2-hydroxy-6,7;9,10-cis,cis-diepoxy-1-oxaspiro<4,5>decan-8-one | 145661-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-6,7;9,10-cis,cis-diepoxy-1-oxaspiro<4,5>decan-8-one
• 英文别名: 2-Hydroxy-6,7,9,10-diepoxy-1-oxaspiro<4.5>decan-8-one；1-oxaspiro[4.5]deca-6,9-diepoxy-2,8-lactol
• CAS: 145661-56-9
• 化学式: C₉H₁₀O₅
• 分子量: 198.175
• InChiKey: OIJCBEZPJZIIGT-DUHFHSCSSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166 °C
• 沸点：
  438.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.03
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  71.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-6,7;9,10-cis,cis-diepoxy-1-oxaspiro<4,5>decan-8-one 、 4-叔丁基苯硫酚 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 以84%的产率得到rac-(1S,5S,8R,9S)-1,3-bis(4-tert-butylphenylthio)-5,8,9-trihydroxybicyclo[3.3.1]non-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  双环[3.3.1]non-3-en-2-ones的合成及化学多样性分析

  摘要：

  功能化的双环 [3.3.1] 非 3-en-2-ones 是通过高价碘氧化、烯酮环氧化、环氧化物硫解和分子内醛醇反应序列从市售苯酚中获得的。反应优化研究确定了室温和微波介导的程序，在苯硫酚介导的环氧化物开环和分子内醛醇反应中提供了中等至良好的产率（57-88%）。此外，关键中间体的分离和原位 NMR 研究支持了机械假设。根据 ChemGPS 和 Chemaxon 化学多样性和化学信息学分析，双环产物占据了新的化学空间。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.112
• 作为产物：
  描述：

  (1S*,2R*,3R*,5R*,7S*)-2-<2-(1,3-Dioxolan-2-yl)ethyl>-2-hydroxy-4,8-dioxatricyclo<5.1.0.0^3,5>octan-6-one 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以60%的产率得到2-hydroxy-6,7;9,10-cis,cis-diepoxy-1-oxaspiro<4,5>decan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Organometallic additions to protected quinone bis-epoxides and quinone monoacetals: synthesis of the aranorosin nucleus

  摘要：

  有机金属试剂与单保护醌双环氧化物 7 和醌单乙醛 5 的加成反应提供了一种获得高含氧环己醇 2 和 3 的途径；本文介绍了应用这种方法制备阿糖胞苷类似物 4 的情况。

  DOI：

  10.1039/c39920001589

文献信息

• The total synthesis of the diepoxycyclohexanone antibiotic aranorosin and novel synthetic analogues
  作者：Alexander McKillop、Lee McLaren、Richard J. K. Taylor、Robert J. Watson、Norman J. Lewis

  DOI：10.1039/p19960001385

  日期：——

  A short synthesis of the novel antibiotic aranorosin in chiral form is described which employs (i) a novel hypervalent iodine-mediated oxidative hydroxylation of a tyrosinal derivative and (ii) a stereocontrolled cis-bisepoxidation in the key steps. A similar procedure was employed to prepare 6′-epiaranorosin, and hence establish the stereochemistry of the natural compound, and to prepare novel aranorosin

  描述了手性形式的新型抗生素阿糖胞苷的简短合成，其在关键步骤中采用了（i）酪氨酸衍生物的新型高价碘介导的氧化羟基化作用和（ii）立体控制的顺式-双环氧化。采用相似的方法制备6'-表皮阿糖胞苷，从而建立天然化合物的立体化学，并制备新的阿糖胞苷类似物。描述了一种有机金属路线，该路线产生了脱酰胺基芳族松香。