methyl 2-(2-aminobenzoylamino)benzoate | 49854-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-aminobenzoylamino)benzoate
• 英文别名: 2-(2-amino-benzoylamino)-benzoic acid methyl ester；2-(2-aminobenzoylamino)benzoic acid methyl ester；2-amino-N-(2-methoxycarbonylphenyl)benzamide；methyl 2-(2-aminobenzamido)benzoate；methyl N-(anthraniloyl)anthranilate；Abz-Abz-OMe；methyl 2-[(2-aminobenzoyl)amino]benzoate
• CAS: 49854-16-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: LBKCCWBVAGABTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C
• 沸点：
  381.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-aminobenzoylamino)benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到2-amino-N-(2-(hydroxymethyl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  一种喹唑啉酮衍生物及其应用

  摘要：

  本发明一种喹唑啉酮衍生物及其制备方法和应用，利用简便的方法合成了一种喹唑啉酮衍生物，得率高，生产成本低，当浓度50 mΜ，LPS浓度1μg/mL时，化合物1a，1i，1l，1n抑制NO的释放能力均优于炎药物吲哚美辛，而1b，1e，1j则与吲哚美辛相当；抑制NO的释放能力较强的化合物1a，1i，1l，1n，1b，及1j对RAW264.7细胞的细胞毒作用均低于抗炎药物吲哚美辛；抗炎效果明显，且毒性很小，可制成各种剂型的抗炎药物，具有很高的医学价值和广阔的市场前景。

  公开号：

  CN110724153B
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯甲酰氯 在 氯化铵 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 methyl 2-(2-aminobenzoylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Deep eutectic solvent mediated synthesis of quinazolinones and dihydroquinazolinones: synthesis of natural products and drugs

  摘要：

  开发了一种温和且更环保的方法来合成取代的喹唑啉酮和二氢喹唑啉酮，通过深共融溶剂介导的环化反应，使用脂肪族、芳香族和杂环芳香族醛，产率良好至优异。

  DOI：

  10.1039/c6ra00855k

文献信息

• Novel Folding Patterns in a Family of Oligoanthranilamides:  Non-Peptide Oligomers That Form Extended Helical Secondary Structures
  作者：Yoshitomo Hamuro、Steven J. Geib、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1021/ja963449u

  日期：1997.11.1

  Anthranilamide derivatives are used as the basis for a series of novel oligomers that fold into helical secondary structures in the solid state. When combined with pyridine-2,6-dicarboxylic acid and 4,6-dimethoxy-1,3-diaminobenzene subunits, oligoanthranilamides can be induced to take up a coiled conformation corresponding to two turns of a helix. X-ray crystallography shows that intramolecular hydrogen

  邻氨基苯甲酰胺衍生物被用作一系列新型低聚物的基础，这些低聚物在固态下折叠成螺旋二级结构。当与吡啶-2,6-二羧酸和4,6-二甲氧基-1,3-二氨基苯亚基结合时，低聚邻氨基苯甲酰胺可以被诱导采取对应于两圈螺旋的卷曲构象。X 射线晶体学表明，分子内氢键和 π-π 堆积相互作用对于稳定扩展的螺旋结构很重要。此外，实验和计算 1H NMR 方法表明相关构象被氯仿溶液中的低聚物吸收。
• One dimensional unichemo protection (UCP) in organic synthesis
  申请人：——

  公开号：US20020146684A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  A protected template molecule and a new one-dimensional UniChemo Protection (UCP) organic synthetic method for preparing polyfunctional organic molecules is described. The synthetic method can be used with many kinds of chemical reactions and provides selective access to many functional groups in a template molecule. The method utilizes protection groups that are each composed of building block units that can be removed one by one affording a new protection group one unit shorter or exposing a functional group on the template molecule. The exposed functional group on the template molecule can react with a target group. Different target groups can be introduced into the template molecule by using protection groups containing different numbers of building block units.

  描述了一种受保护的模板分子和一种新的一维UniChemo Protection（UCP）有机合成方法，用于制备多功能有机分子。这种合成方法可以与许多种化学反应一起使用，并为模板分子中的许多官能团提供选择性访问。该方法利用由建筑单元组成的保护基团，可以逐个移除这些基团，从而获得一个单位较短的新保护基团或者暴露模板分子上的一个官能团。在模板分子上暴露的官能团可以与目标基团发生反应。通过使用包含不同数量建筑单元的保护基团，可以将不同的目标基团引入模板分子中。
• Synthetic studies on 3-arylquinazolin-4-ones: intramolecular nucleophilic aromatic substitution reaction of 2-carboxamido-3-arylquinazolin-4-ones and its application to the synthesis of secondary aryl amines
  作者：Haruhiko Fuwa、Toshitake Kobayashi、Takashi Tokitoh、Yukiko Torii、Hideaki Natsugari

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.038

  日期：2005.4

  The general synthesis and a novel intramolecular nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reaction of 2-carboxamido-3-arylquinazolin-4-ones, a potentially useful scaffold in the field of medicinal chemistry, are described. The synthetic utility of the SNAr reaction as a tool for the synthesis of secondary aryl amines, including diaryl amines, is also demonstrated.

  的一般合成和一种新颖的分子内亲核芳族取代（S Ñ AR）的2-甲酰氨基-3- arylquinazolin -4-酮反应，在药物化学领域中的潜在有用的支架，被描述。在S的合成效用Ñ的Ar反应作为仲芳基胺，二芳基包括胺的合成的工具，也被证明。
• First Total Synthesis of (-)-Circumdatin H, a Novel Mitochondrial NADH Oxidase Inhibitor
  作者：D. Bose、M. Chary

  DOI：10.1055/s-0029-1218606

  日期：2010.2

  convergent synthesis of the mitochondrial NADH oxidase inhibitor (-)-circumdatin H is described. The strategy employs the intramolecular Eguchi aza-Wittig protocol as a key step to install the crucial central core BC ring system, leading to the first total synthesis of the target molecule. benzodiazepine alkaloids - circumdatin H - mitochondrial NADH oxidase - intramolecular aza-Wittig reaction - Eguchi

  线粒体NADH氧化酶抑制剂（-）-circumdatin H的高效和高度收敛的合成进行了描述。该策略采用分子内Eguchi aza-Wittig方案作为安装关键的中心核心BC环系统的关键步骤，从而实现了目标分子的首次全合成。 苯二氮卓生物碱-环丁抑菌素H-线粒体NADH氧化酶-分子内氮杂-维蒂希反应-江口协议-喹唑啉4（3 H）-ones
• Efficient syntheses of 2,3-disubstituted natural quinazolinones via iridium catalysis
  作者：Jie Fang、Jianguang Zhou

  DOI：10.1039/c2ob07178a

  日期：——

  Natural products sclerotigenin, pegamine, deoxyvasicinone, mackinazolinone, and rutaecarpine were synthesized. Core quinazolinone structures were constructed via Ir catalysis.

  天然产物癸肟酮、佩加美宁、脱氧瓦西酮、麦克那佐啉酮和鲁塔卡平被合成。核心喹嗪啉酮结构通过铱催化构建。