(3E,5E)-2,2,4,4-tetramethylpentan-3-yl 2-oxo-6-phenylhexa-3,5-dienoate | 1620650-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3E,5E)-2,2,4,4-tetramethylpentan-3-yl 2-oxo-6-phenylhexa-3,5-dienoate
• 英文别名: 2,2,4,4-tetramethylpentan-3-yl (3E,5E)-2-oxo-6-phenylhexa-3,5-dienoate
• CAS: 1620650-70-5
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃
• 分子量: 328.452
• InChiKey: CBXGVPFGCSWAEC-WFYKWJGLSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.6±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5E)-2,2,4,4-tetramethylpentan-3-yl 2-oxo-6-phenylhexa-3,5-dienoate 、 烯丙基三苯基硅烷 在 copper(II) bis[bis((trifluoromethyl)sulfonyl)amide] 、 4,5-dihydro-2-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)propan-2-yl)oxazole 作用下， 反应 17.0h， 以86%的产率得到(2S,4R)-2,2,4,4-tetramethylpentan-3-yl 4-((E)-styryl)-2-((triphenylsilyl)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷的催化对映选择性逆电子需量杂狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  描述了β，γ-不饱和α-酮酸酯与烯丙基硅烷的第一个非对映和对映选择性逆电子需求异Diels-Alder反应。手性铜（II）催化剂成功活化了β，γ-不饱和α-酮酸酯，并以优异的对映选择性促进了与烯丙基硅烷的反应。该过程代表了手性恶烷的新进入。

  DOI：

  10.1002/anie.201402934
• 作为产物：
  描述：

  (3E,5E)-2-oxo-6-phenylhexa-3,5-dienoic acid 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (3E,5E)-2,2,4,4-tetramethylpentan-3-yl 2-oxo-6-phenylhexa-3,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷的催化对映选择性逆电子需量杂狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  描述了β，γ-不饱和α-酮酸酯与烯丙基硅烷的第一个非对映和对映选择性逆电子需求异Diels-Alder反应。手性铜（II）催化剂成功活化了β，γ-不饱和α-酮酸酯，并以优异的对映选择性促进了与烯丙基硅烷的反应。该过程代表了手性恶烷的新进入。

  DOI：

  10.1002/anie.201402934