyl N-methyl-N-(o-aminobenzoyl)anthranilate | 54083-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N-methyl-N-(o-aminobenzoyl)anthranilate
• 英文别名: N-Anthraniloyl-N-methyl-anthranilsaeure-methylester；N-anthraniloyl-N-methyl-anthranilic acid methyl ester；methyl 2-[(2-aminobenzoyl)-methylamino]benzoate
• CAS: 54083-72-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: QBTWGWORGZUBLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-methyl-N-(o-aminobenzoyl)anthranilate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-acetyl-11-methyldibenzo[b,f][1,5]diazocine-6,12(5H,11H)-dione
  参考文献：
  名称：

  不对称取代的二苯并[b,f][1,5]-diazocine-6,12(5H,11H)dione——一种方便的生物活性分子设计支架

  摘要：

  一种用于合成不对称取代的二苯并 [b,f][1,5]diazocine-6,12(5H,11H)diones 的新方法已被开发出来。这种简便的三步法使用各种取代的 1H-苯并[d][1,3] 恶嗪-2,4-二酮（靛红酸酐）和 2-氨基苯甲酸作为起始材料。所得产物进一步转化为N-烷基-、N-乙酰基-和二硫代类似物。开发的程序允许合成不对称的二苯并[b,f][1,5]diazocine-6,12(5H,11H)二酮和三种新型杂环支架：苯并[b]萘并[2,3-f][1， 5]diazocine-6,14(5H,13H)dione, pyrido[3,2-c][1,5]benzodiazocine-5,11(6H,12H)-dione 和 pyrazino[3,2-c][1 ,5]benzodiazocine-6,12(5H,11H)dione。获得了 11 种化合物的晶体结构。对两种癌症（HeL

  DOI：

  10.3390/molecules25040906
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-(2-nitro-benzoyl)-anthranilic acid methyl ester 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 methyl N-methyl-N-(o-aminobenzoyl)anthranilate
  参考文献：
  名称：

  分子内无金属的氧化芳基-芳基偶联：2-取代的N-苯基苯甲酰胺的不寻常的高价碘介导的重排

  摘要：

  已经完成了2-酰基氨基-N-苯基苯甲酰胺或2-羟基-N-苯基苯甲酰胺中两个芳基的高价碘介导的氧化偶合，同时将邻位取代的N或O原子同时插入到系链中首次描述。这种不寻常的不含金属的重排反应包括氧化C（SP 2） C（SP 2）芳基-芳基键的形成，一个C的裂解（SP 2） C（O）键，和内酰胺化/内酯化。此外，不对称的二芳基化合物可以通过除去环化产物内的系链而容易地获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201402925

文献信息

• Hoorfar, Alireza; Ollis, W. David; Price, Jennifer A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 8, p. 1649 - 1700
  作者：Hoorfar, Alireza、Ollis, W. David、Price, Jennifer A.、Stephanatou, Julia Stephanidou、Stoddart, J. Fraser

  DOI：——

  日期：——
• Internuclear cyclisation. Part IX. Abnormal reactions of 2-amino-N-methylbenzanilides containing ortho-substituents
  作者：D. H. Hey、D. G. Turpin

  DOI：10.1039/jr9540002471

  日期：——
• HOORFAR, A.;OLLIS, W. D.;PRICE, J. A.;STEPHANATOU, J. S.;STODDART, J. F., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1982, N 8, 1649-1699
  作者：HOORFAR, A.、OLLIS, W. D.、PRICE, J. A.、STEPHANATOU, J. S.、STODDART, J. F.

  DOI：——

  日期：——
• OLLIS W. D.; PRICE J. A.; STEPHANATON J. S.; STODDART J. F., ANGEW. CHEM. <ANCE-AD>, 1975, 87, NO 5, 169-170
  作者：OLLIS W. D.、 PRICE J. A.、 STEPHANATON J. S.、 STODDART J. F.

  DOI：——

  日期：——