2-methyl-1-nitrooctene | 169215-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-methyl-1-nitrooctene
• CAS: 169215-11-6
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: NRRYCJUAAWWFRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-nitrooctene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到2-methyl-2-(nitromethyl)-3-pentyloxirane
  参考文献：
  名称：

  Nouvelle voie d'acces aux β-nitroenones premiere preparation de β-nitroenones acycliques

  摘要：

  We describe here a new and mild method of synthesis of acyclic beta-nitroenones. Nitroepoxydes IVunderbar, prepared by epoxydation of the allylic nitroolefins IIIunderbar, react with silicagel or aluminium isopropoxide according to the substrate, to give the nitroethylenic alcohols Vunderbar. Their oxydation by PCC under sonication leads to the beta-nitroenones VIunderbar.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89894-x
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 仲辛酮 在 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到2-methyl-1-nitrooctene
  参考文献：
  名称：

  Nouvelle voie d'acces aux β-nitroenones premiere preparation de β-nitroenones acycliques

  摘要：

  We describe here a new and mild method of synthesis of acyclic beta-nitroenones. Nitroepoxydes IVunderbar, prepared by epoxydation of the allylic nitroolefins IIIunderbar, react with silicagel or aluminium isopropoxide according to the substrate, to give the nitroethylenic alcohols Vunderbar. Their oxydation by PCC under sonication leads to the beta-nitroenones VIunderbar.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89894-x

文献信息

• Reaction of β-nitroenones with thiophenol synthesis of 5-hydroxy-4-(phenylthio)-2-isoxazoline 2-oxides
  作者：Raphaël Schneider、Philippe Gerardin、Bernard Loubinoux、Grety Rihs

  DOI：10.1016/0040-4020(95)98697-g

  日期：1995.4

  A new synthesis of 2-isoxazoline 2-oxides starting from unsaturated nitro compounds is described. A facile and convenient preparation of β-alkyl substituted β-nitroenones and their conversion to β-nitrosulfides are recorded. Treatment of these compounds with potassium tert-butoxide at −78°C followed by immediate quenching with acetic acid provides access to 5-hydroxy-4-(phenylthio)-2-isoxazoline 2-oxides

  描述了从不饱和硝基化合物开始的2-异恶唑啉2-氧化物的新合成。记录了β-烷基取代的β-硝基烯酮的简便制备方法，并将其转化为β-亚硝基硫化物。通过在-78°C下用叔丁醇钾处理这些化合物，然后立即用乙酸淬灭，可通过将亚硝酸根阴离子分子内加到羰基上来获得5-羟基-4-（苯硫基）-2-异恶唑啉2-氧化物团体。
• Palladium-catalyzed substitutions of allylic nitro compounds. Regiochemistry
  作者：Rui Tamura、Yoshiki Kai、Masato Kakihana、Koji Hayashi、Masanori Tsuji、Tsunehiro Nakamura、Daihei Oda

  DOI：10.1021/jo00373a008

  日期：1986.11
• Facile synthesis of allylic nitro compounds by N,N-dimethylethylenediamine-catalyzed condensation of aliphatic and alicyclic ketones with primary nitroalkanes
  作者：Rui Tamura、Masahiro Sato、Daihei Oda

  DOI：10.1021/jo00373a007

  日期：1986.11