(S)-but-3-yn-2-yl acetate | 73647-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-but-3-yn-2-yl acetate
• 英文别名: [(2S)-but-3-yn-2-yl] acetate
• CAS: 73647-36-6
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: VYZUMTMOIBTDEL-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-but-3-yn-2-yl acetate 在 P-2 Ni copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (4Z,7Z,10Z,13Z,15S)-15-acetoxyhexadeca-4,7,10,13-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of (−)-aplyolide A

  摘要：

  The first total synthesis or (-)-aplyolide A(+). (16S)-methyloxacyclohexadeca-(5Z, 8Z, 11Z, 14Z)-tetraen-2-one, 1 is reported. The synthesis is based on three consecutive couplings of terminal alkynes with propargylic halides and proves the absolute configuration of the stereogenic center of the natural product. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00250-6
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-acetyloxy-1-butyne 在 [ZnCl₂((S)-(1-isonicotinoylpyrrolidin-2-yl)methyl-isonicotinate)]_2-coated capillary column 作用下， 生成 (S)-but-3-yn-2-yl acetate 、 (R)-but-3-yn-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  同手性金属环用作毛细管气相色谱分离手性和非手性化合物的固定相

  摘要：

  金属环是一类新型超分子材料，具有圆形结构、内腔和丰富的主客体化学性质，在许多领域表现出良好的应用前景。然而，据我们所知，尚未发表关于使用金属环作为气相色谱（GC）分离固定相的研究。在这项工作中，我们首次报道了使用纯手性金属环[ZnCl 2 L] 2作为气相色谱分离的固定相。[ZnCl 2 L] 2通过( S )-(1-异烟酰吡咯烷-2-基)甲基异烟酸酯(L)与ZnCl 2 的配位驱动自组装反应合成。[ZnCl 2 L] 2涂层柱不仅对有机异构体而且对外消旋化合物都显示出优异的分离性能。16种外消旋体（包括醇、酯、氨基酸衍生物、醚、有机酸和环氧化物）和21种异构体化合物（包括位置异构体、结构异构体和顺/反异构体）在[ZnCl 2 L] 2涂层上得到很好的分离柱子。令人印象深刻的是，一些外消旋体以高分辨率 ( Rs ) 得到分离，包括 1,2-丁二醇二乙酸酯 ( Rs = 25.86)、3-羟基丁酸乙酯

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.3c02438

文献信息

• Discovery and Design of Family VIII Carboxylesterases as Highly Efficient Acyltransferases
  作者：Henrik Müller、Simon P. Godehard、Gottfried J. Palm、Leona Berndt、Christoffel P. S. Badenhorst、Ann‐Kristin Becker、Michael Lammers、Uwe T. Bornscheuer

  DOI：10.1002/anie.202014169

  日期：2021.1.25

  water, which enabled the synthesis of the drug moclobemide from methyl 4‐chlorobenzoate and 4‐(2‐aminoethyl)morpholine (ca. 20 % conversion). We solved the crystal structure of EstCE1 and detailed structure–function analysis revealed a three‐amino acid motif important for promiscuous acyltransferase activity. Introducing this motif into an esterase without acetyltransferase activity transformed a “hydrolase”

  混杂的酰基转移酶活性是某些水解酶优先催化酰基转移而不是水解的能力，即使在大量水中也是如此。然而，对映选择性差、转移效率低、产物水解显着以及底物范围有限等缺点使其应用存在相当大的缺陷。通过对几种水解酶进行基于活性的筛选，我们鉴定出第八家族羧酸酯酶 EstCE1 是一种前所未有的高效酰基转移酶。EstCE1 催化水中胺的不可逆酰胺化和氨甲酰化，从而能够从 4-氯苯甲酸甲酯和 4-(2-氨基乙基)吗啉合成药物吗氯贝胺（转化率约 20%）。我们解析了 EstCE1 的晶体结构，详细的结构功能分析揭示了一个对混杂酰基转移酶活性很重要的三氨基酸基序。将该基序引入没有乙酰转移酶活性的酯酶中，将“水解酶”转化为“酰基转移酶”。
• Ester Synthesis in Water: <i>Mycobacterium smegmatis</i> Acyl Transferase for Kinetic Resolutions
  作者：Nicolas de Leeuw、Guzman Torrelo、Carolin Bisterfeld、Verena Resch、Luuk Mestrom、Emanuele Straulino、Laura van der Weel、Ulf Hanefeld

  DOI：10.1002/adsc.201701282

  日期：2018.1.17

  The acyl transferase from Mycobacterium smegmatis (MsAcT) catalyses transesterification reactions in aqueous media because of its hydrophobic active site. Aliphatic cyanohydrin and alkyne esters can be synthesised in water with excellent and strikingly opposite enantioselectivity [(R);E>37 and (S);E>100, respectively]. When using this enzyme, the undesired hydrolysis of the acyl donor is an important

  耻垢分枝杆菌（MsAcT）的酰基转移酶由于其疏水性活性位点而在水性介质中催化酯交换反应。脂肪族氰醇和炔基酯可以在水中合成，其对映选择性极好且非常相反[分别为[（R）; E> 37和（S）; E> 100]]。当使用这种酶时，酰基供体的不希望的水解是要考虑的重要因素。最后，酰基供体的选择可以显着影响获得的对映体过量。
• Elucidating absolute configuration of unsaturated alcohols via enantioselective acylation reactions
  作者：Christina M. LeGay、Colton G. Boudreau、Darren J. Derksen

  DOI：10.1039/c3ob40709h

  日期：——

  Enantioselective nucleophilic acylation catalysis provides a simple method of determining absolute configuration for unsaturated alcohols. Extension of this technique to natural products and synthetic compounds, as well as current limitations of this approach, are also described.

  对映选择性核亲电酰化催化提供了一种简单的方法来确定不饱和醇的绝对构型。该技术在自然产品和合成化合物中的扩展以及该方法目前的局限性也进行了描述。
• Surveying Enantioselectivity of Two <i>Candida antarctica</i> -lipase-B Homologs Towards Chiral <i>sec</i> -Alcohols
  作者：Young-Hyun Kim、Seongsoon Park

  DOI：10.1002/bkcs.11289

  日期：2017.11
• Olsson,L.-I.; Claesson,A., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1979, vol. 33, p. 679 - 684
  作者：Olsson,L.-I.、Claesson,A.

  DOI：——

  日期：——