2-氯-2-甲硫基丙酸乙酯 | 28833-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-2-甲硫基丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-chloro-2-methylthio-propionate
• 英文别名: α-Chloro-α-methylthiopropionat；ethyl α-chloro-α-(methylthio) propionate；Ethyl 2-chloro-2-methylsulfanylpropanoate
• CAS: 28833-51-4
• 化学式: C₆H₁₁ClO₂S
• 分子量: 182.671
• InChiKey: MYDKSCYBFVZZKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-2-甲硫基丙酸乙酯 在 四氯化锡 、 镍 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  萘普生的短步合成。2-氯-2-烷基硫代丙酸酯的区域选择性Friedel-Crafts反应

  摘要：

  通过2-氯-2-烷基硫代丙酸烷基酯（）和2-甲氧基萘（）的区域选择性反应可方便地制备2-（6-甲氧基-2-萘基）丙酸（）dl-萘普生。发现该Friedel-Crafts反应适用于其他富含电子的芳族化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81701-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲硫基)丙酸乙酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-氯-2-甲硫基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  萘普生的短步合成。2-氯-2-烷基硫代丙酸酯的区域选择性Friedel-Crafts反应

  摘要：

  通过2-氯-2-烷基硫代丙酸烷基酯（）和2-甲氧基萘（）的区域选择性反应可方便地制备2-（6-甲氧基-2-萘基）丙酸（）dl-萘普生。发现该Friedel-Crafts反应适用于其他富含电子的芳族化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81701-3

文献信息

• Method of preparing .alpha.-aromatic propionic acids and intermediates
  申请人：Nissan Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04577025A1

  公开（公告）日：1986-03-18

  A method for the preparation of an ester of .alpha.-thio-.alpha.-aromatic propionic acid derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is alkyl, phenyl or benzothiazolyl, R.sup.2 is alkyl and Ar is an aromatic substituent. The method comprises reacting an ester of .alpha.-chloro-.alpha.-thiopropionic acid of the formula: ##STR2## with an aromatic compound of the formula ARH, in the presence of a Lewis acid. The method provides good reactivity and positional selectivity in the Friedel-Crafts reaction. Many esters of the formula (2) are useful as pharmaceuticals, agricultural chemicals, perfumes or their intermediates.

  一种制备α-硫基-α-芳基丙酸酯衍生物的方法，其化学式为：其中R.sup.1是烷基、苯基或苯并噻唑基，R.sup.2是烷基，Ar是芳基取代基。该方法包括将α-氯-α-硫代丙酸酯的化学式：与芳香化合物ARH在Lewis酸存在下反应。该方法在Friedel-Crafts反应中提供了良好的反应性和位置选择性。化学式（2）的许多酯可用作药物、农药、香料或它们的中间体。
• A synthesis of simple 4,4-disubstituted tetrahydroisoquinolines by cyclization of .ALPHA.,.ALPHA.-disubstituted phenylacetamides.
  作者：SHINZO KANO、TSUTOMU YOKOMATSU、YOKO YUASA、SHIROSHI SHIBUYA

  DOI：10.1248/cpb.33.340

  日期：——

  Cyclization of N-methyl-3, 4-dimethoxyphenylacetamide (1) with paraformaldehyde in formic acid afforded 6, 7-dimethoxy-3-isochromanone (2b). In contrast, the same reaction of α, α-disubstituted phenylacetamides (5a, b, d) gave the corresponding 4, 4-disubstituted isoquinolin-3-ones (7a-c). However, the α-allylphenylacetamide (5c) gave the azepinone (8) as the main product. On the other hand, the carbamate (6e) afforded the 4-allylisoquinoline (10).

  N-甲基-3, 4-二甲氧基苯乙酰胺（1）与多聚甲醛在甲酸中反应，得到6, 7-二甲氧基-3-异香豆素（2b）。相比之下，α, α-二取代的苯乙酰胺（5a, b, d）的同种反应则生成相应的4, 4-二取代异喹啉-3-酮（7a-c）。然而，α-烯丙基苯乙酰胺（5c）则主要生成氮杂环酮（8）。另一方面，氨基甲酸酯（6e）则生成4-烯丙基异喹啉（10）。
• ARAI, KADZUTAKA;OXARA, JOSIO;TAKAKUVA, YASUO;IIDZUMI, TOEKO
  作者：ARAI, KADZUTAKA、OXARA, JOSIO、TAKAKUVA, YASUO、IIDZUMI, TOEKO

  DOI：——

  日期：——
• ARAI, KAZUTAKA;OHARA, YOSHIO;IIZUMI, TOYOKO;TAKAKUWA, YASUO, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 14, 1531-1534
  作者：ARAI, KAZUTAKA、OHARA, YOSHIO、IIZUMI, TOYOKO、TAKAKUWA, YASUO

  DOI：——

  日期：——
• ARAI, KAZUTAKA;OHARA, YOSHIO;TAKAKUWA, YASHIO;IIZUMI, TOYOKO
  作者：ARAI, KAZUTAKA、OHARA, YOSHIO、TAKAKUWA, YASHIO、IIZUMI, TOYOKO

  DOI：——

  日期：——