(2R,11bS)-9,10-Dimethoxy-2-methyl-1,6,7,11b-tetrahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinoline-3-carbaldehyde | 154819-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (2R,11bS)-9,10-Dimethoxy-2-methyl-1,6,7,11b-tetrahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinoline-3-carbaldehyde
• 英文别名: (2R,11bS)-9,10-dimethoxy-2-methyl-2,6,7,11b-tetrahydro-1H-benzo[a]quinolizine-3-carbaldehyde
• CAS: 154819-52-0
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: UNVIRAJJRSKZKJ-ABAIWWIYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-1-[3-((4S,5S)-1,3-dimethyl-4,5-diphenyl-imidazolidin-2-yl)-4-methyl-4H-pyridin-1-yl]-ethanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,11bS)-9,10-Dimethoxy-2-methyl-1,6,7,11b-tetrahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Utilization of Chiral Dihydropyridines. Synthesis of Chiral Indoloquinolizines and Benzoquinolizines

  摘要：

  An asymmetric synthesis of 3-formyl-1,4-dihydropyridines is described that entails the addition of organocopper reagents to activated 3-imidazolidinylpyridine, prepared with chiral diamines. The activator can be a chloroformate or an acid chloride. The methodology was used for the asymmetric syntheses of the indoloquinolizine and benzoquinolizine alkaloid frameworks.

  DOI：

  10.1021/jo00086a045