(2R,5R)-N-苄基-2,5-二甲基吡咯烷 | 119008-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2R,5R)-N-苄基-2,5-二甲基吡咯烷
• 英文名称: trans-N-benzyl-2,5-dimethylpyrrolidine
• 英文别名: (2R,5R)-1-Benzyl-2,5-dimethylpyrrolidine
• CAS: 119008-53-6
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: KKRNGUFZPFNIFS-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  83-84°C/2mm
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-N-苄基-2,5-二甲基吡咯烷 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 36.0h， 以94%的产率得到(2R,5R)-(-)-反-2,5-二甲基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of (-)-(2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00268a049
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-2,5-己二醇 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 (2R,5R)-N-苄基-2,5-二甲基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  一些受阻二胺作为金属促进反应的手性改性剂的评价

  摘要：

  C2-对称手性二膦配体 DuPHOS 和 BPE 的二氨基类似物已被制备并评估为二苯乙烯的四氧化锇二羟基化的手性改性剂。核磁共振实验表明，这些配体太大而不能与锇配位。制备了这些配体的受阻较小的类似物，其中一些被证明在二羟基化反应中充当配体，但对映选择性较差（ee < 10%）。在铑催化的加氢甲酰化和铜催化的酚偶联反应中，二胺也被简要评估为配体。再一次，仅获得了低对映选择性。

  DOI：

  10.1071/ch03238

文献信息

• Cp*Ir Complex-Catalyzed <i>N</i>-Heterocyclization of Primary Amines with Diols:  A New Catalytic System for Environmentally Benign Synthesis of Cyclic Amines
  作者：Ken-ichi Fujita、Takeshi Fujii、Ryohei Yamaguchi

  DOI：10.1021/ol048619j

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] A new efficient method for the N-heterocyclization of primary amines with diols catalyzed by a CpIr complex was developed. A variety of five-, six-, and seven-membered cyclic amines were synthesized in good to excellent yields with the formation of only water as a byproduct. A two-step asymmetric synthesis of (S)-2-phenylpiperidine was also achieved using (R)-1-phenylethylamine

  [反应：见正文]开发了一种新的有效方法，用于CpIr配合物催化的伯胺与二醇的N-杂环化。合成了多种五元，六元和七元环状胺，其收率好至极佳，仅形成水作为副产物。使用（R）-1-苯基乙胺作为起始伯胺，还可以实现两步不对称合成（S）-2-苯基哌啶。
• Highly efficient, base-catalysed, intramolecular hydroamination of non-activated olefins
  作者：Coralie Quinet、Pierre Jourdain、Christophe Hermans、Ali Ates、Isabelle Lucas、István E. Markó

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.066

  日期：2008.2

  The intramolecular hydroamination of a large variety of non-activated alkenes can be efficiently catalysed by small amounts of lithium bases, providing smoothly and in high yields the corresponding five- and six-membered ring heterocycles. Fused and bridged bicyclic amines, of varying ring sizes, can be readily prepared either by a sequential hydroamination process or by a tandem, double addition reaction

  少量的锂碱可以有效地催化多种非活化烯烃的分子内加氢胺化反应，从而以高收率平稳地提供相应的五元和六元环杂环。环大小不同的熔融和桥接双环胺可以很容易地通过顺序加氢胺化工艺或串联，双加成反应制备。
• A redox-enabled strategy for intramolecular hydroamination
  作者：Meredith A. Allen、Huy M. Ly、Geneviève F. O'Keefe、André M. Beauchemin

  DOI：10.1039/d2sc00481j

  日期：——

  A redox strategy enables hydroaminations: mild conditions allows efficient hydroxylamine formation & cyclization, then B₂(OH)₄ as reductant also facilitates isolation!

  一种氧化还原策略能够实现氢胺化反应：在温和条件下，能够高效地形成羟胺并进行环化，然后使用B₂(OH)₄作为还原剂也有助于分离！
• Diastereoselective synthesis of 2,5-dimethylpyrrolidines and 2,6-dimethylpiperidines by reductive amination of 2,5-hexanedione and 2,6-heptanedione with hydride reagents
  作者：Carla Boga、Francesco Manescalchi、Diego Savoia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85010-9

  日期：1994.4

  The reductive amination of 2,5-hexanedione and 2,6-heptanedione with ammonia and primary amines in the presence of hydride reagents afforded 2,5-dimethylpyrrolidines and 2,6-dimethylpiperidines with variable diastereoselectivity, as the cis/trans ratio was affected by the size of the ring formed and the steric and electronic properties of the nitrogen substituent. Increasing the bulkiness of the nitrogen substituent, the cis pyrrolidines and the bans-piperidines were obtained with enhanced selectivity.
• IRIDIUM-CATALYZED N-HETEROCYCLIZATION OF PRIMARY AMINES WITH DIOLS: N-BENZYLPIPERIDINE
  作者：Fujita, Ken-ichi、Enoki, Youichiro、Yamaguchi, Ryohei、Moura-Letts, Gustavo、Curran, Dennis P.

  DOI：10.15227/orgsyn.083.0217

  日期：——