(2S,5E)-octadec-5-en-3-yn-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,5E)-octadec-5-en-3-yn-2-ol
• 英文别名: (E,2S)-octadec-5-en-3-yn-2-ol
• 化学式: C₁₈H₃₂O
• 分子量: 264.451
• InChiKey: RCPHSBKLUIRWTA-JJJPLKNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5E)-octadec-5-en-3-yn-2-ol 在 红铝 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,3Z,5E)-4-iodo-3,5-octadien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Akolactone AviaPd-Catalyzed Carbonylation

  摘要：

  本研究首次利用钯催化羰基化技术合成了(+)-和(-)-阿可内酯 A。通过比较阿可内酯 A 的两种对映体和天然化合物的旋光性，表明阿可内酯 A 的 4 位绝对构型为 R。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.2658
• 作为产物：
  描述：

  1-十四炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 四氢吡咯 、 copper(l) iodide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,5E)-octadec-5-en-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Akolactone AviaPd-Catalyzed Carbonylation

  摘要：

  本研究首次利用钯催化羰基化技术合成了(+)-和(-)-阿可内酯 A。通过比较阿可内酯 A 的两种对映体和天然化合物的旋光性，表明阿可内酯 A 的 4 位绝对构型为 R。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.2658

文献信息

• Efficient Synthesis of Akolactone A<i>via</i>Pd-Catalyzed Carbonylation
  作者：Hidefumi MAKABE、Motonori OKAJIMA、Hiroyuki KONNO、Tsunashi KAMO、Mitsuru HIROTA

  DOI：10.1271/bbb.67.2658

  日期：2003.1

  The first synthesis of (+)- and (−)-akolactone A is described by using Pd-catalyzed carbonylation. A comparison of the optical rotation of both enantiomers of akolactone A and the natural compound suggests that the absolute configuration at the 4-position of akolactone A is R.

  本研究首次利用钯催化羰基化技术合成了(+)-和(-)-阿可内酯 A。通过比较阿可内酯 A 的两种对映体和天然化合物的旋光性，表明阿可内酯 A 的 4 位绝对构型为 R。