(R)-mevalonate 5-diphosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: (R)-mevalonate 5-diphosphate
• 英文别名: (R)-Mevalonic acid-5-diphosphate；[[(3R)-4-carboxy-3-hydroxy-3-methylbutoxy]-oxidophosphoryl] phosphate
• 化学式: C₆H₁₁O₁₀P₂
• 分子量: 305.095
• InChiKey: SIGQQUBJQXSAMW-ZCFIWIBFSA-K

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-mevalonate 5-diphosphate 在 mevalonate-5-diphosphate decarboxylase 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 生成 isopentenyl pyrophosphate
  参考文献：
  名称：

  甲羟戊酸5-磷酸脱羧酶的底物特异性和工程化。

  摘要：

  最近在叶绿屈挠菌的细菌中发现了甲羟戊酸（MVA）途径的分支。在用于生物合成异戊烯基焦磷酸酯（IPP）的另一种方法中，倒数第二个步骤是将（R）-甲羟戊酸酯5-磷酸酯（（R）-MVAP）脱羧为异戊烯基磷酸酯（IP），然后进行ATP依赖异戊烯基磷酸激酶（IPK）催化IP磷酸化为IPP。值得注意的是，脱羧反应是由甲羟戊酸5-磷酸脱羧酶（MPD）催化的，该酶与经典MVA途径的甲羟戊酸二磷酸脱羧酶（MDD）具有相当的序列相似性。我们表明，最初被注释为嗜热变形挠单胞菌嗜热厌氧弯曲杆菌MDD的酶具有相同的（R）-MVAP和（R）-甲羟戊酸5-二磷酸酯（（R）-MVAPP）的催化效率。进一步，通过与（R）-MVAP或（R）-MVAPP结合的嗜热链球菌MPD / MDD的接近原子分辨率的X射线晶体结构，揭示了这种双重特异性的分子基础。这些发现与该细菌酶，功能性MDD和几种推定的MPD的序列和结构比较相结合，勾

  DOI：

  10.1021/acschembio.9b00322
• 作为产物：
  描述：

  R-甲羟戊酸 在 mevalonate kinase 、 phosphomevalonate kinase 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 生成 (R)-mevalonate 5-diphosphate
  参考文献：
  名称：

  甲羟戊酸5-磷酸脱羧酶的底物特异性和工程化。

  摘要：

  最近在叶绿屈挠菌的细菌中发现了甲羟戊酸（MVA）途径的分支。在用于生物合成异戊烯基焦磷酸酯（IPP）的另一种方法中，倒数第二个步骤是将（R）-甲羟戊酸酯5-磷酸酯（（R）-MVAP）脱羧为异戊烯基磷酸酯（IP），然后进行ATP依赖异戊烯基磷酸激酶（IPK）催化IP磷酸化为IPP。值得注意的是，脱羧反应是由甲羟戊酸5-磷酸脱羧酶（MPD）催化的，该酶与经典MVA途径的甲羟戊酸二磷酸脱羧酶（MDD）具有相当的序列相似性。我们表明，最初被注释为嗜热变形挠单胞菌嗜热厌氧弯曲杆菌MDD的酶具有相同的（R）-MVAP和（R）-甲羟戊酸5-二磷酸酯（（R）-MVAPP）的催化效率。进一步，通过与（R）-MVAP或（R）-MVAPP结合的嗜热链球菌MPD / MDD的接近原子分辨率的X射线晶体结构，揭示了这种双重特异性的分子基础。这些发现与该细菌酶，功能性MDD和几种推定的MPD的序列和结构比较相结合，勾

  DOI：

  10.1021/acschembio.9b00322