(4-methoxybenzylidene)carbamic acid benzyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-methoxybenzylidene)carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (NE)-N-[(4-methoxyphenyl)methylidene]carbamate
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: KWHLGDSCPVKFEF-GZTJUZNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基丙二酸二乙酯 、 (4-methoxybenzylidene)carbamic acid benzyl ester 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-羰基苄氧基胺与1,3-二羰基化合物的氧化曼尼希反应。

  摘要：

  通过使用N-叔丁基苯亚磺酰亚胺基氯作为氧化剂，通过N-羰基苄氧基（Cbz）胺与1,3-二羰基化合物的一锅氧化曼尼希反应，可以在氮的α位上形成有效的碳-碳键。

  DOI：

  10.1021/ol0618095
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (4-methoxybenzyl)carbamate 在 正丁基锂 、 N-叔丁基苯硫腈氯化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4-methoxybenzylidene)carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-羰基苄氧基胺与1,3-二羰基化合物的氧化曼尼希反应。

  摘要：

  通过使用N-叔丁基苯亚磺酰亚胺基氯作为氧化剂，通过N-羰基苄氧基（Cbz）胺与1,3-二羰基化合物的一锅氧化曼尼希反应，可以在氮的α位上形成有效的碳-碳键。

  DOI：

  10.1021/ol0618095

文献信息

• First highly stereoselective synthesis of anti-α-trifluoromethyl-β-amino acid derivatives
  作者：Taichi Shimada、Masamitsu Yoshioka、Tsutomu Konno、Takashi Ishihara

  DOI：10.1039/b603882d

  日期：——

  The Reformatsky-type reaction of 2-bromo-3,3,3-trifluoropropanoic imide with various types of imines, in the presence of ZnBr2 as a Lewis acid in THF at 0 °C for 3 h, gave the corresponding α-trifluoromethyl-β-amino acid derivatives in a highly anti-selective manner.

  在含有Lewis酸ZnBr2的四氢呋喃中，在0°C下反应3小时，2-溴-3,3,3-三氟丙酸亚胺与各种亚胺类化合物发生Reformatsky型反应，高选择性地生成了相应的α-三氟甲基-β-氨基酸衍生物。
• Thiazolidine-2-thione Directed Diastereoselective Addition of Chlorotitanium Enolates to Aldimines
  作者：Dennis Liotta、Eva Ferstl、Hariharan Venkatesan、Narendra Ambhaikar、James Snyder

  DOI：10.1055/s-2002-34375

  日期：——

  describe the titanium tetrachloride-mediated reaction of chiral enolates derived from thiazolidine thiones and non-enolizable imines. For example, N-(4-methoxyphenyl)ben- zaldimine (1) yields 2R,3S-(anti)-products with good selectivity, while N-benzyloxycarbonylbenzaldimine (2) equilibrates and sub- sequently eliminates benzyl alkoxide under the reaction conditions to produce 2R,3R-(syn)-isocyanates

  不对称曼尼希缩合可以产生对映体纯的氨基羰基官能团，这是许多具有生物活性的天然产物和治疗剂的重要成分。我们描述了由噻唑烷硫酮和非烯醇化亚胺衍生的手性烯醇化物的四氯化钛介导的反应。例如，N-(4-甲氧基苯基)苯甲醛亚胺 (1) 以良好的选择性产生 2R,3S-(反)-产物，而 N-苄氧基羰基苯甲醛亚胺 (2) 在反应条件下平衡并随后消除苄基醇以优异的选择性生产 2R,3R-(syn)-异氰酸酯。通过简单地改变氮上的 Z 基团和反应条件，可以在操作上实现从反到顺的选择性逆转。
• PROCESS FOR MANUFACTURING DISULFONIC ACID COMPOUND, ASYMMETRIC MANNICH CATALST, PROCESS FOR MANUFACTURING BETA-AMINOCARBONYL DERIVATIVE, AND NOVEL DISULFONATE
  申请人：Ishihara Kazuaki

  公开号：US20100249431A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Hexamethylphosphoramide (HMPA) was added to a reaction vessel containing (R)-1,1′-binaphthyl-2,2′-dithiol and potassium hydroxide. The vessel was purged with oxygen and stirred at 80° C. for 5 days under 7 atmospheres of oxygen. After being cooled to room temperature, the reaction product was purified to yield potassium (R)-1,1′-binaphthyl-2,2′-disulfonate. The (R)-1,1′-binaphthyl-2,2′-disulfonic acid obtained from the disulfonate and 2,6-diphenylpyridine were stirred in acetonitrile, and then the solvent was evaporated under reduced pressure. Subsequently, magnesium sulfate and distilled CH 2 Cl 2 were added to the reaction product, and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes. The resulting solution was cooled to 0° C. Benzaldehyde imine whose nitrogen is protected with Cbz and subsequently acetyl acetone were dropped into the solution over a period of 1 hour. The resulting mixture was further stirred at 0° C. for 30 minutes. A corresponding β-aminocarbonyl derivative was thus produced with an yield of 91% and an enantiomeric excess of 90% ee.