(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl)-1-undec-10-enyl-β-D-glucopyranoside | 134078-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2',3',4',6'-tetra-O-acetyl)-1-undec-10-enyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 10-Undecenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-undec-10-enoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 134078-50-5
• 化学式: C₂₅H₄₀O₁₀
• 分子量: 500.587
• InChiKey: LLLODMOAWBYWSE-NHTNDUFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2',3',4',6'-tetra-O-acetyl)-1-undec-10-enyl-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 10-undecenyl 6-O-trityl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of alkenylated carbohydrate derivatives toward the preparation of monolayers on silicon surfaces

  摘要：

  This note describes the synthesis of different alkenylated carbohydrate derivatives suitable for direct attachment to hydrogen-terminated silicon surfaces. The derivatives were alkenylated at the C-1 position, while the remaining hydroxyl groups were protected. The development of such new carbohydrate-based sensing elements opens the access to new classes of biosensors. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.09.004
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯-1-醇 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl)-1-undec-10-enyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  钨的氯-芳氧基配合物置换Ω-不饱和糖苷的新方法，从而导致不饱和的两亲物

  摘要：

  在葡萄糖单元上带有不同保护基的不饱和醇的糖苷进行了催化复分解，从而得到了高产的双亲两亲物。发现钨芳基氧配合物（1和2）是该方法的优良催化剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85319-3

文献信息

• Novel class of non-ionic monocatenary and bolaform alkylglycoside surfactants. Synthesis by microwave-assisted glycosylation and olefin cross-metathesis or by ‘click-chemistry’: physicochemical studies
  作者：Virginie Neto、Robert Granet、Pierre Krausz

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.115

  日期：2010.6

  We develop herein the synthesis of a new class of monocatenary and bolaform surfactants from d-glucose, d-galactose and lactose. Two main pathways have been investigated: microwave-assisted glycosylation followed by olefin cross-metathesis, and the one-step click-chemistry methodology. Tensioactive properties of these new compounds have been studied in order to characterize the physicochemical behaviour

  我们在这里开发了从d-葡萄糖，d-半乳糖和乳糖合成一类新型的单链和硼酸盐表面活性剂。已经研究了两个主要途径：微波辅助糖基化和随后的烯烃交叉复分解，以及一步点击化学方法。为了表征这些新的基于碳水化合物的化合物在水中的物理化学行为，已对这些新化合物的张力活性特性进行了研究。
• Metathesis Of Ω-Unsaturated Glycosides with Chloro-Aryloxide Complexes of Tungsten, as a New Synthetic Route Leading to Unsaturated Neutral Bolaforms
  作者：Jan Ramza、Gerard Descotes、Jean-Marie Basset、Andy Mutch

  DOI：10.1080/07328309608005433

  日期：1996.2

  Abstract Glucosides of unsaturated alcohols, bearing different functional groups on the carbohydrate units, underwent catalytic metathesis reaction affording neutral bolaforms in good yields. Tungsten aryloxo-complexes (1 and 2), due to large steric hindrance, were found to be superior catalysts for this process.

  摘要在碳水化合物单元上带有不同官能团的不饱和醇的糖苷进行了催化复分解反应，从而以良好的收率得到了中性的硼酸酯。钨芳基氧配合物（1和2）由于具有较大的位阻，被认为是该方法的优良催化剂。
• Leydet, Alain; Jeantet-Segonds, Christine; Barthelemy, Philippe, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1996, vol. 115, # 10, p. 421 - 426
  作者：Leydet, Alain、Jeantet-Segonds, Christine、Barthelemy, Philippe、Boyer, Bernard、Roque, Jean Pierre

  DOI：——

  日期：——
• A general synthesis of model glycoproteins: coupling of alkenyl glycosides to proteins, using reductive ozonolysis followed by reductive amination with sodium cyanoborohydride
  作者：Michael A. Bernstein、Laurance D. Hall

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)83676-9

  日期：1980.1
• Konstantinović; Predojević; Gojković, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 3, p. 666 - 669
  作者：Konstantinović、Predojević、Gojković、Pavlović

  DOI：——

  日期：——