2-methyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-ol | 116707-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-ol
• 英文别名: 2-methyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propan-1-ol
• CAS: 116707-07-4
• 化学式: C₁₁H₁₃F₃O
• mdl: MFCD16310043
• 分子量: 218.219
• InChiKey: YNQTYYXTRWBZJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-ol 在 aluminum oxide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-methyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Dual Role of Alkynyl Halides in One-Step Synthesis of Alkynyl Epoxides

  摘要：

  It was demonstrated that alkynyl halides could serve as a source of Br+ and acetylide ions in the same transformation. This allowed for the efficient one-step preparation of alkynyl epoxides, important organic building blocks, from readily available starting materials.

  DOI：

  10.1021/ja806178r
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-one 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 Boc-L-alanine(2S)-hydroxypropylamide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.25h， 以98%的产率得到2-methyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  双金属催化：钌和钾催化的位阻酮的不对称转移加氢

  摘要：

  提出了一种在转移加氢条件下不对称还原位阻酮的有效方案。以良好至优异的产率获得相应的手性醇，对映体过量值高达99％。研究了阳离子与还原反应中存在的碱的作用。与以前对该催化剂体系的研究相比，钾离子而不是锂离子显着增强了反应结果。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500718

文献信息

• Asymmetric synthesis of optically active fluorine-containing alcohols by the catalytic enantioselective alkylation of aldehydes
  作者：Tadakatsu Hayase、Tadashi Sugiyama、Masanori Suzuki、Takanori Shibata、Kenso Soai

  DOI：10.1016/s0022-1139(97)00039-0

  日期：1997.8

  Optically active fluorine-containing alcohols with up to 97% enantiomeric excess were synthesized by the enantioselective addition of dialkylzincs to fluorine-containing aldehydes using chiral β-aminoalcohol catalysts such as N,N-dibutylnorephedrine (DBNE, 2d), 2-morpholino-1-phenyl-1-propanol (2g, MOPEP) and diphenyl(1-methylpyrrolidin-2-yl)methanol (3, DPMPM).

  通过使用手性β-氨基醇催化剂（例如N，N-二丁基去氧麻黄碱（DBNE，2d），2-吗啉代-1）将二烷基锌向含氟醛中对映选择性加成，合成了对映体过量高达97％的旋光含氟醇。-苯基-1-丙醇（2g，MOPEP）和二苯基（1-甲基吡咯烷-2-基）甲醇（3，DPMPM）。
• [EN] INDOLINE AND TETRAHYDROQUINOLINE SULFONYL INHIBITORS OF DIMETALLOENZYMES AND USE OF THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYPE INDOLINE ET TÉTRAHYDROQUINOLINE SULFONYLE DES DIMÉTALLO-ENZYMES ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV LOYOLA CHICAGO

  公开号：WO2017011408A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  Indoline and tetrahydroquinoline sulfonyl compounds that can inhibit DapE and/or bacterial metallo-β-lactamases ("MBLs"), such as NDM-1 are disclosed. Also disclosed are methods of treating an individual suffering from a bacterial infection using the compounds disclosed herein.

  揭示了可以抑制DapE和/或细菌金属β-内酰胺酶（“MBLs”）如NDM-1的吲哚啉和四氢喹啉磺酰化合物。还公开了使用此处披露的化合物治疗患有细菌感染的个体的方法。
• The Barbier−Grignard-Type Carbonyl Alkylation Using Unactivated Alkyl Halides in Water
  作者：Charlene C. K. Keh、Chunmei Wei、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ja029649p

  日期：2003.4.1

  The aqueous Barbier-Grignard-type alkylation of aldehydes with unactivated alkyl iodides and bromides was developed. By using a combination of zinc and cuprous iodide, catalyzed by indium(I) chloride, we successfully added tertiary, secondary, and primary alkyl halides to various aromatic aldehydes in 0.07 M aqueous Na2C2O4. A mechanistic rationale for the success of the reaction has been proposed

  开发了醛与未活化的烷基碘和溴化物的水性 Barbier-Grignard 型烷基化反应。通过使用由氯化铟 (I) 催化的锌和碘化亚铜的组合，我们成功地将叔、仲和伯烷基卤化物添加到 0.07 M Na2C2O4 水溶液中的各种芳香醛中。已经提出了反应成功的机械原理。
• Selective Hydrogen Atom Abstraction through Induced Bond Polarization: Direct α‐Arylation of Alcohols through Photoredox, HAT, and Nickel Catalysis
  作者：Jack Twilton、Melodie Christensen、Daniel A. DiRocco、Rebecca T. Ruck、Ian W. Davies、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1002/anie.201800749

  日期：2018.5.4

  The combination of nickel metallaphotoredox catalysis, hydrogen atom transfer catalysis, and a Lewis acid activation mode, has led to the development of an arylation method for the selective functionalization of alcohol α‐hydroxy C−H bonds. This approach employs zinc‐mediated alcohol deprotonation to activate α‐hydroxy C−H bonds while simultaneously suppressing C−O bond formation by inhibiting the

  镍金属光氧化还原催化、氢原子转移催化和路易斯酸活化模式的结合，开发了一种用于醇α-羟基C-H键选择性官能化的芳基化方法。该方法采用锌介导的醇去质子化来激活 α-羟基 C-H 键，同时通过抑制醇镍物质的形成来抑制 C-O 键的形成。使用锌基路易斯酸也会使其他氢键失活，例如 α-氨基和 α-氧基 C-H 键。这种方法有助于快速获得苯甲醇，这是药物发现的一个重要主题。药物百忧解的三步合成例证了这种新方法的实用性。
• Halogen-bonded iodonium ion catalysis: a route to α-hydroxy ketones via domino oxidations of secondary alcohols and aliphatic C–H bonds with high selectivity and control
  作者：Somraj Guha、Imran Kazi、Pranamita Mukherjee、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c7cc05697d

  日期：——

  been developed from benzylic secondary alcohols employing catalytic iodonium ions stabilized by DMSO. The reaction proceeds through an unprecedented sequential oxidation of alcohols to ketone and its α-hydroxylation in a controlled manner. The spectroscopic evidences establish the possibility of formation of a stable halogen–bonded adduct between DMSO and iodonium ions.

  由苄基仲醇开发了α-羟基酮的多米诺合成，该苄基仲醇采用了由DMSO稳定的催化碘鎓离子。该反应通过将醇以前所未有的顺序氧化成酮并以受控方式进行其α-羟基化而进行。光谱学证据确定了在DMSO和碘鎓离子之间形成稳定的卤素键合加合物的可能性。