3-(5-methylsulfanyl-2-oxo-1,3-dithiol-4-ylsulfanyl)propanenitrile | 160624-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(5-methylsulfanyl-2-oxo-1,3-dithiol-4-ylsulfanyl)propanenitrile
• 英文别名: 4-(2-cyanoethylsulfanyl)-5-methylsulfanyl-1,3-dithiole-2-one；4-(2-cyanoethylsulfanyl)-5-methylsulfanyl-1,3-dithiol-2-one；4-(2-cyanoethylthio)-5-methylthio-1,3-dithiol-2-one；3-[(5-Methylsulfanyl-2-oxo-1,3-dithiol-4-yl)sulfanyl]propanenitrile
• CAS: 160624-09-9
• 化学式: C₇H₇NOS₄
• 分子量: 249.403
• InChiKey: LAICXCBNMDLBOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  413.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-methylsulfanyl-2-oxo-1,3-dithiol-4-ylsulfanyl)propanenitrile 在 cesium hydroxide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-[[2-[4,5-Bis[2-[2-[2-[[2-[4,5-bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-5-methylsulfanyl-1,3-dithiol-4-yl]sulfanyl]ethoxy]ethoxy]ethylsulfanyl]-1,3-dithiol-2-ylidene]-5-methylsulfanyl-1,3-dithiol-4-yl]sulfanyl]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  New Multi(tetrathiafulvalene) Dendrimers

  摘要：

  报告了以乙二醇链为分支的多(TTF)树枝状大分子的聚合合成方法。迭代步骤中的关键方法涉及利用瞬态TTF-硫醇盐阴离子对活性卤化物进行亲核取代。树枝状大分子的核心单元分别为1,3,5-三取代苯、TTF和六取代苯，提供了三向、四向和六向的核心结构。循环伏安法(CV)和薄层CV研究表明，树枝状大分子结构中保留了TTF的氧化还原化学，通过电化学氧化可以清晰地依次形成多(阳离子自由基)和多(二阳离子)物种。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8203
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-cyanoethylsulfanyl)-4-methylsulfanyl-1,3-dithiole-2-thione 在 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以98%的产率得到3-(5-methylsulfanyl-2-oxo-1,3-dithiol-4-ylsulfanyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and electrochemistry of new tetrathiafulvalene (TTF) dendrimers:X-ray crystal structure of a tetrafunctionalised TTF core unit

  摘要：

  四硫富瓦烯 (TTF) 树枝状聚合物的新合成方法是 报道称。四(4-氯甲基苄硫基)四硫富瓦烯7 是一个功能化的核心单元，它与四个等价物发生反应 由化合物 16 产生的硫醇根离子提供 trisdeca-TTF 衍生物 3。化合物 3 是一种货架稳定的 已通过元素分析、MALDI-TOF 质量表征的固体 光谱测定法， 1 核磁共振氢谱及溶液 电化学。 pentakis-TTF的薄层循环伏安法研究 和 trisdeca-TTF 衍生物 11 和 3 在二氯甲烷中 2,3-二氯萘醌作为内部溶液 参考，表明所有 TTF 单元都经历了两个单电子 氧化。化合物7的单晶X射线结构为 据报道：该分子具有晶体C 我 对称性并形成与晶体平行的椅子状堆叠 y 轴。

  DOI：

  10.1039/a607597e

文献信息

• Donor/Acceptor Interactions in Self-Assembled Monolayers and Their Consequences on Interfacial Electron Transfer
  作者：Eden J. Pacsial、Daniel Alexander、Robert J. Alvarado、Massimiliano Tomasulo、Françisco M. Raymo

  DOI：10.1021/jp047964n

  日期：2004.12.1

  synthesized a TTF with an oligomethylene arm terminated by a thiol group and assembled monolayers of this compound on gold. We have observed that the cyclic voltammogram of the immobilized TTF donors varies significantly upon addition of benzyl viologen, tetracyanoquinodimethane (TCNQ), or tetracyanoethylene (TCNE) acceptors to the electrolyte solution. Indeed, the supramolecular association of the complementary

  四硫富瓦烯 (TTF) 供体和联吡啶受体的超分子缔合通常用于指导本体溶液中主/客体复合物和互锁分子的形成。我们在电极/溶液界面重现了这些供体/受体相互作用，并证明了它们对异质电子转移的显着影响。具体来说，我们合成了一个 TTF，其低聚亚甲基臂由硫醇基团封端，并在金上组装了该化合物的单分子层。我们观察到固定化 TTF 供体的循环伏安图在向电解质溶液中添加苄基紫精、四氰基醌二甲烷 (TCNQ) 或四氰基乙烯 (TCNE) 受体后显着变化。确实，互补供体和受体的超分子结合导致 TTF 氧化还原波的电流显着降低。一致地，受体的电化学响应在 TTF 供体存在的情况下发生显着变化...
• Synthesis and electrochemistry of a tetrathiafulvalene (TTF)21–glycol dendrimer: intradendrimer aggregation of TTF cation radicals
  作者：Christian A. Christensen、Jan Becher、Christian A. Christensen、Leonid M. Goldenberg、Martin R. Bryce

  DOI：10.1039/a707504i

  日期：——

  The convergent synthesis of a TTF–glycol dendrimer is reported: thin layer cyclic voltammetric studies on (TTF)21 system 11 show that all the TTF units undergo two single-electron oxidations to produce the 42+ redox state spectroelectrochemical studies establish that there are intradendrimer interactions between partially-oxidised TTF units.

  报告了 TTF 乙二醇树枝状聚合物的聚合合成过程：对 (TTF)21 系统 11 进行的薄层循环伏安研究表明，所有 TTF 单元都经过两次单电子氧化，产生 42+ 氧化还原态，光谱电化学研究证实，部分氧化的 TTF 单元之间存在树枝状聚合物内部的相互作用。
• Synthesis of linear oligo-TTFs and their [2]rotaxanes with cyclobis(paraquat-p-phenylene)
  作者：Dorthe Damgaard、Mogens Brøndsted Nielsen、Jesper Lau、Kenneth Bendix Jensen、Roman Zubarev、Eric Levillain、Jan Becher

  DOI：10.1039/b001868f

  日期：——

  Two linear oligo-TTFs were synthesised employing a stepwise strategy involving two different thiolate protecting groups. These linear TTFs were incorporated into donor–acceptor rotaxanes with the cyclic acceptor, cyclobis(paraquat-p-phenylene). Moreover, a prototype rotaxane based on a bis(pyrrolo)-TTF was prepared and studied.

  采用涉及两种不同硫醇酯保护基团的分步策略，合成了两种线性寡 TTF。这些线性 TTF 与环状受体环双（百草枯对苯二甲酸酯）结合成了供体-受体轮烷。此外，还制备并研究了一种基于双（吡咯）-TTF 的轮烷原型。
• Caesium tetrathiafulvalene-thiolates: key synthetic intermediates
  作者：Jan Becher、Jesper Lau、Philippe Leriche、Pernille Mørk、Niels Svenstrup

  DOI：10.1039/c39940002715

  日期：——

  Treatment of cyanoethylated tetrathiafulvalene-thiolates or cyanoethylated 1,3-dithiole-2-thione-4,5-dithiolate with one equiv. of caesium hydroxide hydrate selectively and in high yield produces the corresponding monocaesium salts, which can subsequently be alkylated.

  用一当量处理氰乙基化四硫富瓦烯-硫醇盐或氰乙基化1,3-二硫醇-2-硫酮-4,5-二硫醇盐。氢氧化铯水合物选择性地以高产率产生相应的一铯盐，随后可以将其烷基化。
• Synthesis and electrochemistry of new tetrathiafulvalene (TTF) dendrimers:X-ray crystal structure of a tetrafunctionalised TTF core unit
  作者：Changsheng Wang、Martin R. Bryce、Andrei S. Batsanov、Leonid M. Goldenberg、Judith A. K. Howard

  DOI：10.1039/a607597e

  日期：——

  A new synthetic approach to tetrathiafulvalene (TTF) dendrimers is reported. Tetrakis(4-chloromethylbenzylthio)tetrathiafulvalene7 is a functionalised core unit which reacts with four equivalents of the thiolate ion generated from compound 16 to afford the trisdeca-TTF derivative 3. Compound 3 is a shelf-stable solid which has been characterised by elemental analysis, MALDI-TOF mass spectrometry, 1 H NMR spectroscopy and solution electrochemistry. Thin layer cyclic voltammetry studies on pentakis-TTF and trisdeca-TTF derivatives 11 and 3 in dichloromethane solution in the presence of 2,3-dichloronaphthoquinone as an internal reference, show that all the TTF units undergo two single-electron oxidations. The single crystal X-ray structure of compound 7 is reported: the molecules have crystallographic C i symmetry and form chair-like stacks parallel to the crystallographic y axis.

  四硫富瓦烯 (TTF) 树枝状聚合物的新合成方法是 报道称。四(4-氯甲基苄硫基)四硫富瓦烯7 是一个功能化的核心单元，它与四个等价物发生反应 由化合物 16 产生的硫醇根离子提供 trisdeca-TTF 衍生物 3。化合物 3 是一种货架稳定的 已通过元素分析、MALDI-TOF 质量表征的固体 光谱测定法， 1 核磁共振氢谱及溶液 电化学。 pentakis-TTF的薄层循环伏安法研究 和 trisdeca-TTF 衍生物 11 和 3 在二氯甲烷中 2,3-二氯萘醌作为内部溶液 参考，表明所有 TTF 单元都经历了两个单电子 氧化。化合物7的单晶X射线结构为 据报道：该分子具有晶体C 我 对称性并形成与晶体平行的椅子状堆叠 y 轴。