2,2-dimethylpropionic acid (2R)-2-hydroxy-5-(trimethylsilyl)pent-4-ynyl ester | 170309-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethylpropionic acid (2R)-2-hydroxy-5-(trimethylsilyl)pent-4-ynyl ester
• 英文别名: (R)-2-Hydroxy-5-trimethylsilyl-4-pentyn-1-yl 2,2,-dimethylpropionate；[(2R)-2-hydroxy-5-trimethylsilylpent-4-ynyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 170309-22-5
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃Si
• 分子量: 256.417
• InChiKey: YNZXCXHMVCNCIQ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethylpropionic acid (2R)-2-hydroxy-5-(trimethylsilyl)pent-4-ynyl ester 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (R)-2-(1-Methoxy-1-methyl-ethoxy)-5-trimethylsilanyl-pent-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Cladiellin Diterpenes 合成的一般策略：6-Acetoxycladiell-7(16),11-dien-3-ol (Deacetoxyalcyonin Acetate), Cladiell-11-ene-3,6,7-triol, Sclerophytin 的对映选择性全合成A，以及最初声称的硬化素 A 的结构

  摘要：

  cladiellin diterpenes, 6-acetoxycladiell-7(16),11-dien-3-ol (deacetoxyalcyonin acetate, 6), cladiell-11-ene-3,6,7-triol (1), sclerophytin A 的对映选择性全合成(8) 和四环二醚 7 是通过三环烯丙醇 57 的差异加工实现的。 这些合成的核心步骤是酸促进的 α,β-不饱和醛 45、69 或 87 和环己二烯二醇 44 缩合为形成，完全立体控制，六氢异苯并呋喃核心和这些 cladiellin 二萜的五个立体中心。这些合成还具有 β、γ-不饱和醛 46、70 和 71 的立体定向光解脱甲酰化作用，以去除在 Prins-频哪醇步骤中引入的外来碳；化学和立体选择性羟基导向环氧化 49, 72, 和 90 然后用氢化物进行区域选择性还原开环以安装 C3 叔羟基；和碘醛

  DOI：

  10.1021/ja016351a
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 2,2-dimethylpropionic acid (2R)-2-hydroxy-5-(trimethylsilyl)pent-4-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  Clavepictines A 和 B 的全合成。 δ-氨基丙二烯的非对映选择性环化

  摘要：

  (-)-clavepictine A (1A) 和 (+)-clavepictine B (1B) 的立体控制全合成已以对映选择性方式完成，明确确定了 1A 和 1B 的绝对构型。合成中的关键步骤是非对映选择性银 (I) 促进的 δ-氨基丙二烯环化。另一种关键方法包括 N-酰基内酰胺的烯醇三氟甲磺酸酯的交叉偶联，这允许在温和条件下对其他无反应性内酰胺进行立体控制的功能化。在制备高度取代的氮杂环时，证明了 Beak 的 N-BOC 哌啶的 α-锂化-取代化学的效用，该化学涉及官能化醛作为亲电试剂。这些新的合成策略应该在喹诺齐啶的立体选择性合成中具有普遍的合成效用，吲哚里西啶和相关的氮杂杂环。还包括克拉维皮汀的高度取代的顺式-喹尼西啶核心的独特构象偏好；这 ...

  DOI：

  10.1021/ja9925958

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (-)-7-Deacetoxyalcyonin Acetate. First Synthesis of a Eunicellin Diterpene
  作者：David W. C. MacMillan、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja00146a028

  日期：1995.10
• Total Synthesis of Clavepictines A and B. Cross-Coupling of an Acylenamino Triflate and Cyclization of a δ-Aminoallene
  作者：Jae Du Ha、Dongha Lee、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/jo970788c

  日期：1997.7.1