11-硝基-1-十一碳烯 | 40244-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 11-硝基-1-十一碳烯
• 英文名称: ω-nitroundecylene
• 英文别名: 11-nitro-undec-1-ene；11-Nitro-1-undecen；11-Nitro-1-Undecene；11-nitroundec-1-ene
• CAS: 40244-98-2
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₂
• 分子量: 199.293
• InChiKey: QSFROPSPQWQTKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114-115 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-硝基-1-十一碳烯 在 potassium permanganate 、 硼酸 、 sodium hydride 、 叔丁醇 作用下， 生成 10-十一烯醛
  参考文献：
  名称：

  Conversion of nitro paraffins into aldehydes and ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00144a026
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯-1-醇 在 silver(I) nitrite 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 11-硝基-1-十一碳烯
  参考文献：
  名称：

  Conversion of nitro paraffins into aldehydes and ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00144a026

文献信息

• Tsuji-Wacker Oxidation of Terminal Olefins using a Palladium-Carbon Nanotube Nanohybrid
  作者：Simon Donck、Edmond Gravel、Nimesh Shah、Dhanaji V. Jawale、Eric Doris、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1002/cctc.201500241

  日期：2015.8.3

  Palladium nanoparticles supported on carbon nanotubes were used in the Tsuji–Wacker oxidation. The palladium‐based nanohybrid was found to be very active in combination with cuprous chloride for the selective oxidation of terminal olefins into methyl ketones. The co‐catalytic system operates under very mild and sustainable conditions (room temperature, atmospheric pressure, low catalyst loading), as

  碳纳米管上负载的钯纳米颗粒用于Tsuji-Wacker氧化中。人们发现，钯基纳米杂化物与氯化亚铜结合使用对将末端烯烃选择性氧化为甲基酮具有很高的活性。与以前报道的催化剂相比，该助催化系统在非常温和且可持续的条件下（室温，大气压，低催化剂负载）运行，并且可以循环使用而不会损失任何活性。
• The First Conversion of Primary Alkyl Halides to Nitroalkanes under Aqueous Medium
  作者：Roberto Ballini、Luciano Barboni、Guido Giarlo

  DOI：10.1021/jo049048b

  日期：2004.10.1

  obtained in aqueous medium by reaction of the corresponding halo derivatives with silver nitrite. The procedure works well with both alkyl bomide and alkyl iodide and proceeds in satisfactory to good yields even in the presence of other functionalities, minimizing the formation of the undesired alkyl nitrites.

  通过使相应的卤代衍生物与亚硝酸银反应，可以很容易地在水性介质中获得伯硝基烷和α，ω-二硝基烷。该方法对于烷基溴化物和烷基碘化物都很好地工作，并且即使在存在其他官能团的情况下也以令人满意的良好收率进行，从而最小化了不希望的亚硝酸烷基酯的形成。
• A New Synthesis of <b><i>exo</i></b>-Methylene Butyrolactones from Nitroalkanes
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Damiana Livi

  DOI：10.1055/s-2001-16098

  日期：——

  A versatile route to exo-methylene butyrolactones was developed by employing a three step reaction sequence consisting of Michael addition of primary nitroalkanes 1 to ethyl (2-bromomethyl)acrylate (2), then Nef conversion of the nitro derivatives 3, and subsequent lactonization of the obtained keto esters 4. The method is chemoselective for important functionalities such as ester, C=C double bond and hydroxyl.

  开发了一种多功能的路线用于exo-亚甲基丁内酯，通过采用三步反应序列实现，首先是将一烷基硝基烷1与乙基(2-溴甲基)丙烯酸酯2进行迈克尔加成，然后对得到的硝基衍生物3进行内夫转化，最后对所获得的酮酯4进行内酯化。该方法对酯、C=C双键和羟基等重要官能团具有化学选择性。
• Michael Addition of Nitroalkanes to Dimethyl Citraconate, with DBU as Base: An Unexpected, One-Pot Synthesis of Polyfunctionalized Carbonyl Derivatives
  作者：Roberto Ballini、Luciano Barboni、Giovanna Bosica、Dennis Fiorini、Maria Victoria Gil

  DOI：10.1055/s-2002-34209

  日期：——

  Michael addition of nitroalkanes to dimethyl citraconate, with DBU as base, allows the one pot formation of keto diesters. The reaction proceeds through an equilibrium form of the acceptor, followed by Michael addition ofthe nitroalkane and then, in situ Nef conversion.

  将硝基烷烃迈克尔加成到柠康酸二甲酯，以 DBU 为碱，允许一锅形成酮二酯。反应通过受体的平衡形式进行，接着是硝基烷烃的迈克尔加成，然后是原位 Nef 转化。
• Easy and direct conversion of tosylates and mesylates into nitroalkanes
  作者：Alessandro Palmieri、Serena Gabrielli、Roberto Ballini

  DOI：10.3762/bjoc.9.58

  日期：——

  Tosylates and mesylates were directly converted into the corresponding nitroalkanes, by their treatment with tetrabutylammonium nitrite (TBAN) under mild conditions.

  对苯磺酸基和甲磺酸基直接通过与四丁基铵亚硝酸盐（TBAN）在温和条件下处理，转化为相应的硝基烷。