2-(2-bromo-ethyl)-2-(4-oxo-pent-2-enyl)-malonic acid diethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(2-bromo-ethyl)-2-(4-oxo-pent-2-enyl)-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-(2-bromoethyl)-2-[(E)-4-oxopent-2-enyl]propanedioate
• 化学式: C₁₄H₂₁BrO₅
• 分子量: 349.222
• InChiKey: LDINAZGKBFURCY-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-ethyl)-2-(4-oxo-pent-2-enyl)-malonic acid diethyl ester 在 三丁基膦 、 氢氧化钾 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 叔丁醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到Diethyl 4-acetylcyclohex-3-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Unprecedented reactivity in the Morita–Baylis–Hillman reaction; intramolecular α-alkylation of enones using saturated alkyl halides

  摘要：

  sp3杂化亲电试剂，首次在有机介导的森田-贝利斯-希尔曼反应中使用，现已促进了五元和六元环烯酮环化加成产物的形成。

  DOI：

  10.1039/b512665g
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丙二酸二乙酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(2-bromo-ethyl)-2-(4-oxo-pent-2-enyl)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Unprecedented reactivity in the Morita–Baylis–Hillman reaction; intramolecular α-alkylation of enones using saturated alkyl halides

  摘要：

  sp3杂化亲电试剂，首次在有机介导的森田-贝利斯-希尔曼反应中使用，现已促进了五元和六元环烯酮环化加成产物的形成。

  DOI：

  10.1039/b512665g

文献信息

• Unprecedented reactivity in the Morita–Baylis–Hillman reaction; intramolecular α-alkylation of enones using saturated alkyl halides
  作者：Marie E. Krafft、Kimberly A. Seibert、Thomas F. N. Haxell、Chitaru Hirosawa

  DOI：10.1039/b512665g

  日期：——

  sp3 Hybridized electrophiles, never before used in the organomediated Morita–Baylis–Hillman reaction, now facilitate the formation of five- and six-membered enone cycloalkylation products.

  sp3杂化亲电试剂，首次在有机介导的森田-贝利斯-希尔曼反应中使用，现已促进了五元和六元环烯酮环化加成产物的形成。
• Organocatalysis of the Morita-Baylis-Hillman Alkylation Using ­Trialkylphosphines
  作者：Marie Krafft、Kimberly Seibert

  DOI：10.1055/s-2006-951531

  日期：——

  Using a catalytic amount of trialkylphosphines, alkyl halides undergo efficient intramolecular Morita-Baylis-Hillman cyclization.

  使用催化量的三烷基膦，烷基卤化物会发生高效的分子内Morita-Baylis-Hillman环化反应。