tetrakis(4-azidophenyl)methane | 1000190-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tetrakis(4-azidophenyl)methane
• 英文别名: tetra(4-azidophenyl)methane；1-azido-4-[tris(4-azidophenyl)methyl]benzene
• CAS: 1000190-45-3
• 化学式: C₂₅H₁₆N₁₂
• 分子量: 484.482
• InChiKey: BVSVQXDPZJOCEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(4-azidophenyl)methane 、 (S)-(-)-3-丁炔-2-醇 在 sodium ascorbate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以92%的产率得到tetrakis(4-(4-(2-(S)-hydroxyethyl)l-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  Four-fold click reactions: Generation of tetrahedral methane- and adamantane-based building blocks for higher-order molecular assemblies

  摘要：

  开发了一种模块化概念，用于从常见前体生成非手性和非外消旋的四面体手性构造单元。本文介绍的构造单元基于四苯甲烷或1,3,5,7-四苯基金刚烷核心结构。它们通过高产率的四重点击反应获得，使用四叠氮或四炔前体。在大多数情况下，经过简单的用水和甲醇洗涤后，四三唑作为纯产物获得。制备的构造单元的侧链包括一个自互补DNA二聚体，由3'-叠氮核苷酸和磷酰胺获得。该概念允许对“粘性末端”进行变化，从而产生构造单元或配体库。

  DOI：

  10.1039/b912189g
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4,4-甲乙烷四基四苯胺 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 以68%的产率得到tetrakis(4-azidophenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  四面体单体的高表面积网络：金属催化的偶联，热聚合和“点击”化学

  摘要：

  使用包括Sonogashira-Hagihara偶联，Yamamoto偶联，热炔烃缩合和“点击”化学在内的各种成键化学方法，制备了一系列四面体连接的共轭微孔聚合物网络。这些热稳定的聚合物表现出高的表面积（高达3200 m 2 / g），并在1.13 bar / 77 K下吸附质量最高为2.34 wt％的氢和在1.13 bar / 298 K下吸附质量为7.59 wt％的二氧化碳。

  DOI：

  10.1021/ma101677t

文献信息

• Palladium Nanoparticles Supported on a Porous Organic Polymer: An Efficient Catalyst for Suzuki-Miyaura and Sonogashira Coupling Reactions
  作者：Xiaomeng Ren、Shengnan Kong、Qiding Shu、Mouhai Shu

  DOI：10.1002/cjoc.201500797

  日期：2016.4

  been synthesized and applied in the preparation of Pd/POP catalyst. Pd/POP was characterized by XRD, TGA, SEM and TEM. The catalyst consists of highly dispersed palladium nanoparticles of 0.9–4 nm size on POP with a large surface area of 650 m2/g. It presents high catalytic activity for Suzuki‐Miyaura and Sonogashira reactions. The catalyst was reusable for three to five times without significant loss

  合成了一种具有高热稳定性和大表面积的新型多孔有机聚合物（POP），并将其应用于Pd / POP催化剂的制备中。通过XRD，TGA，SEM和TEM对Pd / POP进行了表征。催化剂由POP上0.9-4 nm尺寸的高度分散的钯纳米粒子组成，表面积大650 m 2 / g。它对Suzuki-Miyaura和Sonogashira反应具有很高的催化活性。该催化剂可重复使用三至五次而活性没有明显损失。
• Cu(<scp>ii</scp>)Cl₂ containing bispyridine-based porous organic polymer support prepared <i>via</i> alkyne–azide cycloaddition as a heterogeneous catalyst for oxidation of various olefins
  作者：Jongho Yoon、Hye Min Choi、Suk Joong Lee

  DOI：10.1039/d0nj01174f

  日期：——

  A new type of porous organic polymer (POP) based heterogeneous catalyst Cu-POP was prepared by immobilizing Cu(II)Cl2 into bpy containing POP prepared via alkyne–azide cycloaddition. This new catalyst showed efficient catalytic activities and outstanding reusability. Remarkably, one batch of Cu-POP was continuously used for all olefins without losing its activity by simply washing.

  一种新型的基于多孔有机聚合物（POP）的非均相催化剂Cu-POP的制备方法是，将Cu（II）Cl 2固定在含有通过炔-叠氮化物环加成反应制得的POP的bpy中。这种新型催化剂显示出有效的催化活性和出色的可重复使用性。值得注意的是，一批Cu-POP连续用于所有烯烃，而不会因洗涤而失去活性。
• Dendrimer-Type Peptoid-Decorated Hexaphenylxylenes and Tetraphenylmethanes: Synthesis and Structure in Solution and in the Gas Phase
  作者：Katharina Peschko、Alexandra Schade、Sidonie B. L. Vollrath、Ulrike Schwarz、Burkhard Luy、Claudia Muhle-Goll、Patrick Weis、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/chem.201404024

  日期：2014.12.1

  Branched organic nanostructures are useful scaffolds that find multiple applications in a variety of fields. Here, we present a novel approach to dendrimer‐like structures. Our design contains a rigid hydrocarbon‐based core (hexaphenylxylylene/tetraethynylphenylmethane) combined with a library of N‐substituted oligoglycines (so‐called peptoids) providing a flexible shell. The use of click chemistry

  支链有机纳米结构是有用的支架，可在各种领域中找到多种应用。在这里，我们提出了一种树状大分子结构的新颖方法。我们的设计包含一个基于碳氢化合物的刚性核（六苯基亚二甲苯/四乙炔基苯基甲烷）和一个N-取代的寡甘氨酸（所谓的类肽）库，提供了一个灵活的外壳。点击化学的使用允许纳米结构的快速组装。调整这种新型纳米结构的尺寸和溶解度的可能性对于诸如多相催化的未来应用将是有利的。
• A “click-based” porous organic polymer from tetrahedral building blocks
  作者：Prativa Pandey、Omar K. Farha、Alexander M. Spokoyny、Chad A. Mirkin、Mercouri G. Kanatzidis、Joseph T. Hupp、SonBinh T. Nguyen

  DOI：10.1039/c0jm03483e

  日期：——

  A thermally and chemically stable “click-based” porous organic polymer with high surface area was synthesized from two tetrahedral building blocks.

  合成了一种热稳定和化学稳定的“点击基础”多孔有机聚合物，具有高比表面积，采用两个四面体结构单元。
• Electron-Equivalent Valency through Molecularly Well-Defined Multivalent DNA
  作者：Ho Fung Cheng、Shunzhi Wang、Chad A. Mirkin

  DOI：10.1021/jacs.0c11843

  日期：2021.2.3

  uniformity and tailorability of NP-based EEs are somewhat limited. Herein, we report a strategy for synthesizing colloidal crystals where the EEs are templated by small molecules, instead of NPs, and functionalized with a precise number of DNA strands. When these molecularly precise EEs are assembled with complementary NP-based PAEs, X-ray scattering and electron microscopy reveal the formation of three distinct

  寡核苷酸功能化纳米粒子 (NPs)，也称为“可编程原子等效物”(PAEs)，已成为一类用于生成具有可定制结构和特性的胶体晶体的通用构建块。最近的研究表明，在小尺寸和低 DNA 嫁接密度下，PAE 也可以表现为“电子等效物”（EE），漫游并稳定互补的 PAE 亚晶格。然而，要详细了解 EE-PAE 相互作用和潜在的胶体金属丰度一直具有挑战性，因为这些 NP 表面上的 DNA 链数量存在固有的多分散性。因此，基于 NP 的 EE 的结构均匀性和可裁剪性在某种程度上受到限制。在此处，我们报告了一种合成胶体晶体的策略，其中 EE 由小分子而不是 NP 模板化，并用精确数量的 DNA 链进行功能化。当这些分子精确的 EE 与互补的基于 NP 的 PAE 组装在一起时，X 射线散射和电子显微镜揭示了三个不同的“金属”相的形成。重要的是，我们表明这些晶体的热稳定性取决于每个 EE 的粘性末端的数量，而晶格对称性由