(S)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-4-methyl-5H-furan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (S)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-4-methyl-5H-furan-2-one
• 英文别名: (S)-5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-4-methyl-2(5H)-furanone；(2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyl-2H-furan-5-one
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃Si
• 分子量: 242.39
• InChiKey: KLDSANYLZZTERR-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-4-methyl-5H-furan-2-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以43%的产率得到(4S)-(-)-4,5-dihydroxy-3-methyl-2-butenoic acid 1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  (S)-(-)-伞形内酯和相关α,β-丁烯内酯的合成

  摘要：

  描述了从市售 D-甘露醇开始合成 α,β-丁烯内酯构件的不对称路线的开发。将设计的路线应用于抗病毒天然产物伞形内酯的 (S)-(-)-对映异构体的合成，以及其他合成有用的内酯结构的构建。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219181
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-5H-furan-2-one 在 N-甲基-N-亚硝基对甲苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (S)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-4-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  倍半萜与 Dunniane 骨架的合成研究

  摘要：

  已经开发出第一种合成倍半萜烯和 cumacrene 的整个碳骨架的方法。该序列具有手性 2(5H)-呋喃酮与乙烯的 [2+2] 光化学反应形成环丁烷、α-炔醇向 α,β-不饱和醛的迈耶-舒斯特型重排和精心设计的二烯胺与丙烯酸甲酯的微波辅助 Diels-Alder 反应，以构建具有所需 1,4-取代模式的六元环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101614

文献信息

• Lipase PS (<i>Pseudomonas </i><i>cepacia</i>) Mediated Resolution of γ-Substituted γ-((Acetyloxy)methyl)-γ-butyrolactones:  Complete Stereochemical Reversion by Substituents
  作者：Hyun-Joon Ha、Kyung-Noh Yoon、Sang-Youn Lee、Young-Soo Park、Moon-Soo Lim、Yoon-Gil Yim

  DOI：10.1021/jo981184r

  日期：1998.10.1
• A Synthesis of (S)-(-)-Umbelactone and Related α,β-Butenolides
  作者：William Goldring、John Mann、Paul Brockbank

  DOI：10.1055/s-0029-1219181

  日期：2010.3

  The development of an asymmetric route for the synthesis of α,β-butenolide building blocks, starting from commercially available D -mannitol, is described. The devised route was applied to a synthesis of the (S)-(-)-enantiomer of the antiviral natural product umbelactone, together with the construction of other synthetically useful lactone structures.

  描述了从市售 D-甘露醇开始合成 α,β-丁烯内酯构件的不对称路线的开发。将设计的路线应用于抗病毒天然产物伞形内酯的 (S)-(-)-对映异构体的合成，以及其他合成有用的内酯结构的构建。
• Synthetic Studies of Sesquiterpenes with the Dunniane Skeleton
  作者：Sònia Parés、Ramon Alibés、Marta Figueredo、Josep Font、Teodor Parella

  DOI：10.1002/ejoc.201101614

  日期：2012.3

  synthetic approach to the entire carbon skeleton of the sesquiterpenes dunniane and cumacrene has been developed. The sequence features a [2+2] photochemical reaction of a chiral 2(5H)-furanone with ethylene to form the cyclobutane, a Meyer–Schuster-type rearrangement of an α-acetylenic alcohol to an α,β-unsaturated aldehyde, and a microwave-assisted Diels–Alder reaction of an elaborated dienamine with

  已经开发出第一种合成倍半萜烯和 cumacrene 的整个碳骨架的方法。该序列具有手性 2(5H)-呋喃酮与乙烯的 [2+2] 光化学反应形成环丁烷、α-炔醇向 α,β-不饱和醛的迈耶-舒斯特型重排和精心设计的二烯胺与丙烯酸甲酯的微波辅助 Diels-Alder 反应，以构建具有所需 1,4-取代模式的六元环。