6-(3,4,5-trisbenzyloxybenzoyloxy)hexyl 3,4,5-trisbenzyloxybenzoate | 1169975-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(3,4,5-trisbenzyloxybenzoyloxy)hexyl 3,4,5-trisbenzyloxybenzoate
• 英文别名: 6-(3,4,5-tribenzyloxybenzoyl)oxyhexyl-3,4,5-tribenzyloxybenzoate
• CAS: 1169975-19-2
• 化学式: C₆₂H₅₈O₁₀
• 分子量: 963.137
• InChiKey: SFNBHMAFACZWPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.73
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  107.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3,4,5-trisbenzyloxybenzoyloxy)hexyl 3,4,5-trisbenzyloxybenzoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到6-(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxyhexyl-3,4,5-trihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationship of Bis-Galloyl Derivatives Related to (-)-Epigallocatechin Gallate

  摘要：

  绿茶和（−）-表没食子酸没食子酯（EGCG：绿茶的主要成分之一）众所周知对人类癌症具有预防活性。之前，我们利用从EGCG衍生的没食子酰基作为核心结构，开发了烷基没食子酸酯和没食子酰胺衍生物，这些衍生物通过诱导细胞凋亡对人类白血病HL-60细胞表现出强的抗增殖活性。在这里，作为进一步的结构开发研究，我们计划在烷基没食子酸酯和没食子酰胺中引入额外的没食子酰基。根据这一策略，合成了多种双没食子酸酯和双没食子酰胺衍生物，并测试其对HL-60细胞的抗增殖活性。在具有短烷基链的没食子酰胺衍生物中，额外的没食子酰基增强了抗增殖活性。相反，在没食子酸酯衍生物中，额外的没食子酰基对抗增殖活性没有影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.190
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二醇 、 3,4,5-tris(benzyloxy)benzoyl chloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以30%的产率得到6-(3,4,5-trisbenzyloxybenzoyloxy)hexyl 3,4,5-trisbenzyloxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationship of Bis-Galloyl Derivatives Related to (-)-Epigallocatechin Gallate

  摘要：

  绿茶和（−）-表没食子酸没食子酯（EGCG：绿茶的主要成分之一）众所周知对人类癌症具有预防活性。之前，我们利用从EGCG衍生的没食子酰基作为核心结构，开发了烷基没食子酸酯和没食子酰胺衍生物，这些衍生物通过诱导细胞凋亡对人类白血病HL-60细胞表现出强的抗增殖活性。在这里，作为进一步的结构开发研究，我们计划在烷基没食子酸酯和没食子酰胺中引入额外的没食子酰基。根据这一策略，合成了多种双没食子酸酯和双没食子酰胺衍生物，并测试其对HL-60细胞的抗增殖活性。在具有短烷基链的没食子酰胺衍生物中，额外的没食子酰基增强了抗增殖活性。相反，在没食子酸酯衍生物中，额外的没食子酰基对抗增殖活性没有影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.190

文献信息

• Chemiluminescence Change of Polyphenol Dendrimers with Different Core Molecules
  作者：Hiroki Agawa、Manabu Nakazono、Shinkoh Nanbu、Kiyoshi Zaitsu

  DOI：10.1021/ol802129a

  日期：2008.11.20

  Second generation polyphenol dendrimers (PDs) with different core molecules were synthesized, and their chemiluminescence (CL) was measured by reacting the PDs with H2O2 under alkaline conditions. All of the PDs showed a strong CL, more than 120-fold greater than that of gallic acid. Various CL intensities of the PDs were obtained using different core molecules in the PDs. The distance between each dendron in the PD structure is crucial in the PD CL intensity.
• Simple di- and trivanillates exhibit cytostatic properties toward cancer cells resistant to pro-apoptotic stimuli
  作者：Delphine Lamoral-Theys、Laurent Pottier、Frédéric Kerff、François Dufrasne、Fabien Proutière、Nathalie Wauthoz、Philippe Neven、Laurent Ingrassia、Pierre Van Antwerpen、Florence Lefranc

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.047

  日期：2010.6.1

  A series of 33 novel divanillates and trivanillates were synthesized and found to possess promising cytostatic rather than cytotoxic properties. Several compounds under study decreased by >50% the activity of Aurora A, B, and C, and WEE1 kinase activity at concentrations <10% of their IC50 growth inhibitory ones, accounting, at least partly, for their cytostatic effects in cancer cells and to a lesser extent in normal cells. Compounds 6b and 13c represent interesting starting points for the development of cytostatic agents to combat cancers, which are naturally resistant to pro-apoptotic stimuli, including metastatic malignancies. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.