1-(2-甲氧基乙烯基)-2-硝基苯 | 59436-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-甲氧基乙烯基)-2-硝基苯
• 英文名称: 1-(2-methoxyvinyl)-2-nitrobenzene
• 英文别名: 2′-nitrostyrene methyl ether；Methoxy-2-nitrostyrene；1-(2-methoxyethenyl)-2-nitrobenzene
• CAS: 59436-13-4
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: PJDRTNXAFLTLAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲氧基乙烯基)-2-硝基苯 在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-苯基吲哚
  参考文献：
  名称：

  钯催化室温下通过区域选择性 Heck 芳基化由苯乙烯基醚和芳基重氮盐合成 α-芳基苯乙酮

  摘要：

  描述了从苯乙烯基醚和芳基重氮盐制备 α-芳基苯乙酮。该反应在室温下在没有配体和碱的情况下由乙酸钯催化。所开发的方法在反应条件、底物范围、官能团耐受性和产率方面极具吸引力。本方法的合成应用通过从苯乙烯醚制备 α-芳基吲哚和 3-芳基异香豆素来证明。

  DOI：

  10.1039/d1ob01503f
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基甲基三苯基氯化膦 、 邻硝基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-(2-甲氧基乙烯基)-2-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  钯催化室温下通过区域选择性 Heck 芳基化由苯乙烯基醚和芳基重氮盐合成 α-芳基苯乙酮

  摘要：

  描述了从苯乙烯基醚和芳基重氮盐制备 α-芳基苯乙酮。该反应在室温下在没有配体和碱的情况下由乙酸钯催化。所开发的方法在反应条件、底物范围、官能团耐受性和产率方面极具吸引力。本方法的合成应用通过从苯乙烯醚制备 α-芳基吲哚和 3-芳基异香豆素来证明。

  DOI：

  10.1039/d1ob01503f

文献信息

• Preparation of vinyl ethers using a Wittig approach, and their subsequent hydrogenation employing continuous-flow processing
  作者：Monaem Balti、Mohamed Lotfi Efrit、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.037

  日期：2016.4

  A methodology is reported for the preparation of various aromatic-functionalized vinyl ethers using a Wittig approach. The subsequent hydrogenation of the vinyl ether products to their saturated analogs is also performed and is streamlined by employing continuous-flow processing.

  报道了使用Wittig方法制备各种芳族官能化乙烯基醚的方法。还进行了乙烯基醚产物随后的氢化成它们的饱和类似物的氢化，并且通过采用连续流工艺使其流线化。
• Preparation of quinolines from resin-bound esters using titanium reagents
  作者：Calum Macleod、Carolyn A. Austin、Dieter W. Hamprecht、Richard C. Hartley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.170

  日期：2004.11

  homobenzylic thioacetals are prepared from ortho-nitrobenzaldehydes via homologation using an alpha-methoxy Wittig reagent. Titanium reagents are generated from the 1,3-dithianes using a low valent titanium reagent and are then used to alkylidenate resin-bound esters. An N-silylated Boc group protects the ortho-amino functionality. Traceless SPS of quinolines is completed by treating the resulting

  使用α-甲氧基Wittig试剂由邻硝基苯甲醛经同源制备邻氨基氨基苄基硫缩醛。钛试剂是使用低价钛试剂从1,3-二噻吩生成的，然后用于烷基化树脂结合的酯。N-甲硅烷基化的Boc基团保护邻氨基官能团。通过用TFA处理所得的树脂结合的烯醇醚，然后用二氧化锰氧化，可以得到高纯度的2-取代的喹啉，而无需色谱，从而完成了喹啉的无痕SPS。
• Synthesis of deoxybenzoins from β-alkoxy styrenes and arylboronic acids via palladium-catalyzed regioselective Heck-arylation reactions
  作者：Rapelly Venkatesh、Aswathi C. Narayan、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1039/d4ob00616j

  日期：——

  Palladium-catalyzed synthesis of deoxybenzoin derivatives from styryl ethers and arylboronic acids is reported. The reaction proceeds under mild conditions in the presence of TEMPO and provides the desired products in good to excellent yields. Simple operation, broad substrate scope, and functional group tolerance are the salient features of the developed methodology.

  据报道，钯催化从苯乙烯醚和芳基硼酸合成脱氧安息香衍生物。该反应在 TEMPO 存在下在温和条件下进行，并以良好至优异的产率提供所需产物。操作简单、底物范围广泛和官能团耐受性是所开发方法的显着特征。
• Microwave-assisted in situ deprotection and ω-methoxylation of TMS-protected aryl alkynes
  作者：Jenny Wettergren、Alexander B.E. Minidis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.059

  日期：2003.10

  Using microwave technology, rapid omega-methoxylation of aryl alkynes is possible. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.